В начале 60-х годов Орда разделилась между двумя ханами — Абдулом, за которого правил темник Мамай, и Мюридом. Московским боярам удалось задарить Мюрида и в 1362 г. получить от него ярлык на великое княжение для Дмитрия Ивановича. Но этого было мало. Надо было изгнать нижегородского князя Дмитрия Константиновича, засевшего во Владимире. Энергичные московские бояре собирают рать и изгоняют Дмитрия Константиновича из Владимира. Через год, в 1363 г., во Владимир к Дмитрию Ивановичу приезжает гонец уже от Абдула и привозит ярлык. Гонец был принят с честью, одарен и вернулся обратно. Тогда обиженный Мюрид через князя Ивана Белозерского присылает ярлык на великое княжение противнику московского князя, и нижегородский Дмитрий выбивает московского Дмитрия из Владимира. Торжество его было кратковременным. Он продержался в городе лишь двенадцать дней, был разбит московской ратью и вынужден был признать «волю» Дмитрия Ивановича.

Поднявшие было голову, пользуясь междоусобицей, князья ростовские, стародубские и галицкие были подчинены Дмитрию Ивановичу и «сведены» в Москву. Потерпев поражение, Дмитрий Константинович признал себя подчиненным, просил у Дмитрия Ивановича помощи против брата Бориса и выдал замуж за Дмитрия свою дочь. Дмитрий Иванович не замедлил вмешаться в дела Нижегородского княжества, где разгорелась борьба между братьями. И тут на помощь московскому князю выступила церковь. Митрополит «всея Руси» Алексей посылает Сергия Радонежского в Нижний Новгород к Борису Константиновичу, призывая последнего в Москву. Когда тот отказался, Сергий, действуя от имени митрополита, закрыл все церкви в Нижнем Новгороде. Вдобавок к этому растерявшийся Борис через некоторое время столкнулся с быстро подошедшей к Нижнему московской ратью. Пришлось смириться и ехать на поклон к Дмитрию Ивановичу.

Чувствуя свою силу, Дмитрий Иванович подчиняет себе князей, «привожаше их под свою волю», пытается также, воспользовавшись борьбой между тверскими князьями, подчинить себе и сильнейшего тверского князя (из рода Микулинских князей) — Михаила Александровича. Тот поспешил за помощью к своему зятю, литовскому князю Ольгерду.

В княжение Ольгерда Литва стремительно расширяла свои границы на востоке. При Ольгерде «повоевали литовци» Киев, Чернигов, Брянск, Новгород-Северск, Смоленские земли, и литовские рати подошли к московским рубежам. Началась «литовщина».

Опасаясь угрозы нашествия, Дмитрий Иванович приказывает строить «без престани» «град Москву камен». В короткий срок город был обнесен мощными высокими каменными стенами с башнями и бойницами, с железными воротами. Москва 60-х годов XIV в. — уже большой город с многотысячным ремесленным и торговым населением, многочисленным боярством, духовенством и всякого рода челядью и слугами. В городе высились уже первые каменные здания. Шумел «торг». Съезжались, сходились разные люди — по торговым, дипломатическим, воинским делам, по делам «службы» князю. Москва насчитывала не один десяток тысяч населения.

Москвичам было что защищать. С постройкой в 1367 г. каменного Кремля им стало и чем защищать.

Приготовления Дмитрия Ивановича были очень своевременны. В 1368 г. Ольгерд внезапно нападает на Москву. Огромная литовская рать во главе с Ольгердом, его братом Кейстутом, молодым Витовтом Кейстутовичем и тверским князем Михаилом Александровичем вступает в московские владения. Дмитрий Иванович не успел собрать войска и выслал только сторожевой полк под командованием воевод Дмитрия Минина и Акинфа Шубы. 21 ноября 1368 г. на реке Тросне многочисленные отряды литовских князей разбили маленький московский сторожевой полк. Дмитрий с Владимиром Андреевичем Серпуховским и боярами укрылся за стенами нового каменного Кремля. Каменные стены оказались надежными. Ольгерд сжег и опустошил окрестности, увел массу жителей в плен, но взять город не смог.

Тем не менее Дмитрию пришлось пойти на уступки Михаилу Александровичу Тверскому. Но на этом борьба с Тверью не кончается. Тверской князь, ставший проводником литовского влияния и постоянно прибегавший к помощи Ольгерда, в представлении московского князя, естественно, стал врагом Руси вообще.

Новгород, среди боярской верхушки которого уже тоже сложилась «литовская партия», в данный момент не был опасен. Благодаря стараниям московского боярства и митрополита Алексея Новгород признал власть Дмитрия Ивановича и заключил с ним союз против немцев, Литвы и Твери. Таким образом, только Тверь как союзник Литвы на данном этапе представляла собой опасность.

Оправившийся от войны с Ольгердом Дмитрий идет на Смоленск и Брянск, отомстив смоленским и брянским князьям за помощь, оказанную ими Ольгерду.

В августе 1370 г. Дмитрий объявляет войну Твери. Михаил Александрович бежал в Литву, а московские войска опустошили Тверскую землю, разгромили Микулинское княжество, вотчину Михаила. Занятый борьбой с немецкими рыцарями, Ольгерд не мог ему помочь. Тогда у Михаила появляется мысль использовать для борьбы с Москвой Орду. Он готовится к поездке в Орду, но Дмитрий сумел его предупредить. Михаилу стало известно, что повсюду на пути из Твери в Орду расставлены люди Дмитрия, готовые его схватить. Пришлось неудачливому тверскому князю снова обратиться к помощи Ольгерда.

На этот раз Ольгерд вышел в поход вместе с Кейстутом, Михаилом и Святославом Смоленским. Литовско-русские войска осадили Волоколамск, но неудачно, а 6 декабря 1370 г. литовцы подошли к Москве, за стенами которой снова укрылся Дмитрий. Но на этот раз московские князья действовали энергичнее. Владимир Андреевич Серпуховский стоял с большой ратью в Перемышле, готовясь в поход на литовцев. К нему пришли союзные войска князя Пронского и Олега Ивановича Рязанского. Ольгерд, видя, как неблагоприятно для него складываются обстоятельства, запросил мира, но несговорчивым на этот раз оказался Дмитрий. Он соглашается лишь на перемирие до Петрова дня (29 июня по старому стилю). Ольгерд повернул назад, осторожно двигаясь среди враждебного ему русского населения и ожидая погони. Примирился с Дмитрием и Михаил, но ненадолго. Уже в 1371 г. он осуществляет свой план — едет в Орду и получает наконец от хана Мамая ярлык на великое княжение. С ним приехал и ханский посол Сырохожа. Но владимирцы не пустили в свою землю Михаила. Тогда Михаил начал «воевать» московские земли. Дмитрий, воспользовавшись этим обстоятельством, пригласил к себе ханского посла Сырохожу, одарил его и привлек на свою сторону. Обнадеженный Сырохожею Дмитрий поехал в Орду, задобрил богатыми подарками Мамая и его жен, а также татарских темников и получил ярлык на великое княжение. В Орде в то время был молодой тверской князь Иван Михайлович, задолжавший хану 10 тысяч рублей, которые был не в состоянии уплатить. Дмитрий выплачивает хану за него эти деньги, а Ивана захватывает с собой в качестве заложника. Уже один этот факт говорит о том, что борьба Михаила с Дмитрием была неравной. Дмитрий легко уплатил ту сумму, которую никак не мог внести тверской князь. Дмитрий был богаче тверского князя, и если бы не Ольгерд, последний давно вынужден был бы смириться. Казалось, наступил момент, когда Дмитрий сможет разделаться со своим врагом, но в это время вспыхивает война с Олегом Ивановичем Рязанским.