В конце XIV в. на востоке снова нависла грозовая туча — двигались на запад огромные полчища новых завоевателей во главе со стяжавшим себе славу непобедимого воина Тимуром (Тимур-Ленгом, Тамерланом). Тохтамыш, обязанный своим возвышением Тимуру, вздумал не подчиниться его требованиям и вышел с войском ему навстречу. В 1395 г. на берегах Терека Тохтамыш был наголову разбит Тимуром и бежал.

Огромные полчища Тимура двинулись на Москву. Руси угрожала страшная опасность. По русским землям двигались могущественные орды свирепого завоевателя, перед жестокостями которого бледнело все, совершенное Чингиз-Ханом. Сотни тысяч истребленных пленных, горы из отрубленных голов, башни с замурованными в них тысячами людей, разрушенные города, земли, превращенные в пустыни, — такую память оставил о себе Тимур. «Политика Тимура заключалась в том, чтобы тысячами истязать, вырезывать, истреблять женщин, детей, мужчин, юношей и таким образом всюду наводить ужас» [83] . Василий Дмитриевич собрал войско, выступил навстречу Тимуру и дошел до берегов Оки. Здесь храбрые московские войска ожидали великого завоевателя.

Тимур между тем дошел до Ельца, взял его и разрушил.

Трудность передвижения по лесистой и болотистой местности, опасение, что поход на Москву дорого обойдется и вряд ли приведет к успеху, перспектива захватить и ограбить богатый Крым — все это побудило Тимура повернуть на юг.

Население Руси облегченно вздохнуло. Подорванное Куликовской битвой былое могущество Золотой Орды уходило в область преданий. Поход Тимура был еще одним ударом по Орде. Василий Дмитриевич перестал ездить в Орду, возить подарки и дани. На требование взносов дани он отвечал, что край русский оскудел и обезлюдел, платить некому и нечем. Но татарская дань все же аккуратно собиралась с населения (с двух сох по рублю), только поступала она в княжескую казну. Ордынские послы и купцы, приезжавшие на Русь, подвергались насмешкам, оскорблениям и унижениям. Этим русские стремились отплатить за вековую забитость и гнет.

В 1408 г. мурза Едигей, ставленник Тимура, правивший за хана Золотой Ордой, внезапно напал на Русь. Василий Дмитриевич бежал с семьей в Кострому, оставив своего дядю Владимира Андреевича защищать Москву. Едигей был осторожней Тохтамыша и, памятуя урок, который дали москвичи татарам в свое время, не стал штурмовать город, а обложил его, задавшись целью взять измором. Отдельные отряды татар между тем опустошали города. Через месяц Едигей, решивший зимовать у стен Москвы, получил известие от хана, что на него напал какой-то татарский царевич. Хан требовал Едигея к себе. Хитрый мурза запросил у москвичей дани, после чего обещал снять осаду. Москвичи с радостью заплатили 3 тысячи рублей. Едигей повернул обратно.

Поход Едигея дорого обошелся Руси. Нижний Новгород, Серпухов, Дмитров, Ростов, Рязань лежали в развалинах. В 1412 г. Василию Дмитриевичу пришлось опять ехать в Орду к хану Джалаледин-Султану и везти подарки.

Сгущались тучи и на западе. Все сильней и опасней для Руси становилась Литва.

Василий Дмитриевич был зятем литовского князя Витовта, но это нисколько не мешало Литве и Руси враждовать друг с другом. Когда в 1368 г. Василий Дмитриевич бежал из Орды от Тохтамыша, он вынужден был ехать кружным путем, через Молдавию, Валахию и Литву. И здесь, в Литве, он дал слово Витовту жениться на его дочери. Когда Василий стал великим князем, он вынужден был осуществить в 1390 г. этот дипломатический брак и женился на Софье Витовтовне.

Несмотря на родственные связи, Витовт оставался врагом складывающегося Русского государства. Витовт подчинил себе Смоленск, «повоевал» Рязанскую землю, претендовал и на Новгород, заключив для этого союз с немецким Ливонским рыцарским орденом, которому он обещал помощь в борьбе с Псковом. Договор Витовта с магистром Ливонского ордена сплачивал силы врагов Руси.

Союз враждебных сил не был прочен. Энергичные действия псковичей, оборонявших свои рубежи от грабителей-рыцарей, и противоречия внутри самой немецко-литовской коалиции привели к тому, что Витовт не смог реализовать свои захватнические планы.

Витовт пытался вмешаться в дела Орды, приютив у себя изгнанного Тимуром Тохтамыша, а затем предпринял поход против Орды во главе огромного войска. На берегах реки Ворсклы в 1399 г. Витовт был разбит татарами и бежал в Литву. Неудачливый завоеватель притих. Прежде всего ему пришлось заключить мир с Новгородом. Отпал на время от Литвы Смоленск, и только измена некоторых бояр снова сделала Смоленск литовским городом.

Витовт, окрыленный возвращением Смоленска, усиленно разворачивал военные действия против Пскова, и так как Псков вскоре уже не смог один на один бороться с Литвой, то за него вступилась Москва. Василий Дмитриевич, некогда присягнувший своему тестю Витовту быть в мире с ним, снимает с себя присягу и идет походом на Литву. Московская рать осаждает Вязьму, Серпейск, Козельск, но хорошо укрепленные города обороняют многочисленные литовские гарнизоны, и Василий вынужден довольствоваться осадой.

Энергичные действия Василия Дмитриевича приводят к отъезду в Москву многих литовских и русских князей — вассалов Литвы, недовольных усилением власти Витовта. Так, в 1406 г. приехал служить московскому князю Александр Нелюб с многочисленными слугами: поляками и литовцами. Таких «отъезжавших» князей Василий встречал «честью и пожалованием».

В 1406 г. на реке Плаве встретились литовские войска Витовта и русские рати Василия, усиленные татарской конницей. Боя не было, так как князья заключили мир. Такая же стычка была и в следующем 1407 г., снова закончившаяся миром.

В 1408 г. «отъехали» на Москву брат короля Ягайло, северский князь Свидригайло, а с ним вместе владыка черниговский с духовенством, шесть князей и множество черниговских и северских бояр со своими слугами. Чем объяснить такой грандиозный «отъезд»? Дело в том, что со времен Кревской унии 1385 г., соединившей Польшу и Литву, в Литве усиливаются польское влияние и католицизм. Если ранее, при Миндовге, Гедимине и Ольгерде, захватывавшая русские земли малокультурная Литва подпадала под влияние русской культуры, то теперь усиливается польско-католическое влияние.