Кроме налоговых город нес и военные повинности. В одном документе 1545 года о сборе ратных людей и пороха по случаю Казанского похода сообщается, что ореховцы должны были выставить 29 всадников и 17 пищальников, из которых половину конных.

Примечательно, что в составе этого отряда было много людей, владевших огнестрельным оружием.

В Орешке московской поры существовали две церкви и два монастыря. Они владели загородными дворами и деревнями.

Внутри крепости находилась не сохранившаяся доныне церковь Спаса. На дошедших до нас планах XVII–XVIII веков в юго-восточном углу крепости изображена небольшая, почти квадратная бесстолпная церковь, по-видимому с крестчатым сводом. До конца XVII века это была единственная каменная невоенная постройка внутри крепостного двора. Шведы переделали ее в кирку, пристроив к ней деревянный крестообразный зал. После 1702 года эту церковь Иоанна Предтечи, как ее стали называть, вновь приспособили для православной службы.

В 1757 году, как видно из записей, сохранившихся в Центральном государственном историческом архиве СССР, церковь осмотрел петербургский «архитектурный помощник» Сергей Густышев.

Он сообщал, что у каменной постройки «с лица у алтаря оказались трещины, також и внутри церкви в своде и в перемычке немалые имеютца трещины, особенно от тягости, имеющейся на оной церкви сверх свода каменной немалой шеи (то есть барабана)». Ремонтировать церковь так и не собрались и, очевидно, около 1770 года ее сломали. В 1776–1779 годах сенатский архитектор А. Вист, по проекту которого построено здание в Петропавловской крепости для «дедушки русского флота» — ботика Петра I, воздвиг в Шлиссельбурге новый храм Иоанна Предтечи.

Во время осмотра церкви Иоанна Предтечи С. Густышев вычертил ее план и зарисовал фасад, которые обнаружены в Центральном государственном архиве древних актов. Чертежи С. Густышева — самые подробные графические документы об этой постройке, которые сохранились.

Все старые планы церкви в деталях различались между собой, поэтому подлинные очертания памятника могли открыть только раскопки. На предполагаемом месте постройки действительно были найдены лишь обломки черепицы, раствор, блоки кладки. Даже фундамент не уцелел: он оказался разобранным. На небольшом участке сохранились плиты пола. Они лежали на земле с черепками XIV–XV веков. Это указывало на время возникновения церкви — не ранее конца XV века. Ее возвели, видимо, одновременно с оборонительными сооружениями московского периода. Не всегда лопата археолога отрывает хорошо сохранившиеся сооружения. И все же на основании всего обнаруженного при раскопках удалось установить время возведения церкви и тем самым представить масштабы московского строительства на острове.

Московский период был благоприятным для развития Орешка. В третьей четверти XVI века численность его насекания достигла 1200–1500 человек. Почти вдвое, по сравнению с 1500 годом, увеличилась зажиточная прослойка, появилась новая промежуточная категория «средних» людей. Разрастались посады. В них селилось все больше и больше горожан, ранее живших на острове. Собственно, в крепости осталось лишь пять дворов гражданской, военной и церковной администрации, а также помещения для гарнизона.

Своеобразный портрет города обрисовывает Писцовая книга, созданная в 1568 году. Этот уникальный документ, к сожалению, неопубликованный, хранится в Центральном государственном архиве древних актов. Бесстрастный перечень 191 двора и 302 их владельцев дополнен здесь указанием редких деталей городского устройства. По стечению обстоятельств «письмо» 1568 года отражает наивысший подъем средневекового Орешка.

В отличие от описания около 1500 года документ 1568-го содержит сведения о размерах дворов и огородов. Сложив эти размеры, можно подсчитать площадь города. И вот получилось, что в 1568 году Орешек занимал территорию 58 гектаров (крепость — 3 гектара, Корельская сторона -36 гектаров, Лопская — 19 гектаров), которая по средневековым масштабам была вовсе немалой.

Расположение посадских улиц, к сожалению, не удалось установить. Планировка посадов была, очевидно, подчинена линии берегов. Вдоль них в определенном порядке выстраивались дворы, к которым сзади, обычно «межа в межу», примыкали огороды, причем длина последних нередко достигала более 300 метров.

Последовательность записей писца, переходившего от двора к двору, дает возможность заметить, что дворовые и «приусадебные» участки образовывали в плане традиционную рядовую застройку.

Судя по сведениям 1568 года, распределение городской площади оказалось необычным: 89 процентов ее занимали огороды, а оставшаяся (десятая) часть была застроена. По своему облику город напоминал «большую деревню». По развитию огородничества Орешек оставил далеко позади Ладогу и Корелу. Из этого ясно, что «городское» земледелие занимало в экономике города значительное, а для некоторых семей, очевидно, определяющее место. Объясняется это, возможно, хозяйственным своеобразием Орешка как крупного приневского торжища съестными припасами.