Редкий для священников шаг, отец Джиганте использовал свою известность и успех в качестве городского реформатора, чтобы начать политическую карьеру. Проиграв гонку в Конгресс, он был избран в 1973 году и проработал один срок в качестве представителя от района Хантс-Пойнт в Бронксе в Городском совете, законодательном органе Нью-Йорка. В качестве священнослужителя и члена совета он всякий раз опровергал существование мафии, осуждая СМИ и правоохранительные органы за то, что они придумали концепцию итальянских организованных преступных группировок. Присоединившись к Итало-американской лиге гражданских прав, он был на митинге в 1971 году на Коламбус Сёркл, когда Джо Коломбо, босс мафии, был застрелен и парализован. Бросившись к трибуне, священник помог восстановить порядок, возглавив молитву над обезумевшей толпой.

Идентификация его братьев Винсента, Марио и Ральфа как мафиози, а также его личные связи с известными мафиози неизбежно приводили к разногласиям с отцом Джиганте. В 1979 году он предстал перед большим жюри, расследовавшим его усилия по облегчению тюремного заключения для осужденного гангстера Джеймса «Джимми Нэпа» Наполи.

Джимми Нэп не был мелким районным букмекером или любителем азартных игр. Джимми Нэп был крупным дельцом Дженовезе, у него был длинный «желтый лист» за попытки подстроить боксерские матчи, заговор с целью убийства, нападение с целью совершения тяжких преступлений, ростовщичество и руководство сетью политических и конных ставок на Манхэттене стоимостью 35 миллионов долларов в год. Прокуроры обвинили отца Джиганте в уклонении от ответов на вопросы большого жюри, расследовавшего попытки гангстера и его приятелей подкупить тюремных служащих, чтобы добиться для Наполи рождественского отпуска и досрочного освобождения из тюрьмы. Благодаря взяткам Джимми Нэп мог питаться в ресторане и пить вино в своей камере.

Отец Джиганте утверждал, что вопросы о его разговорах и отношениях с Наполи, «старым и дорогим другом», нарушают его священнические обязанности. Защищаясь от обвинения в неуважении к суду, он ссылался на конфиденциальность своей «клерикальной привилегии» и право на исповедание своей религии без вмешательства в соответствии с Первой поправкой. Аргументы и демонстрации протеста других священников в его защиту не произвели на председательствующего судью никакого впечатления. Признанный виновным в уклонении от ответов на вопросы, заданные ему большим жюри, отец Джиганте отбыл семь дней из десятидневного тюремного заключения.

Еще один вопрос, связанный с мафией, всплыл, когда отец Джиганте обратился с личной просьбой о снисхождении к Стивену Креа. Идентифицированный ФБР как капо Луккезе и влиятельный человек в рэкете строительной промышленности, Креа был осужден в 1985 году за сговор с целью убийства. Священник в письме к судье, выносившему приговор, назвал Креа «особым другом», который помогал ему противостоять «натиску преступности и ухудшению жилищных условий» в Южном Бронксе. (Приговор Креа по обвинению в заговоре с целью убийства был отменен. Известный своим поклонникам из мафии как «Стиви Уандер», он позже поднялся до ранга исполняющего обязанности заместителя босса Луккезе и был заключен в тюрьму в 2004 году после признания вины в вымогательстве у крупной строительной компании и в «корпоративной коррупции» с участием подрядчиков и профсоюзов).

Несмотря на то, что он выступал от имени известных мафиози, правоохранительные органы сходятся во мнении, что никогда не было ни малейшего доказательства причастности отца Джиганте к преступлению, не говоря уже о мафиозной деятельности. Однако газеты поднимали вопросы о связях SEBCO, его жилищной корпорации, с подрядчиками, которые, как было установлено, имели тесные связи с мафиози. В 1981 году газета New York Times сообщила о деловых отношениях между SEBCO и Винсентом ДиНаполи, солдатом Дженовезе и специалистом по строительному рэкету. Компании, в которых ДиНаполи был партнером или инвестором, получали без конкурсных торгов значительную долю контрактов на гипсокартон (внутренние стены и панели) и плотницкие работы с SEBCO и многими другими проектами в Бронксе, финансируемыми из федерального бюджета. В конце 1970-х годов фирмы ДиНаполи получили более 25 миллионов долларов на государственных контрактах.

В 1989 году газета Village Voice утверждала, что фирмы, занимающиеся гипсокартоном, плотницкими работами и вывозом строительного мусора, связанные с мафиози как чиновники, акционеры или консультанты, получили от проектов SEBCO работы на общую сумму более 50 миллионов долларов. Опять же, компании, связанные с ДиНаполи, осужденным рэкетиром, и с Креа, получали прибыль от контрактов SEBCO.

На протяжении многих лет отец Джиганте отказывался обсуждать правомерность контрактов, полученных компаниями, связанными с мафией. Другие чиновники SEBCO подчеркивали, что ни один из контрактов не был заключен напрямую SEBCO; вместо этого они были получены через субподрядные договоры с генеральными подрядчиками, отвечавшими за проекты. Генподрядчики, однако, должны были знать, что SEBCO не возражает против связанных с мафией подрядчиков, и что, нанимая эти компании, они, вероятно, избегут проблем с профсоюзом и дорогостоящих остановок работы. Это был удобный пакет для всех заинтересованных сторон.

Один из мафиози Бронкса, Пеллегрино Мясник Масселли, гангстер Дженовезе, с гордостью демонстрировал свое восхищение преподобным Джиганте. На фасаде офиса своей транспортной компании и штаб-квартиры преступного мира в Хантс-Пойнт Масселли разместил баннер с надписью: «Если вы не можете доверять отцу Джиганте, то кому вы можете доверять?».

Хотя отец Джиганте неохотно обсуждал субподрядчиков SEBCO, он часто выступал против того, что он называл «злоупотреблением и превышением полномочий» со стороны правоохранительных органов. Он охарактеризовал судимости трех своих братьев как ненасильственные аресты за «азартные игры», а в середине 1980-х годов был особенно возмущен «преследованием» Винсента.

На самом деле ФБР усиливало бдительность, пытаясь выйти на Чина Джиганте. Когда расследование Комиссии ФБР завершилось обвинительным приговором Энтони Салерно, назвав его боссом Дженовезе, некоторые агенты задумались, не вырисовывается ли в лице Джиганте возможный преемник.

Новый начальник отдела Дженовезе Джон С. Причард III был убежден, что Джиганте вменяем и могущественен. Он приказал усилить наблюдение и пристально следить за Джиганте и клубом «Треугольник». Одним из первых его шагов стало строительство скрытого наблюдательного пункта — навеса на крыше соседнего здания Нью-Йоркского университета, оборудованного камерами с зум-объективами, чтобы шпионить за каждым, кто входит в клуб или появляется с Джиганте на тротуаре. Следя за Чином однажды ночью, Причард увидел, как он ведет себя как раздвоение личности. Агент увидел, как он, одетый в банный халат, медленно шаркает к припаркованной машине с Лысым Домом Кантерино. Когда Джиганте нырнул в машину, он передал Кантерино рваный халат и на секунду обнажил хорошо сшитый серый костюм из акульей кожи и галстук, который был на нем.