Демонстративный транжира, Вайнберг ездил на престижных машинах — красном «Роллс-Ройсе» с откидным верхом, «Бентли» и «Мерседес-Бенце». Умники знали, что в багажнике его машины хранятся карманные деньги и готовая наличность на сумму до 60 000 долларов. К концу 1990-х годов Кантарелла сделал свою ежедневную штаб-квартиру в ресторане «Да Нико» на Малберри-стрит, принадлежавшем известному солдату Бонанно Перри Крискителли. Вайнберг, которого также привлекала Маленькая Италия, часто встречался в этом районе с Кантареллой и мафиози из группировок Бонанно и Гамбино. Будучи инвестором в рестораны, Вайнберг стал партнером Dixie Rose, кафе на Малберри-стрит, но больше времени проводил в Da Nico, расположенном в квартале отсюда.

Отношения с мафиози, должно быть, возбуждали Вайнберга, хотя за это приключение приходилось платить. Считая себя вправе претендовать на долю в бизнесе Вайнберга, Кантарелла требовал от него потоков откупов, и в итоге выкачал из Вайнберга 800 000 долларов. Как ни странно, большую часть того, что в уголовном кодексе классифицируется как вымогательство, Вайнберг получал путем выписки чеков, иногда отмытых через третьих лиц, которые передавали деньги Кантарелле. Пытаясь скрыть причину вымогательства или дани, Вайнберг обозначал чеки как «займы», наивно полагая, что так они выглядят законными.

Демонстрируя свои связи в мафии, Вайнберг в 1999 году привел в орбиту Кантареллы другого бизнесмена и приверженца мафии, Аугустино Скоццари. Коренной итальянец, Скоццари иммигрировал в США после того, как его строительная компания потерпела крах в Германии, где он вырос. Грузный, полноватый мужчина лет сорока, Скоццари был направлен нью-йоркскими родственниками на покупку ресторана Theresa's, Little Italy. Он переименовал ресторан на Малберри-стрит в Due Amici («Два друга») и познакомился с Вайнбергом, когда тот искал похожие инвестиции в ресторанной сфере. Вайнберг неофициально выступил посредником при продаже ему Cuccina Bene («Хорошая кухня»), небольшого итальянского ресторана на вынос на Биржевой площади в финансовом районе Нью-Йорка. Изучив множество книг о мафии, Скоццари был очарован этой темой и ошеломлен предложением Вайнберга ввести его в сферу влияния Кантареллы. Вскоре Скоццари стал использоваться Кантареллой в качестве посредника для отмывания денег, получаемых от его финансового голубя Вайнберга. Постепенно Кантарелла вошел в доверие к Скоццари, ведя с ним частные беседы о тонкостях работы «Почетного общества» и знакомя его с Джо Массино на одной из вечеринок. Вейнберга и Скоццари можно было назвать «подручными мафии», и они не гнушались преступать закон от его имени.

Пока эти два полулегитимных деловых партнера подлизывались к Кантарелле, тот заботился об интересах Массино. В рамках своего вклада в администрацию в начале 1990-х годов он втянул Массино и Витале (до разрыва Сэла с Массино) в торговлю парковочными местами. В договорах Джозефина Массино и Сэл Витале были указаны как партнеры в трех объектах недвижимости, а босс и младший босс ссылались на эти инвестиции как на доказательство законного дохода в совместных с женами налоговых декларациях.

Следуя плану Массино по укреплению семьи путем воспитания сыновей, Кантарелла укрепил свои отношения с боссом, спонсировав его сына Пола в качестве солдата. Массино оказал Кантарелла честь, выступив в роли церемониймейстера на посвящении Пола в солдаты и объяснив новичку традиционные правила поведения. Демонстрируя свое растущее уважение к Кантарелле, начиная с 1996 года Массино пригласил его еженедельно обедать в Casa Blanca. Они обменивались номерами машин правоохранительных органов, которые могли их преследовать.

Кантарелла стал еще более обязанным Массино, когда в 1999 году назначил его капитаном со своей собственной командой и ввел его в состав комитетов, контролировавших работу боргаты. Уверенный в преданности Кантареллы, Массино передал ему подробности сверхсекретной переписки с главами других семей и сведения о памятных убийствах. Он также вспоминал о своих многочисленных достижениях в работе на Растелли, рекламируя себя как «армию одного человека» для предыдущего босса. Рассказывая о расправе над тремя капо, Массино сообщил Кантарелле, что убийства происходили в «тесном кругу», что подразумевает его присутствие. Подняв тему понижения Витале в должности, Массино объяснил, что его недовольство Сэлом началось еще во время его заключения в Талладеге. Его особенно расстроило решение Сэла убить Перрино во время расследования Post, и он наложил бы на него вето, если бы с ним посоветовались.

Как капо, казна Кантареллы наполнялась быстрее. Он оставлял себе большую долю добычи и получал часть от своей команды. При Массино, как солдат и капо, он стал мультимиллионером, возможно, самым богатым рэкетиром семьи после Массино. Его доходы от ростовщичества — он взимал 2 процента с суммы, полученной от рэкетиров, — составляли не менее 500 000 долларов в год. Прибыль позволила Кантарелле приобрести тринадцать парковочных мест на Манхэттене и небольшой особняк стоимостью более 2 миллионов долларов в эксклюзивном поместье Оушен Гейтс на Стейтен-Айленде. Экстравагантные вкусы Кантареллы распространялись на коллекционирование Jaguar, Mercedes-Benz, Cadillac и раритетных автомобилей, и он был намного богаче своего благоразумного крестного отца.

Арест Витале в конце 2001 года еще больше сблизил Кантареллу с Массино. Он был назначен исполняющим обязанности младшего босса, официальным лидером семьи номер два. Выбрав Кантареллу в качестве своего главного помощника, Массино не знал о важном событии: в отделе Бонанно велись взрывоопасные расследования в отношении его нового полевого командира Ричи Кантареллы и группировки Барри Вайнберга.

Разрабатывая стратегию в 1999 году, бухгалтеры-криминалисты ФБР Джеффри Саллет и Кимберли Маккэффри первым делом изучили налоговые декларации Джо Массино и Сала Витале, а также их жен. В записях Налогового управления были указаны имена бухгалтеров, которые составляли годовые налоговые декларации для этих двух пар, и фирмы получили повестку в суд, чтобы передать свои записи. Этот первый шаг обернулся для агентов удачей: фирмы сохранили меморандумы более чем десятилетней давности, хотя по закону не обязаны были этого делать.