О ранних годах жизни Григория в осажденном городе известно мало. Возможно, прежде чем стать монахом, он был какое-то время высокопоставленным римским чиновником. Затем папа Бенедикт сделал его диаконом, то есть членом своего административного совета. Следующий папа, Пелагий II, назначил Григория своим посланником при дворе в Константинополе. Там Григорий провел шесть лет, принимая участие в богословских спорах, а нередко и в политических интригах, неотделимых от этого великого города. Наконец, в 586 году Пелагий направил туда другого посланника, и Григорий смог вернуться в свой монастырь в Риме, став его настоятелем.

Положение дел в Риме тогда было сложным. Лангобарды наконец-таки объединились и вознамерились завоевать всю Италию. Несмотря на то что из Константинополя были посланы войска для защиты Рима, а с тыла на лангобардов могли напасть франки, Рим подвергался очень большой опасности.

К тому же в Риме вспыхнула эпидемия. А незадолго до этого большинство складов с зерном затопило. У больных часто возникали галлюцинации, поэтому по городу ходили невероятные слухи. Будто бы видели дракона, поднявшегося из Тибра, или смерть, с косой бродившую по улицам, или огонь, ниспадавший с неба. Но затем папа Пелагий, который вместе с Григорнем и другими монахами боролся с эпидемией, хоронил мертвых, кормил голодных, сам заболел и умер.

Григорий I, занимавший папский престол с 590 по 604 год, был одним из наиболее выдающихся понтификов всех времен.

Занять освободившееся место стремились тогда немногие. Григорий тоже не хотел стать папой, но духовенство и народ избрали именно его. Он попытался отменить избрание и обратился к императору с просьбой не утверждать это назначение – в то время, прежде чем посвящать епископов крупных городов, обычно испрашивали согласия Константинополя. Но в пути его письмо перехватили. В конце концов он все же против своей воли стал епископом Рима.

К исполнению новых обязанностей Григорий отнесся очень серьезно. Поскольку никто этим не занимался, он организовал раздачу питания нуждающимся римлянам и принял меры по обеспечению бесперебойной доставки зерна из Сицилии. Помимо этого, он лично руководил восстановлением водопровода и городских укреплений, обучением войск гарнизона и укреплением его морального духа. От Константинополя особой помощи ждать не приходилось, поэтому он вступил в переговоры с лангобардами и заключил с ними мир. Таким образом, папа в силу создавшихся условий действовал как правитель Рима и близлежащих областей, которые вскоре получат название "наследия святого Петра". Гораздо позднее, в VIII веке, был составлен документ под названием "Константинов дар", в котором утверждалось, что великий император передал эти земли преемникам святого Петра.

Но Григорий считал себя прежде всего духовным пастырем. Он постоянно выступал с проповедями в разных церквах Рима, призывая верующих к преданности. Он также пропагандировал принцип безбрачия духовенства, который постепенно станет нормой во всей Италии и который многие станут провозглашать, на деле не следуя ему. Кроме того, будучи епископом Рима, Григорий считал себя патриархом Запада. Он не претендовал, подобно Льву до него, на всеобъемлющую власть. Но предпринял шаги более практического свойства, укрепившие его авторитет на Западе. В Испании именно он способствовал обращению короля вестготов Рекареда в никейскую католическую веру. В Англию с аналогичной миссией он отправил Августина, благодаря чему влияние Рима распространилось на Британские острова. Но в Африке, куда он писал письма по поводу полемики с донатистами, местные епископы, стремившимися сохранить независимость, принимали их настороженно. Он пытался также проводить свою линию на франкских территориях для достижения большей независимости церкви, в чем он не особенно преуспел, так как франкские вожди желали сохранить контроль над церковью и не видели оснований уступать папе.

Но "Великим" Григория нарекли нетолько по этим причинам. Он написал множество сочинений, оказавших глубокое воздействие на все средневековье. В них он не стремился высказать оригинальные или творческие мысли. Основная его цель заключалась не в том, чтобы сказать нечто, чего не говорили великие богословы прошлых веков, в частности святой Августин. Он считал, что вполне достаточно быть просто учеником великого епископа Гиппонского, учившего всем догматам, которые были с восхищением восприняты Григорием. Но несмотря на это между Григорием и Августином зияла глубокая пропасть. Григорий жил во времена обскурантизма, суеверий и легковерия и в определенной мере был выразителем своей эпохи. Видя в Августине непогрешимый авторитет, он вступил в противоречие с самим духом воззрений этого учителя, чей гений проявлялся, во всяком случае отчасти, в пытливом уме и в построении смелых гипотез. То, что для Августина было предположением, для Григория становилось неопровержимой истиной. Например, богослов из Гиппона допускал, что, возможно, существует место очищения для умерших в грехе, где они остаются какое-то время, прежде чем отправиться на небо. Исходя из этой умозрительной идеи Августина, Григорий вывел теорию о том, что действительно существует такое место, благодаря чему появилось учение о чистилище.

Особенно много изменений и даже искажения Григорий внес в учение Августина о спасении. Идеями Августина о предопределении и о непреодолимой благодати Григорий просто пренебрег, его больше интересовал вопрос о том, как мы должны искупать грехи пред Богом. Он полагал, что искупление грехов должно совершаться через покаяние, то есть сожаление, исповедание и наказание или искупление, и может также сопровождаться отпущением греха священником, подтверждающим прощение его Богом. Умирающие в вере и в общении с церковью, но не искупившие своих грехов, До получения полного спасения отправляются в чистилище. Живые могут помогать мертвым выйти из чистилища, совершая о них заупокойные мессы. Григорий верил, что во время мессы или причащения Христос повторно приносит Себя в жертву (по легенде, Распятый явился ему во время мессы). Понимание мессы как обряда жертвоприношения утвердилось в Западной Церкви, пока в XVI веке не было отвергнуто протестантами.

Григорий рассказывал историю о монахе, умершем в грехе. Аббат – то есть сам Григорий – распорядился, чтобы о нем ежедневно совершались заупокойные мессы, и через тридцать дней его душа явилась брату, сообщив, что он вышел из чистилища и направляется на небо. Эта и подобные ей истории не были выдумкой Григория. Они скорее отражали общую атмосферу той эпохи. Но тогда как христианские учителя прежних времен стремились оградить христианскую веру от суеверий, Григорий охотно пользовался ходившими в то время слухами, если они, пусть даже в самой примитивной форме, способствовали распространению христианской веры.