В 398 году Дионисий начал новую войну с Карфагеном, открыто провозгласив своей целью полное изгнание карфагенян из Сицилии. Он, практически не встречая сопротивления, дошел до ее западной оконечности. Благодаря осадным машинам новой конструкции и с помощью большого флота, ему удалось даже подчинить островной город Мотию. Неожиданно быстрым и легким казалось освобождение греческих городов от карфагенского ига.

Однако в следующем году пунийский военачальник Гимилко сумел отвоевать не только Мотию и другие утраченные поселения, но и вынудить противника снять осаду с Сиесты. Дионисий проводил свои военные операции в области, сиканское население которой выступило на его стороне только под давлением обстоятельств. Кроме того, он испытывал трудности со снабжением армии, поэтому благоразумно решил отступить в Сиракузы. В результате Гимилко на северном побережье прорвался на восток и разрушил союзный тирану город Мессану. После этого сикулы за немногим исключением перешли на сторону пунийцев. Те, кто получил область Наксоса, построили с помощью Гимилко на господствующей высоте крепость Тавромений.

Дионисий перевел поселенных в Катане кампанских наемников в хорошо защищенную Этну, возводил укрепления в Леонтинах и пополнял поредевшие войска вольноотпущенными и наемниками. В это время флот под командованием его брата Лептина потерпел ощутимое поражение, позволившее вражеской армаде войти в Большую гавань Сиракуз. Тирану ничего не оставалось, как укрыться в своей крепости. Вся область его господства на востоке Сицилии отошла продвигающемуся вперед Гимилко; греческие союзники рассеялись по своим родным городам; оставшееся войско в Сиракузах было окружено с суши и моря.

Но Дионисию снова, как и девять лет назад, помогла эпидемия, охватившая пунические войска. Лептин и Фукилид по его приказу вошли в гавань и уничтожили вражеский флот. Таким образом к концу лета 396 года Сиракузы были освобождены.

Теперь Дионисий мог без помех приступить к восстановлению и расширению подвластных ему областей.

Он подчинил себе Катану, Наксос, Этну, Леонтины. Дионисий не только пренебрег автономией последних двух городов, но обратил большую часть населения в рабов, продал их, а имущество граждан отдал на разграбление своим наемникам. Избежавшие катастрофы в отчаянии бродили по стране, пока не нашли в Милах новую родину. Общины распались, а Наксос, по-видимому, был полностью разрушен. Территорию тиран отдал соседним сикулам, предоставив Катану для жительства кампанским наемникам, которых он позднее (396) переселил в лучше защищенную Этну. Леонтинцы сохранили, по крайней мере, жизнь и имущество. Однако Дионисий принудил их переселиться в Сиракузы, ликвидировав их общину и предоставив им новое гражданство. Через несколько лет он поселил в Леонтинах десять тысяч наемников. Нет никакого сомнения, что вся область трех городов, которые тиран завоевал с помощью наемников, а не во главе сиракузского ополчения, стала его личной собственностью.

Вторая Карфагенская война продолжалась до 392 года. Дионисию не удалось полностью изгнать карфагенян с острова. Тем не менее его успехи были значительны и завоевания внушительны: его держава простиралась теперь далеко на запад острова. Одновременно шло расширение этой державы и за пределами Сицилии; в первую очередь за счет южноиталийских земель.

Ведя борьбу с Регием и его союзником, федерацией греков-италиотов, Дионисий сумел добиться исключительных успехов. В 388 году сиракузский тиран нанес италиотам сокрушительное поражение, а в 386 году был взят и Регий. Когда Дионисий перешел на материк Италии для того, чтобы покорить Регий, не желавший ему подчиняться, он натравил на него варварские италийские племена и при помощи их разрушил дотла этот цветущий эллинский город. Свободу сохранили лишь те, кто смог уплатить дорогой выкуп, остальные же попали в рабство. На месте разрушенного города тиран заложил увеселительный сад.

Диодор, передавая речь борца за свободу Сиракуз Феодора, нарисовал яркую картину положения вещей в Сицилии, дав сравнительную характеристику греческой власти (т. е. господства Дионисия) и власти карфагенской. «Карфагеняне, если даже побеждали в войне, довольствовались тем, что брали с нас умеренную дань и не мешали нам жить в нашем государстве по нашим отцовским законам; Дионисий же грабит храмы и отнимает имущество честных людей вместе с их жизнью… Все те ужасы, которые происходят при взятии городов, он учиняет в мирное время. Для нас гораздо важнее, чем положить конец войне с финикиянами, положить конец тирану, находящемуся в наших стенах». Затем Феодор перечисляет разрушенные и разграбленные Дионисием города; некоторые из них по уничтожении их греческого населения Дионисий заселил варварами.

В той же речи Феодора убедительно показано, что борьба «за эллинизм» «против варваров» была в руках властолюбивого и хищного Дионисия и стоявших за его спиной грабителей только демагогической фразой для отвлечения внимания народа и для подавления оппозиционных течений. «Каждый раз, как после массового убиения граждан, оставшиеся в живых, задумывали свергнуть тиранию, он снова и снова объявлял войну карфагенянам: страх перед нарушением клятвенных договоров был слабее, чем страх перед еще не уничтоженными тайными организациями сицилийцев».

Далее Феодор приводил ряд примеров, когда Дионисий в интересах партийной борьбы намеренно давал усилиться карфагенянам: «Он умышленно не пришел на помощь Мессане и позволил карфагенянам уничтожить ее дотла не только для того, чтобы погибло как можно больше сицилийцев, но и для того, чтобы дать карфагенянам возможность отразить корабли, шедшие на помощь (сицилийцам) из Италии и из Пелопоннеса» и т. д.

Таким образом, к середине 80-х годов IV века на западе Средиземноморья сложилась мощная территориальная держава, раскинувшаяся по обе стороны Мессинского пролива. Создавший эту державу сиракузский тиран не снижал своей политической активности и в последующие годы. Правда, в Сицилии, где он еще дважды воевал против карфагенян, ему не удалось добиться новых успехов. В итоге III Карфагенской войны (382–374) он даже должен был уступить неприятелю часть своих владений на западе Сицилии, и последняя, IV война, которую он вел с карфагенянами в год своей смерти, тоже ничего не изменила в этом отношении.

Зато на других направлениях он добился многого. В северных водах его преобладание было безраздельным, о чем свидетельствуют и вывод колоний на побережья и острова Адриатического моря, и глубокое вторжение в Тирренское море, совершенное ради устрашения этрусков. В Южной Италии он расширил свои владения за пределы «носка» Апеннинского полуострова, овладев очень важным городом Кротоном. Наконец, он осуществлял систематическое вмешательство в дела Балканской Греции, действуя здесь на пользу союзной с ним Спарты, но одновременно имея в виду и собственные державные интересы.