Как и в других развитых средневековых русских городах, в Коломне XIV–XV вв. были деревянные мостовые.

Коломна была центром различных феодальных владений, в том числе и дворцового хозяйства московских князей. Духовные и договорные грамоты неоднократно упоминают о «путях» в Коломне. Летопись называет находившегося в Коломне княжеского «кормиличича» Остея, заколотого «в ыгрушке» в 1390 г… Находились в Коломне также дворы многих феодалов; об одном из них, принадлежавшем И. Ю. Патрикееву, упоминается в его духовной грамоте 1499 г..

Коломна была видным центром ремесла и торговли. Письменные источники ничего не говорят о коломенском ремесле, но раскопки археологов дали весьма интересный материал. Еще в слоях XIII в. и более раннего времени обнаружены мастерские ремесленников — горшечников с горнами, кузнецов с кузницами, вырабатывавшими предметы снаряжения войска, а также различные предметы для охоты и рыболовства. Такая же картина характерна и для слоев XIV–XV вв. Археологические материалы говорят о значительном развитии в Коломне кузнечного, слесарного, литейно-металлургического производства. Найдены многочисленные железные ножи, замки, ключи, стамески, тесала, долота, строгалы, топоры, подковы, крючки, перстни, кольца, браслеты, глиняные тигли и литейные формочки. Было развито гончарное дело. Обнаружены также различные изделия из кости и камня, ручные мельничные жернова, костяные стрелы для охоты. Имеются археологические свидетельства сапожного и плотницкого ремесел. Своеобразной отраслью городского ремесла, присущей и многим другим городам, было производство детских глиняных игрушек.

Торговое значение Коломны, естественно, вытекало из ее положения на стыке важнейших водных и сухопутных путей и было, конечно, большим. Было бы неправильно, однако, представлять Коломну только лишь центром транзитной торговли. В самой Коломне в XV в. были купцы, занимавшиеся торговлей с дальними странами. Документы говорят о пребывании коломенских купцов и в Литве, и у Азова.

С Коломной были связаны многие крупные события в истории борьбы русских земель за независимость и их объединение вокруг Москвы. В Коломне собиралось и оттуда выходило на Куликово поле многотысячное общерусское войско под главенством Димитрия Ивановича. Политическое значение Коломны подчеркивалось упомянутым выше фактом постоянного вхождения города во владения старших сыновей московских князей. Об этом значении города говорит также факт учреждения в Коломне уже в 1350 г. епархии. Коломенские епископы всегда занимали высокое положение в церковной иерархии и оказывали деятельную поддержку московским князьям. Не случайно в 1366 г., в нарушение традиций, Коломна была избрана местом бракосочетания Димитрия Ивановича Московского с дочерью суздальско-нижегородского князя Димитрия Константиновича. Обращает на себя внимание и то обстоятельство, что наиболее близким Димитрию Ивановичу духовным лицом стал коломенский поп Митяй, которого великий князь пытался в нарушение всех церковных правил поставить русским митрополитом. Коломна была форпостом московской политики по отношению к Рязанскому княжеству, и московские наместники водили коломенскую рать в рязанские земли, вмешиваясь в интересах Москвы в междоусобную борьбу рязанских князей.

Немалую роль сыграла Коломна в событиях феодальной войны второй четверти XV в. В 1433 г., когда изгнанный из Москвы великий князь Василий Васильевич оказался всего лишь владельцем коломенского удела, Коломна стала средоточием сил, поддерживавших великого князя. «Москвичи же вси, князи и бояре, и воеводы, и дети боярские, и дворяне, от мала и до велика, все поехали на Коломну к великому князю, не навыкли бо служити удельным князем». Опираясь на поддержку собравшихся к нему сил, великий князь вскоре восстановил свою власть в Москве.

Во второй половине XV в. Коломна стала местом ссылки — туда поехали и «новгородские крамольники» в 1471 г., и Иван Фрязин в 1473 г., и другие. В 1472 г. Коломна вновь сыграла свою боевую роль, явившись опорным пунктом обороны против набега Ахмед-хана.

Это военное значение Коломны было характерной чертой ее развития в XIV–XV вв. Как упомянуто, «Задонщина» все время говорит о трех городах, непосредственно связанных борьбой против татар: Москве, Коломне, Серпухове. Коломна была важнейшим звеном этого «стратегического треугольника», на котором в XIV–XV вв. зиждилась оборона русских земель от опасного и сильного врага.

Как было уже отмечено, развитие охарактеризованных выше городов было тесно связано с Москвой. Развитие городской жизни является одной из характерных особенностей Московского княжества в XIV–XV вв. Важно заметить, что именно в этом районе мы встречаемся с наибольшим количеством вновь возникших городов по сравнению с другими территориями Северо-Восточной Руси и что возникновение новых городов относится ко второй половине XIV в. Это хорошо объясняется тем общим экономическим подъемом, который наступил в северо-восточных русских землях с середины XIV в. и который четко прослежен в исследовании Б. А. Рыбакова о ремесле.

Особенно заметно возникновение новых городских центров на западной и юго-западной окраинах Московского княжества, удаленных от основных путей татарских вторжений и в то же время приобретавших большое значение в связи с обострением конфликтов с Литвой. Возможно, что с усилением Московского княжества сюда устремился приток населения из ближайших русских земель, находившихся под владычеством литовских феодалов.

Но московские города росли и в силу других причин. Превращение Москвы в центр борьбы русского народа против монголо-татарского ига имело своим следствием резкое возрастание значения южных рубежей Московского княжества и вместе с этим городов как военно-укрепленных центров. Именно здесь, на главных путях борьбы с татарами, быстро поднялась Коломна, ставшая вторым по значению городом Московского княжества. В 1374 г. создание стратегического треугольника, прикрывавшего русские земли от татарских вторжений, было завершено основанием Серпухова. Характерно то внимание, которое проявляла княжеская власть к укреплению и развитию этих городов. Выход к Оке, находившийся в руках московских князей, имел очень большое значение не только для Московского княжества, но и для большинства северо-восточных русских земель как в военном, так и в торговом отношениях. В силу этого обстоятельства Коломна, например, получила весьма благоприятные предпосылки для своего усиления и развития в XIV–XV вв.

Процесс объединения русских земель вокруг Москвы также способствовал росту московских городов, имевших большое значение в развитии связей между Москвой и другими русскими землями. Коломна, Дмитров, Можайск и другие города были важными центрами этих связей.

Несомненный подъем московских городов и возникновение многих новых городских центров в Московском княжестве в XIV–XV вв. являются показателем более интенсивного развития социально-экономических отношений в Московском княжестве и помогают объяснить причины превращения Москвы в центр объединения русских земель в единое государство.