Как известно, с Москвой в течение длительного времени соперничало Тверское княжество. Здесь происходило развитие городов в XIV–XV вв.

Сама Тверь должна быть отнесена к числу крупнейшие городских центров Северо-Восточной Руси.

Возникшая еще в конце XII или начале XIII в. (первое упоминание в летописи под 1209 г.), Тверь быстро выдвинулась в число значительных городов уже во второй половине XIII в. М. Н. Тихомиров считает, что «начало XIII в. — это только время оформления Твери как города». С 1247 г, Тверь стала княжеским центром, а вскоре — центром епископии. По Воскресенской летописи получается даже, что город возник лишь после нашествия Батыя: «Ярослав Всеволодович по Батыеве пленении прииде с детми своими и начал грады разореныя от Батыя ставити по своим местом и на Волге постави град и воинова его Тверью по Тверщ реке, а напреди сего в том месте град не был, и посадит в Твери сына своего меньшаго Ярослава и оттоле наста великое княжение Тверское». Однако, как это предположено в литературе, речь идет здесь лишь о перенесении города с левого берега Волги на правый.

Тверь была расположена на важных путях, связывавших Новгород с Владимиро-Суздальской Русью. Но выгоды ее положения не исчерпывались этим. Они сказались особенно в первый период после вторжения Бятыя. Расположенная в наиболее удаленном от мест татарских вторжений районе Северо-Восточной Руси, Тверь стала во второй половине XIII в. центром притяжения значительных масс населения. Город быстро рос, несмотря на опустошительные пожары 1276 и 1282 гг. и к концу XIII в. имел гораздо большее значение в Северо-Восточной Руси, чем незначительная еще в то время Москва. В 1265 г. Тверь стала уже епархиальным центром, а в 1285 г. в Твери впервые в Северо-Восточной Руси после пятидесятилетнего перерыва возобновилось каменное строительство. Там приступили к сооружению соборного храма Спаса. Строительство этой церкви закончилось лишь в 1288 г., а в 1292 г. она была расписана.

В конце XIII — начале XIV в. на Загородном посаде тверским тысяцким Михаилом Шетским была построена церковь св. Михаила, в которой были позднее погребены погибшие в Орде тверские князья Михаил Ярославич, Александр Михайлович, Федор Александрович.

В 1317 г. в разгар борьбы между Тверью и поднимавшейся Москвой за великое княжение начались работы по усилению обороны Твери. Вынужденный уступить ярлык на великое княжение Юрию Даниловичу Московскому, Михаил Ярославич Тверской «поиде в свою отчину во Тверь и заложи град болший Кремль». В 1323 г. была заложена, а в 1325 г. окончена строительством новая каменная церковь в Твери св. Федора. Основываясь на анализе текста Никоновской летописи, Н. Н. Воронин высказал предположение о том, что сооружение церкви могло быть начато богатым тверским купцом Федором перед его поездкой в Болгар, где он затем погиб. Церковь Федора Тирона была построена в монастыре на устье р. Тьмаки. В том же 1323 г. к собору храма Спаса был пристроен придел св. Димитрия.

В дальнейшем строительство в Твери как будто затихает, ограничиваясь лишь украшением соборного храма Спаса. В 1344 г. были устроены медные двери и окованы иконы, в 1349 г. расписан алтарь, в 1353 г. построен новый придел Введения и установлены золоченые кресты на соборе и в приделах, в 1358 г. поставлены еще одни медные двери, в 1359 г. сооружены мраморные полы, в 3360 г. расписан придел Введения, ставший епископской усыпальницей.

Новые сведения об укреплении города находим опять в те годы, когда обостряется борьба Москвы с Тверью. В 1369 г. был срублен осенью за две недели новый деревянный город «и глиною промазали». В 1372 г. был выкопан ров и насыпан вал от Волги до Тьмаки. Укрепления города были усилены в 1387 г., когда «у града Тфери около валу рубиша кожух и землю насыпаша».

Подъем строительной деятельности в Твери приходится на конец XIV — начало XV в., время укрепления Тверского великого княжества. В 1382 г. был позолочен купол соборного храма в Твери. В 1395 г. построили новые стены города, а в 1399 г. предпринята реставрация соборной церкви — «и сотвориша каменосечци от плиты жженыа, а тако горазньством утвориша, зело хитро поновиша, и убелиша церковь, и бе видети изрядно украшени, якоже и древле, первогодне свершение и убеление имеюще».

Еще в 1394 г. была построена каменная церковь Феодосия и Антония, а в 1404 г. заложена каменная церковь Успения на р. Тьмаке, в 1407 г. заложена новая колокольница. Н. Н. Воронин считает, что круг построек при князе Иване Михайловиче был шире, чем известно из документов: были сооружены церковь Ивана Милостивого, огромный столп звонницы при Спасском соборе. Но строительная деятельность Ивана Михайловича в 1413–1421 гг. не отражена в летописи. В 1421 г. была реставрирована каменная церковь Федора Тирона, а в 1435–1438 гг. построена еще одна каменная церковь Бориса и Глеба. В 1452–1453 гг. был построен Михайлоархангельский собор.

Оборонительные сооружения города были спешно усилены в 1413 г., когда князь Александр Михайлович для строительства Твери «пристави множество Тферичь и Кашинцев и срублен бысть вборзе», а в 1446–1447 гг. Борис Александрович построил новые укрепления под названием Любовена.

В целом размах строительных работ в Твери XIV–XV вв. явным образом отставал от московского строительства, хотя и был весьма значительным по сравнению с другими северо-восточными городами.

Тверь была крупным феодальным центром. Княжеские, епископские, боярские, монастырские дворы занимали территорию тверского кремля. Под стенами кремля выросла другая часть города — посад, вернее посады, средоточие развитой торгово-ремесленной жизни. Развитие тверских посадов изучено А. Н. Вершинским, результаты наблюдений которого таковы: «… посад — ремесленно-торговая часть Твери — развивался в четырех направлениях: на юг за городом-кремлем, на север за Волгой, на северо-востоке — за Тверцой и к западу — за р. Тьмакой». На территории Загородного посада находилась торговая площадь. В Затьмацком посаде находился татарский гостиный двор. Тверь была многолюдным городом. В 1318 г. «загореся Тверь град, и множеством людей угашен бысть, и погоре болшая половина града, а церквей сгоре шесть». Указание на то, что в большей половине города находилось шесть церквей, позволяет примерно представить размеры города Твери. Кажется, в данном случае речь идет о пожаре в собственно городе, а не на посаде. Шесть церквей в большей половине кремля и «множество людей» создают впечатление большой плотности застройки и густоты населения тверского кремля в 1318 г.

О «бесчисленном множестве народа» в Твери упоминает летопись и под 1319 г… Улицы тверских посадов были также густо заселены. В Затьмацком посаде в 1405 г. сгорело 700 дворов, в 1420 г. — 120. О размерах и застройке тверского кремля может свидетельствовать сообщение о пожаре 1413 г., когда «погоре град Тверь и князя великого двор, и весь град и стена вся, згоре церквей 20». Кампензе писал даже, явно преувеличивая, что Тверь обширнее, великолепнее и пространнее Москвы.

В тверской летописи есть рассказ о некоем «пришельце», который был в конце XIV в. поражен видом города: «… преудивиша бо ми ся мудрая основание твердости и крепости стен, и утверждение врат, и сведение столп, и палат украшение… сам аз не насладихся тоя неизреченная красоты».

По мнению Э. А. Рикмана, Тверь к началу XV в. имела примерно такую же территорию, как и в XVIII в..

Письменные источники и археологические материалы позволяют представить развитие ремесленного производства в средневековой Твери XIV–XV вв. Обработка металла, ювелирное дело, производство оружия, кожевенное дело, строительные ремесла были, по-видимому, хорошо развиты в Твери. К началу XV в. относятся первые достоверные указания на существование сложного колокололитейного производства в Твери. Еще под 1327 и 1339 гг. упоминаются тверские колокола, но происхождение их неизвестно. В 1403 г. «слит бысть колокол святому Спасу благовестный князем Иваном Михайловичем и бысть глас его красен». Очевидно, тверские литейщики сумели сделать отличный колокол, что говорит об их высоком искусстве, Приемы колокололитейного дела и пушечного литья были очень близкими, и не случайно почти одновременно встречаем указание на существование в Твери пушек — в 1408 г. Едигей потребовал присылки их от тверского князя для штурма Москвы. О тверских пушках середины XV в., участвовавших во взятии Ржева, говорит «Слово» инока Фомы. С гордостью пишет Фома о тверском пушечном мастере Микуле Кречетникове: «Таков беяше той мастер яко в среди немец не обрести такова». Сведения летописи о работах по украшению тверского соборного храма, приведенные выше, позволяют думать о наличии в Твери X IV в. меднолитейного и ювелирного производства — типичного для крупного феодального центра. О существовании в Твери мастеров золотых и серебряных изделий говорит также то, что тверские князья прикладывали к своим грамотам вызолоченные серебряные печати.