Однако поход оказался сорванным сам собой — из-за капризов машинной установки. "Адмирал Хиппер" еще не успел выйти в Северное море, как сломался насос водяного охлаждения турбины правого борта. Майзелю пришлось отправиться в норвежский порт Кристиансанн, куда он и привел свой корабль вечером 25 сентября. Ремонт занял почти двое суток. Вновь выйдя в море и взяв курс на северо-запад, крейсер попал в полосу особо плохой погоды. И тут в полной мере сказались недостатки корабля в мореходных качествах. При полных оборотах он мог развить не более 27 узлов; носовая часть полностью заливалась водой, а работа штурманов в их рубке стала почти невозможной. К 10-балльному ветру добавились "внутренние болезни". В магистрали подачи смазочного масла к турбине высокого давления правого борта возник пожар. Для отсоединения передачи этой турбины от вала и ликвидации огня пришлось на 4 часа остановить корабль в бушующем море. Операция прошла успешно, но правый вал пришлось разъединить с редуктором. «Хромой» крейсер вынужден был прервать операцию и 25-узловым ходом направился в Берген. Экстренный ремонт позволил спустя некоторое время вновь ввести в действие правую турбину, но Майзель решил не рисковать и поступил очень мудро: на обратном пути в Германию дефект проявился снова. Операция закончилась полной неудачей; единственным «достижением» можно считать то, что крейсер вообще уцелел, чему в немалой степени помогла отвратительная погода.

30 сентября «Хиппер» прибыл в Киль и провел весь октябрь на заводе "Блом унд Фосс" в Гамбурге, где, наконец, окончательно исправили его правую турбину. 28 октября он перешел по Кильскому каналу в безопасную Балтику для обычных упражнений и послеремонтных испытаний. 17 ноября крейсер вернулся в Киль, где его вновь поставили в док для окончательной «доводки» к новому походу. 25 ноября он покинул док в боевой готовности, имея полный запас топлива, боеприпаса и провианта.

Третья попытка выхода «Хиппера» на океанский простор была связана с разведданными о британских конвоях, накопившихся к этому времени у германского морского командования. Средняя часть Атлантики, лежащая на линии Ньюфаундленд — Брест, являлась зоной пересечения сразу двух транспортных путей: из Канады и африканского порта Фритаун. По ним перевозились важнейшие стратегические грузы и войска. Единственным свободным скоростным кораблем, способным выбрать нужный способ действий против охраняемого конвоя — атаковать или уйти, был «Хиппер». Его командиру был дан "карт бланш" в отношении конкретных решений. Обслуживание операции осуществляли танкеры «Дитмаршен», "Фридрих Бреме" и "Торн".

Выход крейсера предполагался 28 ноября, но его пришлось отложить на двое суток, поскольку прогноз погоды обещал слишком хорошую видимость в Северном море. В последний день ноября «Хиппер» наконец вышел в поход, идя большой скоростью (25–27 узлов). Заправившись с танкера «Воллин» у норвежских берегов, он беспрепятственно достиг Северного полярного круга 2 декабря. Здесь ему вновь пришлось заправиться с танкера «Адрия», причем это занятие продолжалось с перерывами 3 дня — 2-го, 3-го и 5 декабря. Наконец, 5 декабря Майзель получил разрешение группы «Север», в зоне действий которой находился сейчас его корабль, на полностью самостоятельные действия.

Для прохода в Атлантику командир выбрал Датский пролив между Исландией и Гренландией. Погода оказалась очень холодной даже для этого времени года, ветер иногда достигал ураганной силы, скорость порой падала до 5–7 узлов, зато противник оказался совершенно неосведомленным о том, что в Атлантическом океане вновь появился германский боевой корабль.

Майзель планировал атаковать «канадский» конвой НХ-93 10 декабря, рискуя оказаться с очень небольшим запасом топлива. Главный «снабженец», танкер ВМФ «Дитмаршен», выбыл из игры в самом начале операции, и «Хипперу» приходилось рассчитывать только на два оставшихся, переоборудованных из торговых судов и имевших малую скорость. В дополнение ко всему вновь отказала правая турбина. Ее пришлось отключить, и скорость крейсера теперь ограничивалась 25 узлами. Наиболее простым решением было не возвращаться в Германию, а идти в Брест, ставший после оккупации Франции главной атлантической базой немецкого флота. Майзель с большой неохотой принял такое решение, утешая себя соображением, что для Германии "лучше иметь крейсер в Бресте, чем в Гамбурге или Киле".

С большим трудом, при помощи радара, «Хипперу» удалось поздно вечером 12 декабря установить контакт с последним из своих танкеров — "Фридрих Бреме". Дозаправившись, Майзель надеялся атаковать следующий конвой, НХ-94, однако погода была против немцев. Отвратительная видимость и сильнейший ветер продолжались в течение трех суток, а когда во второй половине 16 декабря море несколько успокоилось, командиру крейсера не оставалось ничего, кроме как вновь искать свой танкер. Недостаточная дальность хода его корабля дала о себе знать в очередной, но отнюдь не в последний раз.

После благополучного приема 1650 куб. м топлива Майзель собирался выбрать своей целью уже третий «канадский» конвой, НХ-95, а затем переключиться на фритаунский SC-15. Однако 18 декабря погода вновь испортилась, препятствуя использованию бортового самолета, и британские конвои снова оказались не атакованными. "Адмирал Хиппер" в очередной раз принял топливо 20-го и опять приготовился к перехвату. На утро следующего дня впервые удалось поднять гидросамолет, но попытка оказалась для него роковой. «Арадо» пропал без вести, так ничего и не сообщив. Второй самолет был поврежден при извлечении из ангара, а третий находился в разобранном состоянии. К вечеру 21 — го, снова испытывая недостаток топлива и получив сообщение о выходе из Гибралтара британского соединения «Н», Майзель не решился форсировать события. Наутро 22 декабря, наконец, собрали и подготовили к полету третий самолет, но его вылет не дал ожидаемых результатов. «Хиппер» упрямо продолжал крейсировать в данном районе, и его настойчивость была, наконец, вознаграждена. Поздно вечером 24-го его радар засек приближающийся с юга конвой.

Ввиду возможного нахождения в составе эскорта эсминцев противника, командир отказался от атаки в темноте и следовал рядом с конвоем параллельным курсом, оставаясь необнаруженным. Вскоре после полуночи он приказал сблизиться с правым флангом конвоя и попытаться атаковать торпедами, рассчитывая, что англичане отнесут эти действия на счет подводной лодки. Около 2 часов был дан трехторпедный залп с дистанции, принятой по данным радара равной 25 кбт, после чего «Хиппер» резко отвернул, чтобы избежать обнаружения. Германский радар выдал сильно ошибочные данные и торпеды прошли мимо цели.