Эти недостатки в организации военной кампании признал позже и Сталин. Анализируя итоги войны с Финляндией, Сталин отмечал: «После первых успехов по части продвижения наших войск, как только война началась, у нас обнаружились неувязки на всех участках. Обнаружились потому, что наши войска и командный состав наших войск не сумели приспособиться к условиям войны в Финляндии… У нас товарищи хвастались, что наша армия непобедима, что мы всех можем шапками закидать, нет никаких нехваток. В практике нет такой армии и не будет… Вообще в истории не бывало непобедимых армий».

Преувеличение возможностей Красной Армии, по мнению Сталина, было следствием неоправданного самодовольства, порожденного прежними успехами: «Нам страшно повредила польская кампания, она избаловала нас… Наша армия не сразу поняла, что война в Польше – это была военная прогулка, а не война». Сталин обращал внимание на то, что «за все существование Советской власти мы настоящей современной войны еще не вели. Мелкие эпизоды в Маньчжурии, у озера Хасан или в Монголии – это чепуха, это не война, – это отдельные эпизоды на пятачке строго ограниченном… Гражданская война – это не настоящая война, потому что это была война без артиллерии, без авиации, без танков, без минометов». В то же время Сталин указывал на то, что «культ традиции и опыта Гражданской войны, с которым надо покончить, и помешал нашему командному составу сразу перестроиться на новый лад, на рельсы современной войны». Одним из следствий Советско-финляндской войны явилась отставка «первого маршала» К.Е. Ворошилова с поста наркома обороны СССР; очевидно, в нем увидели главного носителя «культа традиции и опыта Гражданской войны». Правда, наркомом обороны стал Маршал Советского Союза С.К. Тимошенко, сформировавшийся как крупный военачальник тоже в годы Гражданской войны.

Как считал Сталин, в результате «культа традиции и опыта Гражданской войны» Красная Армия оказалась неподготовленной к условиям современной войны и была недостаточно оснащена современным оружием по сравнению с армией Финляндии. Еще до начала войны Финляндия получала существенную помощь от стран Запада. Начало же войны послужило поводом для развертывания активной кампании солидарности с Финляндией. 14 декабря Лига Наций, осудив действия СССР, приняла решение об исключении нашей страны из этой международной организации. Союзники начали формировать экспедиционный корпус численностью более 100 тысяч человек для высадки на севере в помощь финнам. В Великобритании и Франции были разработаны планы бомбардировки Баку и ряда городов на юге СССР. Великобритания, Франция, Швеция направили в Финляндию более 500 самолетов. Вооружение в Финляндию поступало также из США, Норвегии, Италии и ряда других стран.

Уроки «зимней войны» заставили Сталина задуматься о состоянии всех родов войск Красной Армии. «Современная война, – говорил он, – требует массовой артиллерии. В современной войне – артиллерия – это бог… Если нужно в день дать 400—500 снарядов, чтобы разбить тыл противника, передовой край противника разбить, артиллерия – первое дело. Второе – авиация, массовая авиация, не сотни, а тысячи самолетов… Дальше танки, третье, тоже решающее: нужны массовые танки – не сотни, а тысячи. Танки, защищенные броней, – это все. Если танки будут толстокожими, они будут чудеса творить при нашей артиллерии, при нашей пехоте… Минометы – четвертое; нет современной войны без минометов… Если хотите, чтобы у нас война была с малой кровью, – не жалейте мин… Дальше – автоматизация ручного оружия».

В 1939—1940 годы Красная Армия практически не имела автоматов, которые были на вооружении у армии Финляндии. «Наши солдаты не такие уж трусы, но они бегали от автоматов», – признавал Сталин. И добавлял, что «люди, которые живут традициями Гражданской войны, – дураки, хотя они и хорошие люди, когда они говорят: а зачем нам самозарядная винтовка?»

Сталин говорил о том, что в армии недооценена роль общевойскового командира и штабной работы. По его мнению, война также показала, что «у нашего бойца не хватает инициативы. Он индивидуально мало развит. Он плохо обучен, а когда человек не знает дела, откуда он может проявить инициативу, и поэтому он плохо дисциплинирован… Нам нужен новый боец. Его нужно и можно создать: инициативного, индивидуально развитого, Дисциплинированного». Одновременно Сталин обращал внимание на необходимость повышения уровня политработников: «Недостаточно того, что политработник на словах будет твердить «партия Ленина-Сталина», все равно что аллилуйя-аллилуйя… Он должен быть политически стойким, политически образованным и культурным, он должен знать военное дело. Без этого мы не будем иметь хорошего бойца, хорошо налаженного снабжения, хорошо организованного пополнения для армии».

Война длилась 3 месяца и 12 дней. Победа была достигнута лишь после создания существенного перевеса в живой силе и технике. Потери с советской стороны (131 476 погибших и пропавших без вести; от 325 до 330 тысяч раненых) существенно превышали потери финской армии (48 243 убитых и 43 тысячи раненых). Стоивший огромных жертв прорыв «линии Маннергейма» и разгром финской армии на Карельском перешейке открыли возможность для продвижения в глубь страны и захвата Хельсинки, а также других крупных городов Финляндии. Однако Красная Армия остановилась на Карельском перешейке, как только правительство Рюти запросило мира. 12 марта 1940 года был подписан мирный договор между СССР и Финляндией. Последняя уступила Карельский перешеек, северо-восточный берег Ладожского озера в районе Куолоярви, часть полуостровов Рыбачий и Средний и согласилась сдать в аренду остров Ханко с прилегающими островами.

Сталин заявил, что политическому отступлению Финляндии способствовало не только военное поражение, но и угроза свержения существовавшего строя, возникшая после создания Народного правительства Финляндской Демократической Республики.: «Перед финнами мы с начала войны поставили два вопроса – выбирайте из двух одно: либо идите на большие уступки, либо мы вас распылим и вы получите правительство Куусинена, которое будет потрошить ваше правительство… Они предпочли пойти на уступки, чтобы не было народного правительства».

В то же время Сталин подчеркивал: «Финны встали на колени, мы уступили». Советская «уступка» состояла в том, что СССР не стал навязывать побежденной стране правительство Отто Куусинена. Совершенно очевидно, что, столкнувшись с массовым сопротивлением народа, Сталин решил ориентироваться на те силы Финляндии, которые поддерживало большинство населения. Представителем таких сил он считал руководителя финской делегации на переговорах в Москве Ю.К. Паасикиви. Видимо, симпатии Сталина к старому политику были обоюдными. Позже в беседе с корреспондентом шведской газеты Паасикиви вспоминал: «Во время переговоров в Москве, как бы там ни было, мне в конечном счете Сталин и в самом деле начал нравиться… Он обладал значительным умом и чувством юмора, которые мне нравились».