Скрытно продвигаясь по оврагам и лощинам, части ген. Федюнькина мелкими группами пехоты и танков быстро обтекали Старицу с востока, отвлекая внимание немцев огнём и демонстрацией наступления с севера. Соседние справа части охватывали Старицу с запада и, обойдя укрепления противника, вышли им в тыл. Наконец, части ген. Федюнькина, перерезав дорогу Старица, Ульяново, нанесли противнику, занимающему Старицу, сильный удар с юго-востока. Танки ворвались в населённый пункт, расстреливая и давя гусеницами ошеломленных немцев. Следом за танками перешла в атаку пехота. После короткого, но ожесточённого уличного боя наши войска очистили Старицу от противника. Остатки немецкого гарнизона пытались бежать на Медынцево, но были уничтожены фланговым ударом наших частей, вышедших в тыл Старицы.

Занятие Старицы облегчило другим нашим частям наступление на Ульяново. Войска ген. Воробьева, используя этот успех, частью сил атаковали Ульяново с запада и ворвались на его западную окраину. Приняв эту атаку за наш главный удар, немцы сосредоточили для его отражения основные силы своего гарнизона. Тогда главные силы ген. Воробьева с танками нанесли внезапный удар на Ульяново с северо-востока и ворвались в него. Противник не выдержал сильного двухстороннего удара Охваченный с флангов гарнизон Ульянова был почти полностью уничтожен, и к 14 часам 30 минутам населённый пункт был освобождён от немцев.

Таким образом, к середине второго дня операции оказался прорванным и тыловой оборонительный рубеж противника. Путь нашим наступающим войскам на юг и юго-восток был открыт- Остатки разбитых немецких, частей отходили, стремясь закрепиться на рубеже Желябово, Пустой, Медынцево.

Для развития успеха и глубокого расчленения обороны противника было решено ввести в прорыв ещё крупную группу танков* Часть их должна была преследовать противника в направлении Крапивна, Афонасово; другая же часть ударом на Медынцево во взаимодействии со стрелковыми частями должна была завершить уничтожение 5-й танковой дивизии и других частей противника, действовавших в этом районе.

Танки вошли о прорыв в 14 часов 30 минут- Танковая группа, развивавшая наступление в направлении на Крапивна, во взаимодействии с передовыми отрядами пехоты, преследуя противника на юго-восток, с хода овладела селениями Веснины, Крапивна и отдельными отрядами продолжала развивать наступление на Ягодную. Другая группа танков, также взаимодействовавшая с пехотой, овладела пунктами Медынцево и Дудорово. Преследуемые танками остатки разгромленных частей противника поспешно отошли в общем направлении на Дудоровский.

В то время когда в центре наши войска успешно прорывали тыловой Оборонительный рубеж противника, левофланговые части ген. Баграмяна вели борьбу за переправы через р. Вытебеть и, действуя в условиях неблагоприятной для наступления местности, к тому же сильно укреплённой противником, расширяли прорыв на юго-восток. Расчленяя и последовательно уничтожая опорные пункты немцев, наши войска к исходу 13 июля овладели населёнными пунктами Долгая, Дурнево, Дебри, Слободка и, выйдя к р. Вытебеть, передовыми отрядами захватили переправы через неё южнее Долгая и восточнее Дурнево.

В результате двухдневного наступления войска ген- Баграмяна прорвали оборону противника на всю глубину — до 25 км, расширив прорыв по фронту до 23 км. В этих боях были разгромлены 211-я и 293-я пехотные и 5-я танковая дивизии немцев и ряд отдельных частей, переброшенных немецким командованием в район прорыва из резерва и с других участков фронта.

Пути для развития наступления как на Болхов, так и на юг к железной дороге и шоссе Орёл-Брянск были открыты. Наступление войск ген. Баграмяна уже на второй день операции создало серьезную угрозу охвата Болхова с северо-запада и запада и выхода на тылы и коммуникации всей орловской группировки немцев.

К исходу дня 13 июля войска ген. Баграмяна вышли на рубеж Чернышино, Медынцево, Веснины, Крапивна и далее по р. Вытебеть до Жуково. Войска ген. Белова прорвав в это время оборону противника северо-восточнее Болхова, наступали на юго-запад. Немецкое командование, видя угрозу двухстороннего охвата и окружения своей болховской группировки, стало спешно перебрасывать в этот район свежие силы, снимая их с других фронтов. 14 июля к участку прорыва подошли части 321-й и 339-й пехотных дивизий. Сюда же были переброшены 183-я и 110-я пехотные, 9-я, 18-я и 20-я танковые дивизии и целый ряд других частей. Поддерживая действия наземных войск, усилила свою активность и немецкая; авиация, интенсивно бомбя и штурмуя наши части. Основные усилия немцы сосредоточивали в районе Мелехово, Афонасово, Ягодная, стремясь остановить здесь наше наступление и не допустить выхода наших частей к Болхову. В то же время неприятель усиливал группировки на флангах прорыва в районах Хатьково, Моилово и Сорокине, Уколицы, угрожая фланговыми ударами вклинившимся в его оборону нашим войскам.

Успешное продвижение войск Красной Армии в центре при усилении противника на флангах прорыва вело к некоторому растягиванию фронта за счёт выделения части сил для обеспечения флангов ударной группировки. Однако контрмеры противника не задержали развития нашего наступления на главном болховском направлении.

Наши стрелковые части, наступавшие вместе с танками в направлении на Ягодную, продолжали развивать наступление своими главными, силами на юго-восток, охватывая левый фланг болховской группировки противника. Уже к полудню 14 июля сильным стремительным ударом они сломили сопротивление немцев на рубеже Афонасово, Мелехове и вышли к р. Вытебеть, почти полностью уничтожив вражеские часта, пытавшиеся задержать наше наступление Остатки разгромленных частей и подошедшие из тыла 18-я и 20-я танковые дивизий и корпусные резервы немцев перешли к обороне на заране подготовленных позициях по р. Вытебеть западнее Ягодная.