Не следовал из принадлежности известному роду и высокий пост. На протяжении нескольких поколений ни один из потомков великого Джона так и не смог добиться больших успехов. Первым, кому это удастся сделать, станет дедушка Уинстона, седьмой герцог Мальборо, успевший побывать и лордом-председателем Тайного совета, и вице-королем Ирландии. Его сын, Рандольф, преуспеет еще больше. После окончания подготовительной школы он отправится в одну из самых привилегированных частных школ Великобритании — Итон, где получит своеобразное прозвище Скаг, характеризующее его как человека «своенравного, самоуверенного, ленивого, нахального и надменного».

Другие же будут более снисходительны, считая Рандольфа «веселым и обаятельным проказником». [6]

После окончания Итона отец Уинстона поступает в Оксфорд, где из-за своеобразного строения глазных яблок, расположенных чуть-чуть навыкате, получает новое прозвище Крыжовник. Помимо учебы, которой Рандольф старался себя не утруждать, он запомнится оксфордским учителям охотой на лис, шумными обедами в клубе «Мирмидоны», а также большими попойками, сопровождаемыми, как правило, различного рода проделками и нахальными выходками. В 1874 году, за два месяца до своей свадьбы, Рандольф проведет безликую предвыборную кампанию, в ходе которой ему удастся получить место в палате общин. За три дня до приезда с женой в Бленхейм он выступит в нижней палате парламента с первой речью, положив начало своей яркой, но слишком короткой политической карьере.

В целом лорд Рандольф являл собой пример личности сложной и противоречивой. С одной стороны, это был человек незаурядных способностей, живого ума и великолепного дара оратора, в полной мере унаследованного его сыном. Выступления Рандольфа, всегда отличавшиеся большим остроумием, были наполнены искрометным юмором, колкими замечаниями и резкими выпадами в адрес противников. Исповедуя идеи «демократического торизма», отец Уинстона создаст в лагере тори свою собственную «Четвертую партию», доставившую немало хлопот как главе либералов Уильяму Гладстону, так и лидеру консерваторов в палате общин Стаффорду Норткоту. В отличие от своих современников, лорд Рандольф быстро поднимется по крутой политической лестнице, став в 1885 году государственным секретарем по делам Индии, а в 1886 году канцлером казначейства.

Несмотря на стремительный взлет, на политическом олимпе лорд Рандольф смог удержаться всего шесть месяцев. И если назначение на пост министра финансов стало возможным благодаря его положительным качествам, то столь короткое пребывание в должности из-за его недостатков. К ним в первую очередь следует отнести чрезмерный эгоизм, отсутствие последовательности в собственных действиях, а также слабость к наслаждениям и радостям плоти. Как признается однажды близко знавший его лорд Дерби:

— При всей неотразимости он ведет весьма сомнительный образ жизни, вряд ли достойный настоящего джентльмена. Мне иногда кажется, что его разум помутился. [7]

Отец Уинстона часто говорил о своей скоропостижной кончине. [8]

На вопрос одного из друзей, как долго он собирается руководить палатой общин, он смело ответит:

— О, что-нибудь около шести месяцев.

— А что же будет потом?!

— Потом? Вестминстерское аббатство, — недолго думая, произнес Рандольф. [9]

В другой раз он скажет своей матери:

— Я буду Цезарем или никем! [10]

Не став Цезарем, Рандольф словно сам обрек себя на бесцельное существование.

Если с английскими корнями сэра Уинстона все более или менее определенно, то американская ветвь до сих пор является предметом многочисленных споров. Некоторые исследователи утверждают о наличии отдаленного родства между Черчиллем и представителями американского истеблишмента — четырьмя президентами США: Франклином Рузвельтом, Улиссом Грантом и двумя Джорджами Бушами, а также Аланом Шепхардом, первым американцем, совершившим суборбитальный космический полет. [11]

Не последнее место также занимают и спорные данные о происхождении матери Уинстона Дженни Джером от индейцев-ирокезов. Косвенно это подтверждают смуглый цвет ее кожи и черные как смоль волосы. Упоминая же о главном носителе индейской крови, большинство исследователей обычно имеют в виду бабушку Дженни по материнской линии Клариссу Виллкокс. Согласно семейной легенде она появилась на свет в результате изнасилования ее матери индейцем-ирокезом. [12] Несмотря на полное отсутствие документальных свидетельств, сам Уинстон будет свято верить в семейную легенду о своем нетривиальном происхождении. Уже на закате своей жизни он не без гордости в голосе признается кандидату в президенты США Адлаю Стивенсону:

— Я сам — Союз англоязычных стран. [13]

Отец Дженни, Леонард Джером, также был не менее примечательной личностью. Начав свою адвокатскую карьеру в заштатном городишке, он, не без помощи Уолл-стрита и биржевых спекуляций, быстро сумел сколотить огромное состояние, обосновавшись со временем в Нью-Йорке.

Будущий дедушка премьер-министра не шел ни в какое сравнение с бесцветными обитателями Пятой авеню. Кроме того что он играл на бирже, он был еще американским консулом в Триесте, совладельцем «New York Times» и Тихоокеанской почтовой пароходной компании, а также успел несколько раз переплыть Атлантику на небольших яхтах. Помимо своей активной предпринимательской деятельности Леонард также увлекался музыкой, женщинами, картами и скачками. Отсюда и имя его дочери, названной в честь легендарной Дженни Линд (сопрано и по совместительству его любовницы).