В храме Скита Великий Князь Иоанн увидел икону Усекновения Главы св. Иоанна, Предтечи и Крестителя Господня, точно такую же, какая находилась у него дома, в Петербурге. К. Р. обратил его внимание на лампаду, горевшую перед этим образом. «Вот огонек, – сказал он, – не угасающий никогда, соединяющий нас, русских богомольцев, с молитвенниками этого сурового и благодатного Скита… Тебе был всего год возраста, когда я прислал эту лампаду старцам Амвросию и Анатолию, а они благословили тебя иконой Усекновения Главы святого Предтечи».

В скитском храме во время службы Великий Князь Иоанн прислушивался к оптинскому напеву, который поражал его своей глубокой задушевностью, – потом он сумел воспроизвести его со своим хором на дворцовых богослужениях.

Педагоги не жили в Прысках постоянно, а приезжали несколько раз за лето на неделю-другую, дети особенно любили учителя словесности и русского языка профессора Николая Карловича Кульмана (у которого родной брат был в Петербурге священником), законоучителя протоиерея Григория Петрова и профессора Лесного института, писателя-естествоведа Дмитрия Никифоровича Кайгородова. Все трое бывали в Оптиной. Они летом не обременяли детей какими-то заданиями, а просто гуляли с ними и вели беседы, всегда увлекательные и всегда запоминающиеся.

Профессор Кайгородов, бывший военный, встретил в Скиту своего однокашника по Полоцкой военной гимназии—Павла Ивановича Плиханкова, будущего старца, а пока рясофорного инока, хотя уже и более чем наполовину седого… Кайгородов с большим пониманием взглянул на аскетический быт инока Павла в его келлии и обратил внимание на большое количество духовных книг. Просто было в келлии, чисто и тихо. В углу несколько превосходной работы икон и зажженная лампадка перед ними. Разговор был о природе – Божьем творении…

О. Павел вел тогда скитскую Летопись и, конечно, среди всего отмечал в ней все приезды членов семьи К. Р. в Оптину Пустынь. Вот он пишет 21 мая 1901 года: «Вчера по случаю тезоименитства в сегодняшний день Их Императорских Высочеств В. К. Константина Константиновича старшего и Августейшего сына его Константина Константиновича младшего в монастыре было совершено бдение, а сегодня Литургия и молебен. После обедни о. игумен Ксенофонт со старшим иеродиаконом о. Феодосией ездили в село Прыски для принесения поздравления Августейшему имениннику, которому о. игумен поднес икону Введения во храм Пресв. Богородицы в сребропозлащенной ризе и книгу "Описание Оптиной Пустыни"».

10 июня в Казанском соборе обители происходил постриг в мантию трех иноков; летописец отмечает: «При постриге присутствовали Августейшие дети Его Императорского Высочества Великого Князя Константина Константиновича». О всех посещениях членами семьи К. Р. Оптиной остались памятки в скитской Летописи. Вот запись от 13 июня: «Сегодня прибыл из Петербурга Его Императорское Высочество Великий Князь Константин Константинович. В 7 часов вечера он посетил Оптину Пустынь с Августейшими детьми. До парома доехал на лошадях, а от парома изволил проследовать пешком до монастырских ворот, где был встречен о. игуменом Ксенофонтом с братией. Торжественной встречи по желанию Его Высочества делаемо не было. Был в Соборе и у памятников старцев. В Скит не заходил».

Спустя три дня К Р. приехал с калужским губернатором А. А. Офросимовым – они беседовали со старцем Иосифом в Скиту. 20 июля, в день св. пророка Илии, на службе в Скиту была вся семья К. Р. – жена, дети, а также воспитатели и преподаватели. На Преображение Господне Великие Князья Иоанн и Гавриил приехали одни, отстояли всенощную в Казанском соборе, ночевали в доме настоятеля, отслушали раннюю обедню и посетили старца Иосифа в Скиту. В день Усекновения Главы св. Иоанна Крестителя – 29 августа – они же были на богослужении и Великий Князь Иоанн причащался Св. Христовых Тайн. 13 сентября на всенощном бдении в Казанском соборе был один К. Р. 30 сентября он со всей семьей посетил настоятеля в его келлиях и потом старца Иосифа, и, как пишет инок Павел, – «милостиво беседовал с ними, интересуясь жизнью нашей святой обители. С любовью вспоминал о почившем старце Амвросии и посещении его в 1887 году».

Много благодатных впечатлений почерпнули в Оптиной Пустыни дети К. Р. – в их числе и будущие мученики за Христа Великие Князья Иоанн, Константин, Игорь, и положивший душу за други своя на войне их брат Олег, и будущая игумения мать Мария (дожившая до 1972 года).

Однажды, это было еще в первой половине июня, К. Р. со всей семьей поехал впервые в Шамордино. Приехали они неожиданно, хотя в обители и знали, что семья Великого Князя живет в Прысках… Сестры не раз, проходя по дороге в Оптину мимо парка и усадьбы Кашкина, видели детей К. Р. Иоанн и Гавриил с отцом прискакали в Шамордино верхом, а Татьяна, Константин, Олег и Игорь приехали в тарантасе. Их сразу приняла настоятельница мать Евфросиния, слепая, но это не так сразу было заметно: она в своей обстановке двигалась свободно.

«Когда мы первый раз к ней подошли, – вспоминала Великая Княжна Татьяна, – она попросила прощения, сказав, что она "так узнаёт людей", и ощупала отца и всех нас по очереди, лоб, глаза, нос, щеки, рот. Тогда сказала: "Теперь я знаю"».

Шамординская обитель, расположенная на пологом холме близ речки Серены, очень понравилась юным Великим Князьям – от обители был прекрасный вид на луга и леса… К Р. с детьми побывал на службе в Казанском храме, пригласил матушку настоятельницу в Прыски и отправился тем же порядком домой. Матушка Евфросиния, несмотря на свою слепоту, приезжала в Прыски несколько раз. Услышав шум ее экипажа, дети выбегали навстречу, помогали ей выбраться, а по лестнице в дом вел ее под руку сам Великий Князь Константин Константинович.