В Оптиной много было тогда великих подвижников среди братии. Был иеромонах Иосиф, старший келейник о. Амвросия, который по благословению своего духовного отца и сам уже начинал старчествовать, окормлять духовно богомольцев. Был здесь, в Скиту, и будущий старец Нектарий. Большое впечатление произвел на душу юного послушника настоятель обители схиархимандрит Исаакий, о котором ему довелось сказать теплые слова на 9-й день его кончины в 1894 году. «Навеки не изгладится из нашей памяти, – говорил он, – трогательное зрелище, которое представлял маститый старец сей уже при самом закате дней своих, лежащий под развесистым деревом на одре своем, окруженный плачущими детьми обители своей и слабым голосом дающий им последние наставления… И каким величавым спокойствием дышали его слова, ибо они исходили из сердца человека, глубоко убежденного в их правоте, всю жизнь посвятившего их исполнению. Да, он любил Бога! – ибо всю жизнь нелицемерно служил Ему!» Обращаясь к почившему, владыка говорил: «Учил ты великим началам, на которых зиждется духовная жизнь обители Оптинской: глубокому, всецелому повиновению старцу и твердому, неустанному подвижничеству».

В 1888 году по воле начальства и по благословению старца Амвросия послушник Борис Туркестанов отправлен был в Осетию преподавателем Духовного училища в городке Ардон. В следующем году он был пострижен в монашество с именем Трифон, – постригал его ректор Тифлисской Духовной семинарии архимандрит Николай (Зиоров). Еще через год экзарх Грузии архиепископ Палладий (Раев) рукоположил его в иеродиакона и затем во иеромонаха. Чувствуя недостаточность своего образования, о. Трифон поехал к старцу Амвросию просить благословения поступить в Московскую Духовную Академию. Старец был в Шамордине. Он благословил своего духовного сына стать студентом Академии. Едва начал учиться – вдруг весть о кончине старца… 13 октября 1891 года о. Трифон снова приехал в Шамордино.

Он участвовал в заупокойной Литургии, которую служил епископ Калужский Виталий, с ним два архимандрита (один из них оптинский настоятель о. Исаакий), а также четыре иеромонаха (в числе их – о. Трифон). На отпевании о. Трифон произнес слово прощания со своим духовным отцом. На следующий день гроб с телом почившего старца понесли в Оптину Пустынь на руках, меняясь на пути, – то шамординские сестры, то оптинские иноки, то миряне, чада старца. Шел дождь, но время от времени совершались литии, в руках у многих горели свечи, и дождь не гасил их.

Касался этот гроб и плеча иеромонаха Трифона. После похорон о. Трифон вернулся в Троицкую Лавру.

Начался для него путь постоянного служения. В Сергиевом Посаде он был священником в пересыльной тюрьме, где не только ежедневно служил, но и беседовал с заключенными, которые потом вспоминали его с благодарностью. В 1895 году его назначили смотрителем в Духовное училище при Донском монастыре в Москве. За год до этого он побывал в Оптиной на похоронах схиархимандрита Исаакия. Во время этого приезда в Скиту познакомился с послушником Павлом Ивановичем Плиханковым, будущим старцем Варсонофием. Послушнику этому было уже 47 лет. Их свяжет крепкая духовная дружба. У них было много общего. Главное – глубокая любовь к монашескому образу жизни.

И как больно было таким молитвенникам, как о. Трифон и о. Варсонофий, видеть, что мир захлестывают волны безверия, тоски и ненависти. Оба они были дворяне, интеллигенты, люди, хорошо знающие мирскую культуру, ее гибельные пути. Недаром они оба много помогали талантливым, но заблудившимся в духовном отношении людям – артистам, художникам, писателям, ученым.

В 1899 году о. Трифон был назначен ректором Московской духовной семинарии, и 14 июня того же года по указу Святейшего Синода он, архимандрит уже, возведен был в сан епископа Дмитровского, второго викария Московского. Сверх того, он назначен был настоятелем московского Богоявленского монастыря, в котором и пребывал до самой революции. Здесь епископ Трифон завел такие истовые монашеские богослужения, что верующие стали приходить к воротам за час и более до их начала, чтобы занять место в храме. Их привлекало и замечательное пение монастырского хора, и проповедь владыки, который скоро прославился как «московский Златоуст». Епископ Трифон был пустынником, носящим пустыню в себе, в своем сердце, хотя наружно он всегда был на людях и среди многотрудной деятельности. Люди, однако, чувствовали в нем это его пустынничество и любили его за это. Оно проявлялось во всем, всё освещало и согревало.

Весной 1904 года началась Русско-японская война. В военные госпитали на Дальнем Востоке направлялись иеромонахи из монастырей. Из Оптиной Пустыни должны были выехать отцы Варсонофий и Адриан. 7 апреля приехал в обитель владыка Трифон, – он служил Литургию в Казанском соборе, потом посетил Скит и долго беседовал с о. Варсонофием. Он пригласил оптинских иеромонахов, отъезжающих на фронт, в Москве остановиться у него в Богоявленском монастыре. Они это и сделали. Им нужно было получить в Московской синодальной конторе документы, деньги, ящики с церковными принадлежностями. Владыка Трифон благословил о. Варсонофия на дальний путь иконой великомученика и целителя Пантелеймона. На обратном пути в 1905 году о. Варсонофий снова остановился в Богоявленском монастыре. Отсюда он выходил в Кремль, где в одном из храмов встретился с о. Иоанном Кронштадтским. В это время о. Варсонофия, старца благообразной наружности, осаждали верующие даже на улицах, прося благословения. Вскоре по возвращении в Оптину он был назначен скитоначальником и вместе с этим начал старчествовать.

В 1906 году, 19 сентября, прибыл в Оптину владыка Трифон. Впрочем, это был уже второй приезд владыки Трифона в Оптину в 1906 году с 27 января по 2 февраля он жил в Скиту в кологривовском корпусе, – отсюда ездил в Шамордино, вел себя просто и трапезовал вместе с братией. Обитель чествовала его как именинника 1 февраля. И вот он снова здесь. Поселился в Скиту, в том же корпусе, и жил довольно долго – с 19 сентября по 7 декабря. Он часто служил и в обители и в Скиту, произносил проповеди, которые всегда глубоко трогали иноков. Вместе с братией он трудился в скитском саду, сажая и поливая яблони. Он всерьез думал в скором времени попроситься на покой и жить в Скиту рядом с о. Варсонофием и братией. Этого, однако, не получилось. Начальство его не отпустило на покой.

Вот сидит он в келлии о. Варсонофия, на столе кипит самовар. В Скиту благорастворенный воздух, осенние цветы, изобилие плодов… Позднее владыка вспоминал об этом: «Сколько чудных вечеров провели мы в беседах! Какие ценные наставления ты мне делал, какие возвышенные речи вёл!»

В день отъезда владыки – 7 декабря 1906 года – скитский летописец записал: «За время пребывания в Скиту преосвященный, кроме присутствия при Божественных службах, неоднократно приходил на скитские правила в соборную келлию, где иногда читал положенные на правилах Евангелия, акафисты, каноны; нередко разделял трапезу с братиею; относился к скитянам с таким вниманием и отличался таким смирением, что вызывал сим удивление и возбуждал к себе глубокое уважение в братии».