Филипп отказался от захвата малых городов с целью оказания давления на Олинф. Это могло быть средством показать, что он был готов согласиться с существованием союза, если тот мог заключить и сохранить мир с ним. Теперь он игнорировал малые города и сконцентрировался на самом Олинфе. Для этого ему пришлось разбить армию союза в двух битвах, а затем осадить город. Это позволило ему принять капитуляцию других городов, которые не могли получать помощь из Олинфа, и он пришел к заключению, что только полное уничтожение Олинфа может закончить войну. Когда олинфяне запросили условия мира, он не предложил никаких. Афиняне, занятые Эвбеей, направили в начале кампании в 348 г. до н. э. небольшой отряд во главе с Харидемом, но этого было недостаточно. Конница Олинфа сдалась; она располагалась вне города, сражалась против численно превосходящего противника и была, видимо, разбита. Командовали конницей противники войны, так что велик шанс измены. Осада стала более плотной, и когда была захвачена Мекиберна, порт Олинфа, афинские корабли и воины не могли более прибывать в город. После ожесточенной борьбы Олинф пал, был разграблен и разрушен, а его жители проданы в рабство. [148]

Методы Филиппа в этой войне отражают общий подход, который он использовал в борьбе с Афинами. В обоих случаях он использовал сочетание дипломатии и силы и продемонстрировал нерасположенность вступать в столкновение с основным противником, предпочитая сначала разобраться с подчиненными или союзниками, и только потом при наступлении абсолютной необходимости атаковать главного врага. Война с Олинфом была копией войны с Афинами, только меньшего масштаба.

К этому времени Филипп уже устранил большинство опор Афинского союза. Вся Северная Греция перешла под его прямой контроль или оказалась под косвенным влиянием от Пропонтиды до Ионического моря, от Иллирии до южных границ Фессалии. Единственным союзником Афин, который мог предоставить им значительную помощь и блокировать движение на юг, оставалась Фокида, а ее решимость убывала по мере того, как улетучивались похищенные сокровища Дельф.

Филипп сначала использовал дипломатию. В Афины были направлены письма с предложениями мирных переговоров, хотя осада Олинфа еще продолжалась. Одно было передано через эвбейцев, прибывших во время подготовки третьей экспедиции Афин на помощь Олинфу. [149] Афинянин, приезжавший в Македонию по личному делу, возвратился с письмом от Филиппа, в котором тот просил мира. Это стало серьезным делом в Афинах, где предложивший переговоры человек по имени Филократ был за это казнен. Его казнь была знаком того, что переговоры теперь невозможны. [150] Мнение Афин еще не полностью сформировалось; многие афиняне считали, что есть возможности достижения мира. [151]

Попытки продолжались и в течение 347 г. до н. э. В Херсонес была направлена экспедиция, вступившая в контакт с Керсоблептом и построившая несколько фортов на Пропонтиде и в глубине суши. [152] Филиппа вновь отвлекли события в Фессалии, где Галос восстал против власти Фарсала. Филипп направил Пармениона осаждать его. [153] Власть македонского царя над Фессалией была, очевидно, далеко полной, и эта страна отнимала у него много времени. Нет никаких признаков того, что восстание Галоса было делом рук афинян, но это был прибрежный город, доступный с контролируемого афинянами моря. Тот факт, что Филипп находился в состоянии войны с Афинами, мог учитываться в расчетах жителей Галоса.

В течение 347 г. до н. э. дела союзника Филиппа Фив в войне против Фокиды шли плохо. Филипп послал небольшой отряд на помощью беотийцам. Вместе они нанесли поражение фокейцам в небольшом сражении. [154] Афины предпринимали попытки побудить других греков противостоять тому, что некоторые рассматривали как опасность со стороны Филиппа, но это в основном оканчивалось неудачей. Спарта была заинтересована, но Аркадия — нет. [155] У этих городов не было причин играть в игру афинян. При желании они могли напомнить, что Афины были союзником проклятой стороны во время Священной войны и что Филипп был единственным правителем, который нанес серьезный удар по силам фокейцев за Дельфийский храм Аполлона. В действительности основной проблемой городов Аркадии была Спарта, чьи амбиции восстановить свое прежнее положение на Пелопоннесе было угрозой всем ее соседям. Поэтому, если Спарта была союзником Афин, политика Афин автоматически становилась подозрительной.

Неудача в привлечении союзников усугублялась новостями, что решимость фокейцев убывает. Их главнокомандующий Фалек был смещен в пользу совета из трех полководцев, которые после первоначальных успехов были разбиты соединенными македонско-беотийскими войсками. Фалек вновь стал командующим. Было предложено, чтобы фокейцы передали форты у Фермопил афинским гарнизонам, но Фалек отказался. Предложение спартанского царя Архидама установить там спартанский гарнизон тоже получило отказ. Не только жители Аркадии с подозрением относились к Спарте и Афинам. [156]

Различные хитрости афинян к началу 346 г. до н. э. все окончились неудачей — союза эллинов против варварской Македонии не будет; Керсоблепт захватил форты во Фракии, но больше ничего не делал, понимая, что вновь попал в поле зрения Филиппа. Фокейцы были истощены, и настойчивость Фалека, который сам удерживал Фермопилы, показывала совершенно отчетливо недостаточное его доверие по отношению к своим дальним и очень мало активным союзникам. В марте 346 г. до н. э. афиняне на собрании проголосовали за назначение десяти послов для отправки в Македонию на переговоры о мире. [157]

Получив эти известия, Фалек был напуган. Если Афины заключат мир, он, фокейцы и его наемная армия останутся одни перед лицом беотийцев, фессалийцев и македонян Филиппа, а деньги из Дельф уже почти закончились. В Пелле афиняне застали послов из Фокиды, Фив и Спарты. Филипп держал в руках все нити, необходимые для заключения соглашения по поводу обеих войн. Переговоры заняли значительное время в немалой степени потому, что все десять афинян хотели обратиться с длинными речами к Филиппу, который затем отвечал столь же долго. Затем послы должны были ездить в Афины и обратно, чтобы согласовать условия.