Другие сицилийские города — Акрагант, Гела, Селинунт, Гимера, Мессана, Наксос, Катана, Тавромений и Леонтины — уступали Сиракузам только размерами, но не богатством своих жителей. Философ Платон трижды бывал на Сицилии; глядя на роскошные дома жителей Акраганта и на их столь же роскошные пиршества он заметил, что акрагантяне строят так, словно собираются жить вечно, а едят так, словно завтра расстанутся с жизнью. В быту горожан были в употреблении серебряные сосуды для благовоний, серебряные гребни и ложа, целиком сделанные из слоновой кости.

Жизнь колоний Западного Средиземноморья шла тем же чередом, что и на востоке: борьба народных масс и аристократии, установление и падение тираний, войны между эллинскими городами. Как и на востоке силы западных греков были распылены перед лицом варварского окружения, в том числе пиратов-этрусков, полудиких италийских племен и облаченных в тяжелые доспехи воинов Карфагена, возвышавшегося на африканском берегу против Сицилии. Финикийцы-карфагеняне начали заселять остров раньше греков; неизбежное столкновение интересов вылилось в несколько жестоких войн, не принесших, впрочем, окончательной победы ни одной стороне.

Первоначально греческие поселенцы выжили финикийцев из их многочисленных прибрежных факторий в три города: Панорм, Мотию и Солунт, лежавшие на ближайшем от Карфагена берегу Сицилии. В начале V в. до Р.Х., когда на Сицилии образовались первые сильные греческие царства с центрами в Акраганте и Сиракузах, управляемые тиранами-полководцами Фероном и Гелоном, карфагеняне и персы, сговорившись, одновременно двинулись походом на западных и восточных эллинов. В 480 г. до Р.Х. в сражении при Гимере, происходившем, по преданию, в один день с битвой при Саламине, сицилийские тираны уничтожили огромную армию карфагенского военачальника Гамилькара и на 70 лет отбросили западных финикийцев в пределы их исконных владений, заставив их к тому же уплатить огромную контрибуцию в 2 тыс. талантов (более 52 тонн серебра). В 474 г. до Р.Х. брат и преемник Гелона сиракузский тиран Гиерон разгромил в морском сражении при Кумах карфагенских союзников этрусков и одним ударом покончил с владычеством варваров в Тирренском море.

Именно в правление обоих братьев Сиракузы стали сильнейшим и знаменитейшим городом эллинского Запада. Сиракузские тираны именовали себя архонтами (правителями) Сицилии, поскольку к ним отошли и владения Акраганта после смерти Ферона; они мечтали подчинить своей власти и греческие владения в Южной Италии. Богатая военная добыча, крупное сельхозпроизводство, основанное на широком применении труда пленников-рабов, откупная система взимания налогов — все это, вместе взятое, давало в руки сиракузских тиранов огромные средства, значительная часть которых шла на сооружение великолепных построек в Сиракузах, Акраганте, Селинунте и в других городах, а также на содержание пышного двора. Блистательный двор тиранов воспевали лучшие поэты эллинского мира: Пиндар, Симонид, Эсхил и Вакхилид и их вдохновенные произведения щедро оплачивались. Но эта монархия (как и все предыдущие и последующие греческие монархии) страдала хронической нестабильностью. Со времени Гелона и до завоевания Сицилии Римом на острове несколько раз повторялся один и тот же круг событий: в периоды сиракузских тираний создавались крупные Сицилийские державы, при падении тираний «освобожденные» западные греки дробили государство до размеров отдельных полисов.

После смерти Гиерона в 466 г. до Р.Х. и периода долгих смут, вольнолюбивым сиракузянам удалось добиться введения демократии в своем городе. Мирное процветание Сицилии в то время было несколько омрачено только восстанием туземного племени сикулов, которые во главе со своим вождем Дукетием в 460–440 гг. не без успеха пытались воспрепятствовать дальнейшей греческой колонизации острова, но, в конце концов, потерпели поражение. Сикулы стали подданными сиракузян и обязались регулярно выплачивать дань.

Дионисий, сын Гермократа, родился в Сиракузах в 430 г. до Р.Х. в незнатной, но уважаемой и зажиточной семье. Он рано лишился своего отца и был воспитан отчимом Гелоридом, с которым его долгие годы связывали добрые отношения. Дионисий был старшим сыном в семье, у него было два брата: Лептин и Феарид, а также сестра Феста. В своем городе он получил хорошее образование в духе господствовавшего в то время софистического направления. Внешность его была необычна для грека: высокий рост, рыжие волосы и веснушки на лице. Он резко выделялся из толпы и производил впечатление сильного и решительного человека. От природы он был наделен крепким здоровьем, твердым характером и большим умом, был предприимчив, смел и настойчив, в его речах и действиях обнаруживались и трезвый расчет и страстная убежденность, производившие исключительное впечатление на окружающих людей. Дионисий был превосходным оратором, он обладал харизматическим даром воздействовать на души других и подчинять их своему влиянию. Склонности сурового воина, непритязательного в быту и равнодушного к роскоши, соединялись в нем с искренней и творческой любовью к искусству, его деятельная натура проявляла себя в самых разнообразных сферах. Известно, что в зрелом возрасте Дионисий увлекался поэзией, писал драмы для театра, любил музыку, проявлял интерес к точным, техническим, прикладным наукам (прежде всего к строительству), совершенствовал и изобретал новые военные машины и даже занимался врачебным искусством — лечил больных лекарственными средствами, делал операции, прижигания каленым железом и прочее. Особую склонность он проявлял к истории и в конце жизни написал собственные мемуары, но они, к сожалению, не сохранились до нашего времени.

С раннего возраста Дионисий утвердился в мысли о том, что стать государем ему предначертано судьбой. Об этом свидетельствуют сохранившиеся известия о его молодых годах. Однажды он верхом переправлялся через реку, и его конь завяз в глине. Дионисий спешился и, добравшись до противоположного берега, намеревался уже идти дальше, бросив коня, которого считал потерянным. Но тот сумел выбраться, последовал за Дионисием и ржанием заставил хозяина обернуться. Не успел Дионисий дотронуться до его гривы, чтобы вновь вскочить на коня, как целый рой пчел опустился на его руку. На вопрос Дионисия о значении этого знамения сиракузские галеоты — толкователи снов и знамений — ответили, что оно указывает на единодержавное правление.

В другой раз, когда в народном собрании Сиракуз азбучным жребием определялся порядок выступающих, Дионисий получил букву Г; какой-то шутник сказал ему: «Глупцом окажешься, Дионисий!» — «Нет, — возразил он, — государем!».

Детство и юность Дионисия пришлись на бурные годы войн и социальных распрей. Эти времена породили яркие фигуры авантюристов, вроде Алкивиада, Лисандра и Крития, с неукротимой энергией стремившихся к власти любой ценой и готовых на этом пути перешагнуть через любые нравственные и правовые преграды. Жизнь давала юному, талантливому и честолюбивому Дионисию наглядные примеры блистательных военных и политических карьер, и, пойдя за своими старшими современниками, он в итоге достиг самых впечатляющих успехов.