А Ганнибалу вновь сопутствовал успех. Его эскадра из 50 триер сумела благополучно подойти к Сицилии и высадила там карфагенское войско. В том же 407 г. карфагеняне, закрепляясь в греческой части острова, основали новый город Фермы на северном побережье, неподалеку от разрушенной ими Гимеры. Греки, впрочем, это название не признали, и новый город, именовали старым именем Гимера.

В 406 г. Ганнибал и Гимилькон двинулись на Акрагант — второй по значению греческий город Сицилии, но взять его приступом не смогли: природные и искусственные укрепления города оказались крепкими, а горожане решительно сопротивлялись. Кроме того, к осажденным вскоре прибыла сильная подмога из Сиракуз — около 30 тыс. воинов от всех греческих городов Сицилии, под началом сиракузского военачальника Дафнея. Это войско по пути к Акраганту разбило выступивший ему на встречу карфагенский корпус и освободило небольшие города: Камарину и Гелу. Однако Дафнею не удалось выбить карфагенян из их сильно укрепленного лагеря у Акраганта и война затянулась. В это время Ганнибал умер, став одной из первых жертв появившегося в карфагенском лагере чумного мора. Единоличным командующим карфагенских сил на Сицилии стал Гимилькон, которому удалось с помощью военной хитрости нанести серьезное поражение защитникам города под его стенами. Между тем в переполненном беженцами Акраганте стали заканчиваться съестные припасы, а посланный по морю провиант из Сиракуз был перехвачен врагами. В этих условиях дальнейшее сопротивление было признано бесполезным, и греки приняли решение оставить город. Под защитой войска жители в полной безопасности были переведены в Гелу, после чего Акрагант был без боя занят карфагенянами и разрушен ими до основания.

Падение Акраганта повергло в ужас сицилийских греков, военные неудачи повлекли за собой смуту в умах и крушение авторитета власти. Акрагантяне в гневе обвинили своих стратегов в предательстве и без суда побили их камнями. Беженцы из разрушенных семитами городов накаляли обстановку в полисах, и прежде всего в Сиракузах, речами о предательстве и бездарности правительства. Демократия в чрезвычайных условиях войны на уничтожение показала свою неэффективность, и лучшим умам стало очевидно, что эллинам необходим решительный военный вождь, наделенный всеми мыслимыми полномочиями, чтобы объединить силы греков Сицилии для отражения карфагенского нашествия.

К этому времени Дионисий исцелился от ран и, храбро сражаясь против карфагенян, реабилитировал себя в глазах сограждан. В 406 г., во время борьбы за Акрагант он уже исполнял должность секретаря коллегии стратегов, занимая пост хоть и невысокий, но позволявший ему быть в курсе всех военных планов и событий греческого войска. Причастный к руководству боевыми действиями, но лично не ответственный за их неудачный исход, Дионисий мог убедительно и со знанием дела подвергнуть критике своих тогдашних начальников, что он и не преминул сделать на первом же народном собрании в Сиракузах, созванном в начале зимы 406 г. для обсуждения ситуации, сложившейся после гибели Акраганта.

В обстановке паники и растерянности, царившей в городе, собравшийся на площади народ безмолвствовал, никто не решался подавать советы для принятия ответственных решений. И вдруг тягостное молчание нарушил статный молодой воин Дионисий, страстно обвинивший в предательстве сиракузских стратегов во главе с Дафнеем. Он призвал сограждан немедленно покарать стратегов, не дожидаясь положенного по закону переизбрания или суда. Его выступление произвело на слушателей ошеломляющий эффект, из толпы, получившей простой ответ на сложные вопросы, послышались крики одобрения.

Однако представители городской власти осудили выступление Дионисия как подстрекательское и наложили на него штраф. Выплачивать его Дионисию не пришлось, поскольку один из самых богатых граждан Сиракуз и будущий выдающийся историк Филист, поддержал новоявленного демагога, предчувствуя за ним большое будущее. Филист демонстративно заплатил штраф за Дионисия и, заявил при этом, что готов платить за него штрафы хоть целый день, пока тот будет, не взирая на лица, обличать бездарных стратегов.

Ободренный Дионисий продолжил свою речь, и теперь уже открыто стал обличать стратегов в измене. Он утверждал, что они были подкуплены карфагенским золотом и потому оставили Акрагант врагу. Заодно он обрушился и на других видных избранных должностных лиц, клеймя их, как сторонников олигархии. Он советовал выбирать на руководящие посты не знатных и богатых, презирающих народные массы, склонных деспотически управлять гражданами и наживаться на народных бедствиях, а тех, кто наиболее преданы демократии и во всем зависимы от воли народа.

Эти слова прозвучали очень правдоподобно и яркой вспышкой озарили умы простых людей, пребывавшие до этого во мраке сомнений. Так Дионисий стал новым лидером толпы и к тому же получил поддержку части городской аристократии, из числа бывших сторонников Гермократа, жаждущих установления сильной власти. Распаленный речами Дионисия народ немедленно отстранил от власти прежних стратегов во главе с Дафнеем и избрал 10 новых, в том числе и Дионисия.

Известно, что двадцатипятилетний Дионисий получил власть стратега в тот же день, когда умер великий греческий драматург Еврипид. Этому факту впоследствии греки придавали символическое значение. Как отмечал историк Тимей: «Случайность одновременно увела отобразителя трагических событий и ввела деятеля таковых».

Но Дионисию нужно было все или ничего. Он вполне осознанно стремился к тиранической власти, и поэтому отказался сотрудничать со своими коллегами, поскольку большая часть стратегов нового «демократического набора» не была его сторонниками. Дионисий не являлся на их заседания и вообще никак с ними не общался. Он был занят тем, что любыми путями стремился подорвать доверие народа и к этой новой коллегии, главным образом распуская слухи о связях ее с карфагенянами и обвиняя стратегов во всех грехах в народном собрании. Массы, зачарованные его энергичными речами, продолжали слепо верить своему заступнику, но многие почтенные граждане, поняв его намерения, стали поносить Дионисия как злейшего врага Сиракузской республики.