«Защищённый» поезд оказался смертельной ловушкой, и к тому времени, как пути были очищены, каждый четвёртый был убит или ранен. Уйти смог только локомотив с тяжелоранеными, размещёнными в будке машиниста и на скотообрасывателе. Один «Томми» из тех, что остался, без приказа поднял платок на винтовке, и буры тут же прекратили огонь и поскакали вперёд, чтобы принять капитуляцию. Все в панике бросились бежать. Увидев, что лейтенант Франклин пытается остановить своих людей, Черчилль, который был в безопасности в локомотиве, спрыгнул и побежал к нему на помощь. Вот его собственный рассказ о том, что было дальше:

«Едва локомотив скрылся, я оказался один в неглубокой канаве, и не было видно никого из наших солдат, которые уже сдались. Неожиданно на путях в конце канавы появились двое мужчин не в форме. «Путевые рабочие, — подумал я, а потом пришло понимание: — Буры». В моей памяти сохранилось изображение этих высоких, подвижных людей, одетых в тёмную свободную одежду и широкополые фетровые шляпы, опирающихся на ружья в сотне ярдов от меня. Я повернулся и побежал по шпалам, а в голове была только одна мысль: «Бурская меткость».

Всего в футе от меня пролетели две пули, по одной с каждой стороны. Я кинулся к берегу канавы. Но он не давал укрытия. Я ещё раз оглянулся на буров; один встал на колено и прицеливался. Я снова рванулся вперёд. Ещё две пули просвистели в воздухе, но не задели меня. Я должен был убираться из канавы, из этого проклятого коридора. Я выполз на берег. Передо мной расстилалась бескрайняя земля, пуля задела мне руку, но возле канавы было крохотная впадина. Я скорчился в ней, пытаясь отдышаться. С другой стороны железной дороги появился всадник, окликнул меня и помахал рукой. Он был меньше, чем в сорока ярдах. Я бы мог легко застрелить его из винтовки. Я ничего не знал о белом флаге, а пули разъярили меня. Я протянул руку с своему маузеру. А ведь я оставил его в будке локомотива. Между мной и всадником была проволочная изгородь. Снова бежать? Но меня остановила мысль об ещё одном выстреле с такого близкого расстояния. Передо мной стояла смерть, мрачная и угрюмая, смерть без своего беспечного компаньона — шанса. Поэтому я поднял руки и, как лисы мистера Джоррокса [90] крикнул: «Сдаюсь». Затем меня с другими пленниками согнали в жалкую кучку, и тут я обратил внимание, что из моей руки идёт кровь. Начался дождь.

Два дня назад я написал домой одному офицеру: "В этой войне слишком многие сдавались в плен, и я надеюсь, что люди, которые так поступали, не будут поощряться"».

Черчилля вместе с другими офицерами поместили в Государственную образцовую школу, расположенную в самом центре Претории. Очень характерно, что в первый же день заключения он начал составлять план побега.

Для начала нужно было потерять свою шляпу, которая слишком очевидно выдавала в нём английского офицера. Бюргер, которому он дал денег для покупки новой, с простодушием принёс ему бурское сомбреро.

До того, как представился шанс бежать, прошёл месяц, и возможность, которая тогда появилась, была даже возможностью не бежать, а получить пулю.

Возле Государственной образцовой школы были спортплощадки, окружённые высокой стеной, и ночью они освещались яркими электрическими фонарями. После долгих ночей наблюдения Черчилль обнаружил, что, пока часовые обходили территорию, один кусок стены оставался в темноте. На другой стороне стены стоял частный дом посреди сада, полного кустарника. За домом была улица.

Уинстон Черчилль — корреспондент в Южной Африки во время плена

Перелезть стену было несложно. Настоящая опасность заключалась в том, что не было достаточно времени убежать от часовых дальше, чем на пятнадцать ярдов, и существовала великолепная возможность быть застреленным одним из них. Черчилль поведал о своих намерениях другому офицеру, и вместе они решили, что однажды ночью, когда часовые повернутся спиной к тёмному пятну на стене, они перелезут через стену и спрячутся среди кустов в саду. А что они будут делать после того, как достигнут сада — если они достигнут его живыми — они не знали. Как они пройдут по улице и выберутся из города, как они пройдут неузнанными под множеством фонарей и витрин, как уклонятся от встречи с патрулями, как найдут дорогу к португальской территории и к побережью через двести восемьдесят миль дикой Южной Африки, через совершенно незнакомую, недружественную малонаселенную землю, — всё это они оставили на волю случая. Но, надеясь на удачу, они думали пройти всё расстояние за две недели, просить еду у кафров, отсыпаться днём, а идти под покровом темноты.

Они хотели совершить попытку 11 декабря, но в ту ночь часовые не отходили от единственной части стены, которая была в тени. Следующей ночью компаньон Черчилля почему-то задержался, и Черчилль решился пойти на эту авантюру в одиночку. Он пишет:

«Вторник, 12 декабря. Всё что угодно будет лучше этой неизвестности. Снова наступила ночь. Снова прозвучал колокол на обед. Выжидая удобный случай, я прошёл через площадку и спрятался в одной из контор. В щель я наблюдал за часовыми. Полчаса они оставались бесстрастными и осторожными. Затем неожиданно один повернулся, подошёл к своему товарищу и они стали разговаривать. Они повернулись ко мне спиной.

Я выскочил из своего убежища, подбежал к стене, схватился руками за верх и подтянулся. Два раз я спускался в болезненных сомнениях, а на третий решил забраться наверх. Верх стены был плоским. Лёжа на ней, я бросил прощальный взгляд на часовых, которые до сих пор разговаривали, до сих пор стояли ко мне спиной, но, повторяю, они до сих пор находились всего лишь в пятнадцати ярдах. Затем я спустился в соседний сад и скорчился в кустах. Я был свободен. Первый шаг был сделан, и он был необратим».