Осенью 1776 года Клингер, глубоко оскорбленный холодностью Гете, покинул Веймар. Действительность ничем не радовала его. Талантливый писатель, успевший снискать себе к этому времени широкую известность, не имел никаких средств к существованию. В те времена в Германии литературный труд не мог обеспечить писателя, если у него не было влиятельного покровителя. Но в личности Клингера было много общего с героями его произведений: выше всего он ценил независимость духа. Он ощущал свои незаурядные силы и в то же время был нищ, одинок и бесприютен. Он примкнул к странствующей труппе Абеля Зайлера и в течение двух лет скитался с театром в качестве драматурга и составителя репертуара. К этому времени относится создание пьесы «Стильпо и его сыновья» («Slilpo und seine Kinder»). В этой пьесе Клингер уже прямо обращается к политической теме. Здесь впервые в творчестве писателя идет борьба не за свободу вообще, а за свободу политическую, здесь Клингер впервые ставит вопрос о праве народа на насильственное ниспровержение власти. В борьбе против тирана принимает участие народ, который поддержал заговор Стильпо и добился победы.

За годами работы Клингера в труппе Зайлера последовали еще два года скитаний, недолгая служба в австрийской армии и снова прозябание в нищете. Письма этих лет, написанные из Лейпцига, Дрездена, Вольфенбюттеля, Франкфурта, Майнца, из Швейцарии, полны забот и сетований на недостаток денег. Тем не менее Клингер упорно продолжает писать.

Теперь, к концу штюрмерского десятилетия, характер его творчества начинает меняться. Отрицание действительности становится более зрелым, более продуманным и спокойным, бурные страсти успокаиваются. Клингер пробует новое оружие: он обращается к сатире. На свет являются фрагмент «Сын богов в изгнании» («Der verbannte G"ottersohn»), комедии «Принц Зайденвурм» («Prinz Seidenwurm») и «Дервиш» («Der Derwisch»), сатирические романы-сказки «Новый Орфей» («Der neue Orpheus»), «Смычок принца Формозо» («Prinz Formosos Fiedelbogen») и сатирический роман «Плимплампласко» («Plimplamplasko»). Последний был написал в соавторстве с Лафатером и Саразином. Но и эти произведения, в которых Клингер едко высмеивает уродливые черты современного ему общества, являются только подготовкой к последнему периоду его творчества, начавшемуся в 1890 году, когда писатель приступил к осуществлению большого замысла — создать цикл социально-философских романов, обобщающий весь его жизненный опыт и плоды многолетних размышлений.

Осенью 1780 года Клингеру, благодаря стараниям его друзей, представилась возможность уехать в Россию. Герцог Вюртембергский дал ему рекомендательное письмо к своей дочери, ставшей женой престолонаследника Павла Петровича, и по просьбе Шлоссера, мужа сестры Гете, снабдил его суммой в сто дукатов, чтобы Клингер смог добраться до Петербурга.

Далекая, неведомая Россия казалась немецкому писателю обетованной землей. В Германии он чувствовал себя лишним, в России надеялся найти обеспеченность, свободу и независимость.

В России Клингер был зачислен сначала лейтенантом в Морской батальон, а с 1785 года служил в Сухопутном шляхетском (кадетском) корпусе.

За ничем не примечательной службой корпусного офицера-воспитателя скрывалась напряженная литературная деятельность. Это был период наивысшего творческого расцвета писателя. За десять лет он написал одиннадцать пьес и два романа: «История золотого петуха» («Geschichte vom goldenen Hahn») и «Бамбино» («Bambino»). За второе десятилетие был написан тот цикл социально-философских романов, о котором говорилось выше. Первым из них был созданный в 1790 году роман «Фауст, его жизнь, деяния и низвержение в ад» («Fausts Leben, Taten und H"ollenfahrt»).

Свои произведения, написанные в России, Клингер печатал у себя на родине, но при этом ему приходилось скрывать свое авторство, — сочинение обличительных пьес и романов, в которых громко звучала нота социального и религиозно-философского протеста, было несовместимо с его положением офицера русской службы и воспитателя дворянской молодежи. Начиная с 1791 года его книги издаются в Германии анонимно, а на титульном листе указывается имя вымышленного издателя и ложное место издания. Тем не менее авторство Клингера, конечно, не было тайной, и это обстоятельство создало ему в России репутацию вольнодумца и безбожника.

После дворцового переворота, во время которого был убит Павел и на русский престол вступил Александр I, служебная карьера Клингера круто пошла вверх.

В первые годы своего царствования Александр I заигрывал с либеральными кругами. Делая вид, что подготовляет реформы, он привлек к государственной деятельности лиц, известных своими передовыми взглядами: Сперанского, Новосильцева и даже Радищева.

К этой категории лиц с полным основанием можно было причислить и Клингера. Знаменитый писатель, независимый в своих суждениях, известный свободомыслием и прогрессивными взглядами, вполне отвечал политическому курсу «дней Александровых прекрасного начала». С 1801 года Клингер становится директором 1-го кадетского корпуса, главноначальствующим Пажеского корпуса, попечителем Дерптского учебного округа, членом главного правления училищ при министерстве просвещения и занимает ряд других официальных должностей.

Для характеристики той роли, которую должен был, по мысли Александра, играть Клингер, представляет интерес известная записка царя, в которой он отвечает своему учителю Лагарпу на упреки по поводу назначения графа Завадовского министром просвещения: «Всем управляет совет, состоящий из Муравьева, Клингера, Чарторыжского и других… Частые сношения мои, в особенности с двумя последними, мешают министру ставить какие-либо преграды добру, которое мы стараемся делать». Ответ был, конечно, демагогическим, но он свидетельствует о том, что, по мнению Александра, для республиканца Лагарпа активная деятельность Клингера в министерстве должна была служить достаточной гарантией от засилия реакции в учреждениях, ведающих народным просвещением.

Обширная и многообразная деятельность Клингера на поприще народного просвещения протекала в весьма сложных условиях. Профессора Дерптского университета, почти исключительно немцы, обвиняли его в том, что он «ставленник русских» и что «немец в нем совершенно обрусел». Они бурно негодовали, когда Клингер замещал в университете профессорские должности русскими учеными (Глинкой, Кайсаровым и др.) и когда он решительно отвергал нежелательные кандидатуры, как было, например, с историком Фесслером, религиозно-мистическое мировоззрение которого было для Клингера неприемлемо.