Несмотря на то, что в плане собор был достаточно традиционен, несколько вытянут с запада на восток, имеет четыре довольно массивных внутренних столба и три апсиды, он представляет оригинальный памятник русского зодчего первой половины XVI столетия. Своеобразие собора заключается в его внешнем облике, который определяется сложной пирамидальной композицией. Зодчий выделил центральную главу храма, поставив ее на восьмигранный постамент, некогда украшенный килевидными кокошниками. Угловые же части храма он понизил, завершив их самостоятельными главами, также имеющими в своем основании декоративные кокошники.

Рассматривая декоративные детали в убранстве Старицкого собора, невольно подмечаешь общие черты с Успенским собором Московского Кремля. Много общего содержится, по словам той же исследовательницы монастыря О. Д. Балдиной, «в настенном поясе из тонких удлиненных колонок, в килевидном перспективном портале с сильно выдающимися вперед капителями». (40) Видимо, знаменитый Московский Успенский собор, возведенный отцом (1475-1479), еще с детства поразил воображение старицкого князя Андрея Ивановича.

Под собором - большой подклет, сложенный из белого камня, он предназначался, возможно, для погребения княжеской семьи и настоятелей. Позднее, во время пребывания царя Ивана Грозного в Старице, здесь был устроен подземный ход, прорытый, якобы, «под Волгой, с выходом к городскому Борисоглебскому собору». (41) Поиски потайного хода в XIX веке местным любителем древностей Иваном Петровичем Крыловым так и не увенчались успехом. (42)

Собор очень светлый и просторный. Сын князя Андрея Ивановича - князь Владимир Старицкий украсил внутри собора стены и устроил трехъярусный иконостас. В ризницу были даны вкладом ценные богослужебные книги, церковные сосуды и шитые пелены. В числе вкладов находилась плащаница, шитая золотом и серебром по красному шелку, с дарственной надписью от любимой царя жены Ивана Грозного - княгини Анастасии Романовой. (43)

Несколько позже Успенского собора, в 1570 году, по велению царя Ивана Грозного выстроена была Введенская церковь с огромной трапезной палатой в два этажа. Вверху расположен большой трапезный зал, к которому с северо-востока примыкает теплая церковь. Над ней возносится высокий каменный шатер. Внизу- обширные помещения для поварни, кладовых, погребов. Так же как в московской Грановитой палате, своды трапезной опираются на мощный квадратный столб. В 1802 году с севера к церкви пристроили паперть, а еще позже с южной стороны - палату, где находилась монастырская ризница.

По «Историческому описанию... «игуменом Арсением, в Ста-рицком Свято-Успенском монастыре в XVI веке были построены: «... церковь кирпичная над Святыми воротами во имя святого Василия Анкирского; деревянная колокольня, срублена была в клетку; три каменных корпуса для настоятеля и братии...» (44)

К сожалению, старицкому князю Андрею не суждено было дожить до окончательного устройства обители. В 1537 году он будет «уморен голодом» в тюрьме за непокорность великому князю малолетнему Ивану Грозному и его матери Елене Глинской.

Князь Владимир Андреевич Старицкий продолжил строительство монастыря. Он обнес его каменными стенами с зубцами, по углам поставил круглые башенки, крытые шатрами.

Только при нем была собрана братия и назначен настоятель. Здесь уместно остановится на деятельности старицких князей, которые сыграли исключительную роль не только в возрождении Свято-Успенского монастыря, но и способствовали в историческом плане поднять высокую планку самого города Старицы, удельной столицы княжества в XVI веке. О его былом могуществе и значении, не без доли преувеличения, писал в свое время местный краевед начала XX века Ф. И. Зубарев: «Старица существовала еще во времена царствования и княжения дома Рюриковичей. Она служила резиденцией князьям, правившим княжеством Старицким. Тут был особый княжеский двор, особый класс «псарей», «солдат» и разной челяди. Заботами князей построено было много храмов; возникли монастыри - мужской и женский. В те времена это было весьма заметный центр русской общественной, государственной и духовно-нравственной жизни. Вся тогдашняя русская земля очень хорошо знала, что такое Старица и где она расположена, ибо в ней нередко пребывал со всем своим двором такой грозный властитель, как Иоанн IV». (45)

Старицкие князья - один из знатнейших русских родов XVI века, потомки Рюрика. Недаром «разряды» неизменно выделяли их как вторые лица, после царя в государстве. История этого рода, пусть только векового, полна ярчайших событий и драматизма, и, несомненно, оставивших след в Российском средневековье.

Первым старицким князем станет Андрей Иванович, младший сын Московского великого князя Ивана III. Он занялся хозяйственным устройством своих владений, строительством монастыря и княжеского дворца, «тем самым заложив основу меценатству князей Старицких». (46)

В своем уделе старицкий князь распоряжался полновластно. В его ведении находился суд по земельным и «разбойным» делам. Он выдавал кормленные, тарханные и несудимые грамоты своим феодалам. У него имелся дворец с дьяческим аппаратом и дворцовыми селами. Существовала и удельная боярская дума.

Андрей Иванович Старицкий постоянно был в военных походах. В 1510 году он принимал участие в захвате Пскова. На следующий год вместе с князем К. Г. Заболоцким был послан оборонять южные границы России. В 1513 году старицкий князь участвовал в двух походах на Смоленск. Правда, третий поход проходил без участия Андрея, так как он был оставлен в Москве наместником. (47)