Шрифт:
Изомерия
Среди структурных изомеров можно выделить соединения, различающиеся
• по строению углеродного скелета: С4Н10
• по положению кратной связи: С4Н8
• по положению заместителей в углеродной цепи: С3Н8O
• по взаимному расположению функциональных групп: C3H7NO2
• по принадлежности к разным классам органических соединений: С2Н60
СН3-СН2-ОН этанол
СН3-О-СН3 диметиловый эфир
*Геометрические изомеры:
Углеводороды
Алканы (парафины) СnН2n+2 – ациклические, насыщенные; содержат простые (одинарные) связи; * sр3 – гибридизация атомных орбиталей углерода.
Например, этан С Н3-СН3.
Алкены (олефины) СnН2n – ациклические, ненасыщенные; содержат двойную связь С=С; * sр2 – гибридизация атомных орбиталей углерода.
Например, этен (этилен) СН2=СН2.
Алкадиены СnН2n_2 – ациклические, ненасыщенные; содержат две двойные связи С=С; * sр2 – гибридизация атомных орбита-лей углерода.
Например, бутадиен С Н2= С Н-СН=СН2.
Алкины (ацетилены) СnН2n_2 – ациклические, ненасыщенные; содержат тройную связь С≡С; * sр – гибридизация атомных орбиталей углерода.
Например, этин (ацетилен) С Н≡СН.
Циклоалканы (нафтены) СnН2n – циклические, насыщенные; содержат одинарные связи; * sр3 – гибридизация атомных орбиталей углерода.
Например, циклобутан
Арены (ароматические углеводороды) СnН2n_6 – циклические, ненасыщенные; содержат обобществленные π-электроны; *sp2- гибридизация атомных орбиталей углерода.
Например, бензол
Химические свойства предельных углеводородов
Реакции:
1) замещения: RH + Cl2 → RCl + НСl
2) горения: RH + O2 → СO2 + Н2O
3) частичного окисления:
СН4 + O2 → НСНO + Н2O (500 °C, катализатор)
4) отщепления водорода (дегидрогенизация):
СпH2п+2 → СпH2п, СпH2п-2 + Н2
5) с водяным паром (800 °C):
СН4 + Н2О → СО + 3Н2
6) с оксидом углерода(IV):
СН4 + СO2 → 2СО + 2Н2
7) изомеризации (t, катализатор):
*Механизм реакции замещения
1. Инициирование реакции
2. Развитие цепи
Н3С-Н + Сl˙ → НСl + Н3С˙
Н3С˙ + Сl-Сl → Н3С-Сl + Сl˙
3. Обрыв цепи
Н3С˙ + Н3С˙ → Н3С-СН3
Н3С˙ + Сl˙ → Н3С-Сl
Сl˙ + Сl˙ → Сl-Сl
Химические свойства непредельных углеводородов
Реакции присоединения:
1) с галогенами:
СН2=СН2 + Вr2 → СН2Вr-СН2Вг
СН≡СН + Br2 → CHBr=CHBr
Н2С=СН-СН=СН2 + Вг2 → ВrН2С-СН=СН-СН2Вг
2) с водородом:
СН2=СН2 + Н2 → СН3-СН3
СН≡СН + Н2 → СН2=СН2
3) с водой:
СН2=СН2 + Н2O → СН3-СН2ОН (800 °C, 8 МПа, Н3РO4)
С2Н2 + Н2O → CH3C(H)O (HgSO4)
4) с галогеноводородами:
СН2=СН2 + НСl → СН3-СН2Сl
С2Н2 + НСl → Н2С=СНСl (катализатор)
Реакции замещения:
2НC≡С-СН2-СН3 + Ag2O → 2Ag-C≡C–CH2-CH3↓ + Н2O