Шрифт:
Реакции окисления:
1) полное окисление (горение):
С2Н4 + 3O2 → 2СO2 + 2Н2O
2С2Н2 + 5O2 → 4СO2 + 2Н2O
2) частичное окисление:
С2Н4 + [О] + Н2O → НОСН2СН2ОН (КМnO4)
Реакции полимеризации:
1) nСН2=СН2 → [-СН2-СН2-]n (TiCl4, Al(C2H5)3)
2) синтез каучука по методу Лебедева:
nСН2=СН-СН=СН2 → (-СН2-СН=СН-СН2-)n
3) получение бензола: ЗС2Н2 → С6Н6
Правило Марковникова
При присоединении молекул воды, гало-геноводородов и других водородсодержа-щих веществ атом водорода присоединяется к тому атому углерода при двойной связи, с которым соединено больше атомов водорода:
СН2=СН-СН3 + НСl → CH3-CHCl-CH3
Химические свойства ароматических углеводородов
1. Полное окисление:
2С6Н6 + 15O2 → 12СO2 + 6Н2O
2. Частичное окисление, например, пер-манганатом калия КМnO4:
С6Н5СН3 + [О] → С6Н5СООН + Н2O
3. Замещение:
С6Н6 + Вr2 → С6Н5Вr + НВr (в присутствии катализатора)
С6Н5СН3 + 3HN03 → CH3C6H2(NO2)3 + ЗН2O (в присутствии конц. H2SO4)
4. Присоединение:
С6Н6 + ЗН2 → С6Н12 (в присутствии катализатора)
*Химические свойства галогенопроизводных
1 . Со щелочами в водном растворе: СН3СН2Сl + NaOH → СН3СН2ОН(спирт) + NaCl
2. Со щелочами в спиртовом растворе: CH3CH2CHBr + NaOH → СН3СН=СН2(алкен) + Н2O + NaBr
3. С аммиаком: СН3СН2Сl + NH3 → CH3CH2NH2, (CH3CH2)2NH, (CH3CH2)3N (амины)
Кислородсодержащие органические соединения
Спирты и *фенолы
Общая характеристика
Алкан ол ы – ациклические, насыщенные, одна группа —ОН, например метанол (метиловый спирт) СН3ОН.
Алкан диол ы – циклические, насыщенные, две группы —ОН, например этилен-гликоль СН2ОН-СН2ОН.
Алкан триол ы – ациклические, насыщенные, три группы —ОН, например глицерин СН2ОН-СНОН-СН2ОН.
*Фенолы – циклические производные бензола, содержащие группы —ОН в бензольном кольце, например фенол С6Н5ОН.
Химические свойства спиртов и фенолов
1. Полное окисление (горение):
2СН3ОН + 3O2 → 2СO2 + 4Н2O
2. Частичное окисление перманганатом калия КМnO4 или дихроматом калия К2Сr2O7:
СН3ОН + [О] → НС(Н)O + Н2O
3. Дегидрирование в присутствии катализатора:
СН3СН2ОН → СН3С(Н)=O(этаналь) + Н2
(СН3)2СНОН → (СН3)2С=O(ацетон) + Н2
4. Дегидратация внутримолекулярная:
СН3СН2ОН → Н2С=СН2 + Н2O (> 140 °C, конц. H2SO4)
5. Дегидратация межмолекулярная
2СН3СН2ОН → СН3СН2-О-СН2СН3 + Н2O (< 140 °C, конц. H2SO4)
6. Дегидрирование и дегидратация:
2С2Н5ОН → СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2О+ Н2 (425 °C, ZnO, Al2O3)
7. С галогеноводородами в присутствии конц. H2SO4:
С2Н5ОН + НСl → С2Н5С1 + Н2O
8. Этерификация в присутствии конц. H2SO4 при нагревании:
СН3СООН + НОСН3 → СН3СООСН3 + Н2O
9. С металлами:
2СН3ОН + 2Na → 2CH3ONa + Н2↑
10. *3амещение (только фенолы):
С6Н5ОН + 3Br2 → С6Н2(ОН)(Br)3
11. С основаниями (только фенолы и многоатомные спирты):
*С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + Н2O
Альдегиды и *кетоны
Органические соединения, содержащие карбонильную группу > С=0, относят к карбонильным соединениям.
Общая характеристика альдегидов и кетонов
Альдегиды – карбонильная группа связана с одним углеводородным радикалом и атомом водорода, например метаналь (муравьиный альдегид, формальдегид) и этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид)
*Кетоны – карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами (одинаковыми или разными), например пропанон (диметилкетон, ацетон)