Выступая в Ленинграде 18 ноября 1967 года, Высоцкий вспо­минал: «Я первую свою песню написал в Ленинграде пять лет тому назад. Ехал однажды в автобусе и увидел — это летом было — впе­реди себя человека. У него была распахнута рубаха и на груди — та­туировка: нарисована была красивая женщина. И внизу было напи­сано: «Люба! Я тебя не забуду!» Потом я написал песню, которая называется «Татуировка», но, правда, вместо Любы для рифмы по­ставил — Валя. Это была первая песня. А потом я постепенно на­чал. Так как я учился тогда играть на гитаре, а чужие песни труд­нее разучивать, — я стал писать свои».

Формально «Татуировка» не была первой песней Высоцкого. Но она стала «первой» в целом цикле его ранних песен, где проявил­ся индивидуальный стиль автора: появляется ролевой герой с ост­рыми жизненными проблемами. Текстологи сочинений Высоцкого считают, что первой песней была «Сорок девять». Эта поэма была написана в 1960 году в шутливо-пародийной форме. Поводом для ее написания послужили многочисленные печатные отклики на под­виг четырех наших солдат, оказавшихся на барже в открытом океа­не без связи с землей, мужественно продержавшихся в течение со­рока девяти дней и чудом спасшихся.

Может быть, пародийность поэмы определилась слишком на­зойливым и красочным описанием в печати подвига, на который способны «только советские» солдаты. Позже — в период «гласно­сти» — с «великолепной четверки» был снят пафос героизма. Ока­залось, что четверо солдат после получки в поисках укромного мес­та для выпивки оказались на барже. Пока разливали и закусывали, баржу отнесло от берега в океан. Их, конечно, искали наши, но слу­чайно нашли американцы... подобрал вертолет, базировавшийся на американском авианосце.

Поначалу это была не песня, а разрозненные куплеты. Потом ко­личество их росло. Чтобы усилить пародийность текста, автор при­думал второе название — «Пособие для начинающих законченных халтурщиков» и закончил комментарием: «Таким же образом мо­гут быть написаны поэмы о покорителях Арктики, об экспедиции в Антарктиде, о жилищном строительстве и о борьбе против коло­ниализма. Надо только взять фамилии и иногда читать газеты».

Второй песней, написанной на фактическом материале, можно считать «Пока вы здесь в ванночке...»: в ночь с 30 апреля на 1 мая 1961 года врач Леонид Рогозов на станции Новолазаревской в Ан­тарктиде сделал сам себе операцию аппендицита.

На протяжении всей своей жизни Высоцкий своими песня­ми откликался на события, происходящие вокруг него, — будь то «культурная революция» в Китае или выступление Н.Хрущева в ООН, присвоение президенту Египта звания Героя Советского Сою­за или первый полет человека в космос и т. д. Выросший и на улице, и в демократической, яркой компании друзей на Большом Карет­ном, в своих песнях он воспроизводил «мгновенный отклик улицы на случившееся», причем в стремительной, ритмически жесткой и богатой интонациями форме. Он писал свои песни таким же язы­ком, как люди разговаривают, — очень простым, очень ясным, очень чистым, очень легким. Его песни написаны почти по любому пово­ду — это был его способ освоения действительности. Он был граж­данином и социальным поэтом и чутко — а порой и болезненно — реагировал на все происходящее. Так же как в экстремальных си­туациях ценится поступок, так в социальной поэзии прежде всего дорожат своевременным откликом на проблему. Все понимали, все думали, а он сказал об этом. Впоследствии творчество Высоцкого назовут «энциклопедией советской жизни 60 — 70-х годов».

«В стихах всякого поэта 9/10, может быть, принадлежит не ему, а среде, эпохе, ветру, но 1/10 — все-таки от личности...» — эти слова А.Блока полностью относятся и к поэзии Высоцкого.

«Нельзя сказать «иду в ногу со временем» — это слишком высо­ко, — пробовал пояснить свое состояние Высоцкий. — Просто бес­покойство времени, его парадоксы постоянно живут во мне, тре­буют выражения».

В своей поэзии Высоцкий не был ни чистым сатириком, ни бичевателем. Его поэзия балансировала на грани с юмором, с любовью, потому что он, как немногие, умел любить людей и ненавидеть их по­роки. Чутко отзываясь на чужую боль, Высоцкий находил такие слова и интонации, что даже в его стилизациях на блатные песни, в песнях юмористических, посвященных Серегам и Нинкам, в песнях о вол­ках или о «несчастных лесных жителях» просматривается сочувст­вие к персонажу, часто вовсе не симпатичному, а то и просто нелепо­му, боль за его серую или до предела исковерканную жизнь. Видимо, это искреннее сопереживание и оказывается тем общим знаменате­лем, который объединяет многочисленных приверженцев творчест­ва Высоцкого, независимо от социального положения, рода занятий, национальности и страны проживания. А поэтическое дарование, ак­терское мастерство, неповторимое исполнение усиливают эффект...

Во время съемок фильма «Увольнение на берег» была написана песня «Красное, зеленое...». Потом «Я вырос в Ленинградскую блока­ду...», «Я в деле, и со мною нож...», «Что же ты, зараза...» и другие...

К концу 61-го года Высоцкий имел уже вполне солидный собствен­ный репертуар, достаточно свободно владел гитарой.

И.Кохановский рассказывает об одной из встреч на Большом Каретном в ноябре 1961 года: «Я смотрел на него, наверное, квад­ратными глазами, в которых, судя по всему, были и восторг, и удив­ление, и, наконец, вырвавшийся вопрос:

— Это — твои?

— А ты, Васечек, разве не слышал? Ну, как же так!.. — отве­тил он, чтобы скрыть радость от моей реакции на услышанное.

Пять-шесть очень интересных песен, и Володя был в центре внимания...»

Эти песни отвечали духу времени, духу компании на Боль­шом Каретном. О том, что их будут называть «блатными», никто из поющих или слушающих не знал. Они воспринимались как ве­ликолепные стилизации, как шутливое дурачество, как причудли­вое сочетание «одесского» песенного фольклора, городского ро­манса и еще каких-то наслоений.