Столица Переяславского княжества находится у озера Плещеева (в древности — Клещина). Ранее здесь существовал укрепленный княжеский городок Клещин, защищенный валами с деревянной оградой окружностью в 500 метров и имевший четверо ворот. Однако он чем-то не приглянулся суздальскому князю Юрию Долгорукому, и он в 1152 году построил новый град, в устье небольшой речушки Трубеж, впадающей в озеро. После этого город Клещин захирел, а потом прекратил само свое существование.

Считается, что Переяславль-Залесский получил наиболее мощные укрепления среди тех городов, которые строил или обновлял Юрий Долгорукий. Его валы протянулись более чем на два километра, а их высота достигала 10—16 метров, при ширине по верху — 6 метров. Они и сейчас производят сильное впечатление. По верху вала тянулись не просто традиционные для Руси рубленые стены с 12 башнями, а двойные стены. Перед валом шел ров. В одной из башен был тайник с колодцем.

Новый город был «мысовым» укреплением. Он занимал угол, образуемый рекой Трубеж и впадающей в нее речкой Мураш. С юга и запада на низменности Переяславль-Залесский охватывал вал, носящий название «Гробля». В старину через Трубеж был перекинут постоянный мост.

Переяславль-Залесский находился в центре Владимиро-Суздальской земли, и потому удельные правители о нем заботились особо. Только этим можно объяснить то, что уже в 1194 году сын Юрия Долгорукого князь Всеволод III перестроил переяславскую деревянную ограду.

Во время Батыева нашествия крепость была взята приступом и сожжена. Случилось это в 1238 году. В 1252 году она вновь была взята ханским войском и разорена. В 1293 году золотоордынская «Дюденева рать» снова опустошила город.

Эти разорения привели к тому, что крепостная ограда столицы небольшого удельного града была перестроена. В 1369 году был срочно укреплен его кремль. Теперь протяженность стены составила 2,5 километра, и площадь города превысила территорию современного Московского Кремля.

В самом начале XIV столетия Переяславль-Залесский стал объектом нешуточной борьбы между Москвой и Тверью, оспаривавшими между собой перед Золотой Ордой право на великое княжение. То есть схватка шла за главенство среди княжеств Северо-Востока Руси. Эта борьба не раз приводила к серьезному вооруженному противостоянию.

Нападение на город тверская рать совершила в 1304 году. Воевода князя Михаила Тверского боярин Акинф, ранее служивший в Москве, осадил Переяславль-Залесский. Но брат Юрия Московского, который со своим противником в споре за великое княжение отправились в Золотую Орду — Иван Данилович (будущий Калита), — был предупрежден лазутчиками о готовящемся нападении, Прибыв в крепость с небольшой дружиной, он сумел организовать оборону города.

Тверская рать держала «спорную» крепость в осаде три дня. За это время из Москвы успело подойти значительное войско, и под стенами города произошла битва. Осажденный гарнизон тоже вышел в поле. Дело закончилось гибелью боярина Акинфа и разгромом тверичей. Больше они подобных нападений не совершали.

Новое вражеское нападение Переяславль-Залесский перенес в 1372 году. На этот раз его обложило войско князя Кейстута — брата великого князя Литовского Ольгерда. Летописец сообщает, что литовцы напали на город «изгоном», то есть внезапно, конной ратью. Однако стража успела затворить крепостные ворота. По набатному зову гарнизон и вооруженные горожане заняли свои места на крепостной стене, изготовившись к бою.

Видя такое дело, литовцы не пошли на штурм крепости, но взяли ее в осадное кольцо. За короткое время округа была опустошена, городской посад и церкви сожжены. Стороны не раз состязались между собой в лучном бое. В итоге князю Кейстуту пришлось уйти, «а града не взяша».

Переяславль-Залесский был сожжен в четвертый раз в своей истории ханским войском в 1382 году. Новый правитель Золотой Орды хан Тохтамыш повел степные полчища на Русь, чтобы отомстить ей, и особенно московскому князю Дмитрию Донскому, за страшное поражение золотоордынцев в Куликовской битве 8 сентября 1380 года и снова заставить русские княжества платить дань Сараю.

Когда конное войско хана Тохтамыша появилось перед Переяславлем-Залесским, город затворился и приготовился к осаде. Но врагов было так много, а воинов в крепости после Куликовской битвы так мало, что золотоордынцы без долгих раздумий пошли на приступ Переяславля-Залесского. Тохтамыш (сжегший и великокняжескую Москву), как рассказывал летописец, «взяша его и огнемь пожгоша, а гражане выбегоша на озеро в судах и тамо избыша, а град повергшая.

В дальнейшем Переяславль-Залесский стал одним из небольших городов Московского государства. Но его значение, как крепости не падало. В 1536 году подновлялись стены городского кремля. Содержался пусть и небольшой, но постоянный гарнизон во главе с местным воеводой.

Вокруг стали один за другим сооружаться монастыри, каждый из которых для того времени являлся сильным фортификационным сооружением: Борисоглебский, Никитский, Николаевский, Горицкий, Федоровский, Данилов. Один из них — Никитский монастырь — в скором времени был обведен каменной крепостной оградой с боевыми башнями.

В Смутное время Переяславль-Залесский был захвачен поляками в 1608 году, но уже 1 сентября будущего года освобожден ратью воеводы князя Михаила Скопина-Шуйского.

Поляки разорили монастыри, стоящие на берегах Плещеева озера. Мужественно защищался Никитский монастырь. Поляки осадили его, но монахи и крестьяне окрестных сел отбивались огнем нескольких пушек, которые хранились в обители. Душой обороны был игумен Мисаил. Но все же осаждавшим удалось силой взять Никитский монастырь, при этом почти все защитники погибли.