На одной стороне бухты имелось удобное место для высадки, но его охраняла сильная крепость. На другой стороне находился пляж, на котором тоже можно было высадиться, однако наличие россыпи скал и высокий прибой создавали в этом месте немалые трудности. Испанские солдаты полагали, что англичане не отважатся осуществить высадку в этом месте. Каково же было их изумление, когда 16 мая шлюпки с вражеским десантом направились именно туда. Возглавляли безумцев сэр Роджер Уильямс и граф Эссекс. Прибой опрокинул несколько шлюпок, еще несколько лодок разбилось о скалы; погибли 25 человек из отряда капитана Долфинса. Тем не менее англичане не отступили. Граф одним из первых смело прыгнул в волны прибоя и вскоре благополучно выбрался на берег.

Половина авангардного отряда осталась возле шлюпок, прикрывая общую высадку с кораблей; остальные, обогнув крутой утес, во главе с сэром Роджером двинулись через песчаные холмы к городу. Пустив в ход пики, они атаковали позиции испанцев. Бой был коротким, но ожесточенным. Англичане потеряли капитана Роберта Пью из полка Эссекса; потери испанской стороны оценивались в два десятка убитых. Не выдержав натиска нападающих, испанцы начали отступать к городу. Вскоре они и большая часть жителей Пениши бежали в окрестные районы. В ту же ночь португальский гарнизон, находившийся в крепости, сдался дону Антониу.

Хотя Дрейк полагал, что разумнее было осуществить высадку сухопутных сил в порту Кашкайш и оттуда атаковать Лиссабон, тесно взаимодействуя при этом с силами флота, Норрис, Эссекс и дон Антониу настояли на своем плане. Дон Антониу наивно полагал, что, пока они будут двигаться из Пениши к столице, португальское население восстанет против испанцев и поможет экспедиционным войскам одержать победу.

17 мая в дополнение к отрядам пехотинцев на берег была высажена кавалерия. На следующий день, оставив гарнизону Пениши один корабль и флотилию вспомогательных флиботов, Дрейк поднял паруса и направился в Кашкайш. 22 мая флот, ведомый португальским пилотом, появился на траверзе этого городка. Кашкайш был безлюден. Жители бежали оттуда еще до прихода англичан. В Лиссабоне тоже царила паника. Половина населения города подалась в провинцию, не желая служить испанцам и спасаясь от репрессий вице-короля Португалии эрцгерцога Альберта. Ситуация была благоприятной для нападения на португальскую столицу, однако Дрейк не мог войти в устье Тежу, не имея сведений о том, где в это время находились сухопутные части экспедиции. В случае провала операции и уничтожения части кораблей флота войска Норриса лишились бы транспортных средств и остались в Португалии один на один против испанской армии. Поэтому, не желая рисковать, сэр Фрэнсис решил дожидаться известий от Норриса в Кашкайше.

Тем временем английские отряды, преодолевая вялое сопротивление испанцев, продвигались к Лиссабону с севера. Вечером 25 мая они были уже в пригороде столицы, вынудив противника сжечь все склады с запасами продовольствия. В дальнейшем эта мера привела к массовому голоду во всей провинции.

На следующую ночь испанский гарнизон столицы совершил вылазку, но после кровопролитной схватки вынужден был ретироваться под защиту городских фортификаций. Англичане преследовали врага до самых ворот, однако для штурма Лиссабона сил у них оказалось недостаточно. Войска косили болезни; из девяти тысяч солдат в строю оставалось не более двух третей. На военном совете мнения командиров относительно дальнейших действий разделились: одни хотели немедленно вернуться на корабли, другие настаивали на продолжении операции. Норрис полагал, что без всеобщего восстания португальцев против испанской оккупации дело обречено на провал. Все же дон Антониу упросил его подождать до следующего вечера, обещая, что к ним присоединятся три тысячи португальских повстанцев.

Что касается Дрейка, то он не мог поддержать сухопутные части нападением на Лиссабон с моря в силу изменившихся погодных условий: ветер стал противным, флот не имел возможности войти в устье Тежу и подняться вверх по реке. На военном совете многие капитаны сетовали на то, что болезни свалили с ног большую часть команд. Дрейк, однако, готов был попробовать провести часть кораблей ближе к португальской столице. Он приказал двум третям флота войти в один из проходов, ведущих на рейд Лиссабона, и там ожидать перемены ветра. Остальные корабли должны были остаться, чтобы охранять якорную стоянку и голландские хульки.

На следующее утро ветер подул с юго-запада. Это был благоприятный момент для начала наступления, но тут адмиралу донесли, что войско Норриса в полном составе прибыло в Кашкайш.

Очевидно, английское командование получило известие, что обещанные доном Антониу подкрепления не придут, и сэр Джон решил отказаться от продолжения операции. Испанцы, заметив отход неприятеля, предположили, что их хотят выманить в чистое поле, и не стали преследовать англичан.

Таким образом, португальская экспедиция завершилась провалом. Взять Лиссабон и возвести на португальский престол дона Антониу англичанам не удалось. Правда, в планах у них оставался еще один объект, который можно было попытаться захватить, а именно — Азоры. Когда Дрейк и Норрис обсуждали возможность осуществления этого проекта, к ним прибыл какой-то монах с важным известием. По его словам, испанское войско в составе шести тысяч пехотинцев и пятисот кавалеристов под командованием дона Педро Энрикеса де Гусмана подошло к крепости Сан-Жулиан, находившейся примерно в шести лигах от Кашкайша, и собирается напасть на англичан. Норрис тут же загорелся желанием сразиться с противником и отправил испанскому командующему приглашение помериться силами уже на следующее утро. Рыцарский пыл охватил и графа Эссекса. Он тоже отправил вызов испанцам, приглашая на поединок самого знатного из них. Если этот вариант будет отвергнут, писал граф, то он готов участвовать в поединке шесть на шесть, восемь на восемь или десять на десять человек.

В три часа утра Норрис повел свое войско к Сан-Жулиану, однако испанцев там не застал — противник предпочел свернуть лагерь и ретироваться.

Англичанам ничего не оставалось, как начать грузиться на корабли. Неудача под Лиссабоном негативно сказалась на психологическом климате как в армии, так и на флоте. Солдаты всю вину сваливали на моряков, а моряки — на солдат. Командование проводило одно совещание за другим, пытаясь решить, что же делать дальше. Больных становилось всё больше, а провизии — всё меньше. Все ожидали прибытия кораблей обеспечения, но они не появлялись.

В последний день мая возле устья Тежу неожиданно появился большой караван ганзейских хульков из Данцига, Штетина, Ростока, Любека и Гамбурга, охраняемый военными кораблями. Дрейк приказал напасть на них и захватить. Конвойные корабли и несколько «купцов» все же сумели уйти от погони и добраться до Лиссабона; остальные суда — порядка шестидесяти — стали добычей англичан. Как оказалось, большинство призов везли пшеницу и военную контрабанду (мачты, канаты, медь и воск); некоторые имели в трюмах лишь балласт. Дрейк рассчитался с голландскими шкиперами за фрахт трофейной пшеницей и позволил им покинуть экспедицию. Флиботы ушли на север, забрав с собой больных, раненых и всех, в чьих услугах больше не было нужды.