Но главный удар был нанесен в восточном направлении. После короткой артиллерийской подготовки группа Рамке атаковала оборону 5-й новозеландской бригады на шоссе и к 10 часам утра (по Берлину) ворвалась на артиллерийские позиции противника. 3 орудия были захвачены, остальные противник успел эвакуировать. Немцев удалось остановить лишь у сухого русла перед деревней Платаниас, где завязался упорный бой за мост. Немецкое наступление было подкреплено мощными воздушными налетами как на позиции противника, так и на дорогу Кания — Суда, а также на сам город Кания.

Одновременно вступила в действие и британская авиация. 12 бомбардировщиков атаковали летное поле Малеме, где в этот момент (по утверждениям англичан) скопилось свыше сотни самолетов, из которых шесть (по докладам пилотов) были подожжены. Правда, немцы зафиксировали только пять вражеских бомбардировщиков. Поскольку именно в этот день противник был окончательно оттеснен от аэродрома и обстрел летного поля наконец-то прекратился, вечером 23 мая в Малеме была переброшена эскадрилья немецких истребителей.

Около полудня в наступление перешла обходная группа Утца. 1-й батальон 85-го горного полка через горы вышел в точку, лежащую в 2 км южнее деревни Модион, за левым флангом новозеландских позиций. 1-й батальон 100-го горного полка атаковал ключевую высоту 259, занятую новозеландцами, и после упорного боя к вечеру 23 мая захватил ее. После занятия этой высоты противник уже не мог корректировать огонь своей артиллерии по аэродрому Малеме. Опасаясь потерять орудия, Паттик и Харгест отвели их на новые позиции южнее Платаниаса, откуда до аэродрома было уже 7,5 км. Это стало еще одной ключевой точкой битвы: теперь самолеты могли садиться в Малеме совершенно беспрепятственно.

Тем временем британцы попытались атаковать группу майора Гельмана у Сталоса. Однако командир 18-го батальона счел, что здесь находится крупная группировка противника, поэтому, получив отпор, отозвал свои подразделения и больше попыток выбить немцев с высот у дороги не предпринимал. Днем отряд Гельмана встретился с егерями полковника Утца, продвигавшимися в обход левого фланга 5-й бригады. Тогда же на помощь Утцу был введен 2-й батальон 100-го полка. 1-й батальон 85-го горно-егерского полка, пройдя еще южнее, вечером 23 мая вышел в район севернее Аликиану. Таким образом, фронт групп «Малеме» и «Кания» наконец-то сомкнулся, создавая угрозу южному флангу противника.

Во второй половине дня Чеппел и Фрейбург приняли решение на дальнейший отход для сокращения линии фронта и улучшения снабжения войск. 5-я бригада, наиболее уставшая и потрепанная, отводилась в тыл. Новую оборону, выдвинутую на три километра вперед перед Галатасскими холмами, занимали 4-я и 10-я бригады; последняя размещалась вторым эшелоном. Левый фланг западнее и юго-западнее деревни Периволия образовывала 19-я бригада бригадного генерала Вэзи — то есть 7-й и 8-й австралийский батальоны со 2-м греческим полком и частями усиления. Отход был произведен в ночь на 24 мая.

У Гераклионав этот день противник не проявлял особой активности. Немецкие самолеты бомбили британские позиции и сбрасывали снаряжение парашютистам; было замечено, что один самолет смог приземлиться в расположении немецких войск. Утром над аэродромом появились 6 «Харрикейнов», высланных с аэродромов Северной Африки; приняв их за немцев, зенитчики открыли огонь и сбили два истребителя, еще три развернулись и улетели обратно, но последний сумел-таки приземлиться. Чуть позже над Геракионом появились еще 6 «Харрикейнов» и после боя с немецкими самолетами сели на аэродром, но у четырех из них при том оказались повреждены хвостовые колеса.

Около полудня по дороге из Тимбакиона прибыли два танка «Матильда» с сообщением, что батальон хайлендеров подполковника Андерсона, высаженный с «Гленгайла» в ночь на 20 мая, уже находится на подходе. Увы, по приказу Фрейберга оба танка вместе с единственной уцелевшей «Матильдой» гарнизона и двумя полевыми орудиями были погружены на лихтер и отправлены в бухту Суда.

Днем немцы предъявили командованию греческих частей в Гераклионе ультиматум: если они не сдадутся, город будет уничтожен. В подтверждение этого на город был совершен разрушительный воздушный налет; особенно пострадал район порта, где загорелись склады химикалий. Греки отказались принимать ультиматум, но Чеппел на всякий случай вывел их силы из города, переформировав в два батальона приблизительно по 1000 человек каждый. Вместо греческих частей оборону в Гераклионе заняли две роты ланкастерцев.

Вечером 23 мая, выступая в Палате общин, Черчилль вынужден был признать:

« Хотя мы прочно удерживаем инициативу в своих руках, противнику ценой очень больших потерь удалось добиться некоторых успехов местного значения... Противнику по-видимому удалось захватить аэродром Малеме, расположенный в 10 милях юго-западнее Кании, и район, примыкающий к нему с запада».

23 мая произошло еще одно событие, впрямую повлиявшее на ситуацию на Крите. Ближе к вечеру из Александрии на Крит вышли две группы кораблей. Крейсер-минзаг «Эбдиел» и эсминцы «Ягуар» и «Дефендер» должны были доставить в бухту Суда боеприпасы, штурмовой транспорт «Гленрой» под прикрытием крейсера ПВО «Ковентри» и шлюпов «Фламинго» и «Окленд» вез штаб 16-й пехотной бригады, 900 солдат и 18 автомашин для высадки в Тимбакионе на южном берегу острова с целью дальнейшей переброски в Гераклион.