Сведения о численности защитников разноречивы (от 2,5 до 8 тыс.). И.О. Тюменцев нашел копию польского документа 1609 г., подтверждающую оценку по русским источникам, что к началу осады в монастыре собралось 3—3,5 тыс. человек, из них 2—2,5 тыс. боеспособных. Ратных людей возглавляли князь Григорий Борисович Долгорукий-Роща и московский дворянин Алексей Иванович Голохвастов. Гарнизон состоял из 800 детей боярских, 110 стрельцов и под сотню служилых казаков. Из 320 монахов и 150 монастырских слуг многие в миру были служилые люди, имевшие боевой опыт. Для воинских целей годились и около 1000 крестьян и посадских окрестных селений. Остальные были женщины, дети и старики, неизбежные спутники средневековой осады.

Настоятелем Троице-Сергиева монастыря был архимандрит Иоасаф. Он родился в 1550-е — 1560-е гг., т.е. во время осады Троицы ему было около 60 лет. Принял постриг в Пафнутиево-Боровском монастыре, где стал игуменом в 1592 г. После смерти царя Фёдора в 1598 г. он участвовал в Земском соборе, избравшим на царство Годунова. В 1601 г. по благословению патриарха Иова Иоасаф был переведен из Пафнутьева монастыря в Троицкий с возведением в сан архимандрита. При Шуйском Троицкий монастырь стал пользоваться особым вниманием. Царь подтвердил прежние льготы монастыря, а в ноябре 1607 г. посетил Троицкую обитель. При нем здесь погребли тела царя Бориса, его жены Марии и царевича Феодора. Шуйский беспокоился о монастыре и послал туда войско для охраны. Неудивительно, что перед осадой в Троице поселились монахини царского рода: бывшая Ливонская королева — Мария Старицкая (племянница Грозного) и инокиня Ольга (Ксения Годунова).

Об осаде Троицкого монастыря обычно рассказывают по «Сказанию Авраамия Палицына» — произведению в первую очередь художественному. Сам Авраамий во время осады находился в Москве. Сведения об осаде он собрал уже после её снятия. Он получил какие-то записки от участников осады и многое записал, но немало перепутал, добавил и от себя. Авраамий был склонен к украшательству и вставлял целые страницы из русских и византийских авторов, приспосабливая их к Троицкой осаде. Так грамоты Сапеги и Лисовского к воеводам и настоятелю с требованием покориться царю Дмитрию и сдать монастырь и пространный ответ воевод заимствованы из «Повести о прихождении Стефана Батория под град Псков». Описания обстрелов и штурмов в начале осады Палицын заимствовал из «Повести о взятии Царьграда турками» и «Повести о прихождении Стефана Батория на град Псков».

Тюменцев, изучивший троицкие «Выписи о вылазках» и «Дневник» Яна Сапеги (составленный секретарями гетмана), утверждает, что первые полтора месяца осады боевые действия вообще не велись. Сапега начал с того, что осмотрел местность и приказал «копать окопы и делать укрепления». Гетман разбил свой лагерь на Красной горе в 3 км к юго-западу от Троицы [90] , Лисовский — в Терентьевой роще, в километре к югу от монастыря [91] . Сапеге была очевидна бесполезность обстрела крепостных стен: все привезенные 63 пушки были легкие орудия, годились лишь для защиты лагерей и обстрела предполья. Поэтому все восемь батарей разместили на Красной горе и в Терентьевой роще. Надежды свои гетман возлагал на подкоп и подрыв одной из башен, но поначалу попытался добиться мирной сдачи. 24 сентября он отправил в монастырь посланца с требованием присягнуть царю Дмитрию и сдать крепость. В «Новинах из Московии», полученных в Вильно, приведен ответ осажденных: «Пусть у нас заберут жон, детей и пожитки, пускай мы пойдем по миру, мы готовы с вами жизни свои положить, а не сдадимся». 25 сентября Сапега отправил ещё одного гонца, но ответа не получил.

В монастыре шла подготовка к осаде: архимандрит Иоасаф с освященным собором и множеством народа молился в церкви Святой Троицы; воеводы и дворяне вместе с архимандритом и соборными старцами решали вопросы об обороне. Порешили людей привести к крестному целованию, назначили голов из старцев и дворян по стенам, башням и воротам, установили орудия по башням и в подошвенных бойницах, положили, чтобы всякий знал свое место и не покидал его во время приступа. На вылазку и в подкрепление решили выделять людей особо. 25 сентября, после всенощных молебнов памяти Сергия-чудотворца, было крестное целование, что сидеть в осаде без измены. В тот же день неприятель поставил стражу вокруг монастыря: «и не бысть проходу во град и ни из града».

Герои Троицкой осады. Сапега начал копать ров к Красным (Святым) воротам и вести подкоп под Пятницкую башню, но из-за холодов работы затянулись до середины ноября. В октябре враги разрушили подземный ход, по которому посылали гонцов. Тогда защитники стали делать вылазки и помогать прорываться гонцам. Вылазки делали часто: 6, 8, 10, 24, 26 и 29 октября. Кроме вылазки 10 октября, все они прошли успешно; в одной даже ранили Лисовского. 26 октября «была вылазка к Мишутину врагу [оврагу] и Брашевского взяли» (Выпись вылазкам). Палицын сообщает: «Воеводы князь Григорей и Алексей... учинишя выласку на Княже поле в Мишутинской враг на заставы рохмистра Брушевского и на Суму с товарыщы. И Божиею помощию заставу побили и рохмистра Брушевского Ивана взяли, а рохмистра Герасима на Княжом ноле, и роту его побили, а Сумину роту топтали [92] до Благовещенского врага». Пленный ротмистр под пыткой показал, что ведут подкопы под городскую стену и башни. А под какое место ведут подкопы, того не ведает.

Сведения о подкопе встревожили. Воеводы, посоветовавшись с архимандритом, братией и воинскими людьми, повелели под башнями и в нишах стенных копать землю, а троицкому слуге Власу Корсакову делать частые слухи, ибо был он в этом искусен. Расспрашивали пленных, но они не знали о месте подкопа. 1 ноября «был приступ к Пивному двору, хотели зажечь двор» (Выпись вылазкам). Палицын не разобрался и записал событие как два разных штурма. Но у него есть интересные подробности. Сначала было знамение: пономарю Иринарху привиделся сон, что в келью его вошел чудотворец Сергий и сказал: «Скажи, брате, воеводам и ратным людем; се к пивному двору приступ будет зело тяжек, они же бы не ослабевали, но с надежею дерзали». Действительно, с воскресенья на понедельник в третьем часу ночи, ударили пушки, и поляки с громким криком устремились к стенам. Взяв множество вязанок дров, хворост, солому, смолу с берестой и порохом, они зажгли острог у Пивного двора. И от огня стали хорошо видны. Тут со стен из пушек и пищалей многих побили, а пожар погасили. С других стен и башен, козы [93] с огнем спуская, все осветили и побили тех, кто подошел близко к крепости.

Всех беспокоил подкоп, грозивший взорвать стены и башни. Надо было добывать языка. 4 ноября «была вылазка к Подольному монастырю. Борис Зубов языка взял с Онанею и его ранили, и Фёдора Карцова ранили» (Выпись вылазкам). Авраамий добавляет, что вылазку делали ночью и шли к Нагорному пруду, где литва копала ров. Литва и русские изменники «восташя изо рвов и из ям, яко демоны, нападошя на градских людей». В бою убили слугу Бориса Рогачёва и многих ранили. «Тогда же емше [взяли] казака Дедиловскаго [94] ранена. Он же в роспросе и с пытки сказал, что подлинно подкопы поспевают, а на Михайлов день хотят подставливати под стены и под башни зелие. Воеводы же, водяще его по городовой стене, он же всё подлинно указал места, под которую башню и под городовую стену подкопы ведут. И изнемогаше от многих ран и начат умирати; и во-пияше... со слезами: "Сотворите мне, винному и бедному человеку, великую милость, дайте мне, Бога ради, отца духовнаго, сподобите мя быти причастника Святых Христовых Тайн!" Архимарит же Иоасаф повеле его.поновив [95] причастити».