Следующие два месяца Никколо не раз встречался с Людовиком и кардиналом Руанским, в результате чего сблизился с последним, беседуя с ним на латыни. Чаще всего они обсуждали прибытие нового посла из Флоренции, который должен был доставить ответ республики по поводу оплаты французской армии. Но Макиавелли понял, что французы начинают терять терпение, когда однажды — в ответ на заверения Макиавелли в том, что дипломат непременно прибудет, — кардинал остроумно заметил: «До его приезда мы не доживем, но прежде увидим, как умирают другие».

Намек кардинала был предельно ясен: прибыли вести о том, что Чезаре Борджиа готовится выступить с армией против правителей Романьи, и без французской протекции Флоренция может оказаться отданной на милость амбициозного герцога. К счастью, страх перед Борджиа заставил флорентийцев поспешить и подыскать долгожданного посла, и едва Макиавелли доложил об этом при дворе, королевский посланник отправился к Борджиа с предупреждением, чтобы тот ничего не предпринимал против Флоренции. И что еще лучше, республика решила уступить требованиям Людовика, пообещав заплатить 10 тысяч дукатов, из которых долг перед солдатами погасят немедленно, а остальную сумму доставят в рассрочку. Король остался недоволен тем, что не вся сумма будет уплачена сразу, но понимал, что ни к чему было резать курицу, несущую золотые яйца.

Во время бесед с кардиналом Руанским Макиавелли начал догадываться о том, что французы не очень-то и заинтересованы в успехе Борджиа, хотя честолюбивый кардинал жаждал стать понтификом при поддержке солдат Чезаре. Никколо пытался предупредить его о том, как Борджиа и венецианцы пытались расстроить планы французов в отношении Италии, но в ответ кардинал заметил: «Король весьма предусмотрителен: при всем любопытстве он крайне недоверчив; он прислушивается ко всем, но верит лишь тому, что может проверить сам». Слова Макиавелли не нашли отклика, и он вздохнул с облегчением, когда флорентийских посол передал ему разрешение вернуться домой. Никколо прибыл во Флоренцию 14 января 1501 года с немалым багажом опыта и новых идей, которые ему суждено было передать потомкам.

В самой Флоренции в отсутствие Макиавелли произошло немало событий, и в 1500 году звезды и вправду не благоволили Никколо. Перед самым отъездом в Пизу вместе с французской армией он лишился отца, а пока был во Франции, умерла его сестра Примавера. Вторая новость особенно растревожила Макиавелли, поскольку сестра его ушла из жизни, не оставив завещания, и посему, как напишет его брат Тотто (с озабоченностью, присущей всякому добропорядочному флорентийцу), все ее имущество отошло «тем людям», то есть Верначчи, родственникам мужа. Никколо был по-своему заинтересован в финансовых делах сестры, потому что в 1497 году, когда она овдовела, мессер Бернардо назначил его одним из ответственных за ее приданое, который должен был «взыскать все платежи с Monte [delle Doti. (Фонда приданого) [20] ».

Но еще больше Макиавелли беспокоило то, что сын Примаверы, Джованни, был тяжело болен. Хотя мальчик понемногу поправлялся, Тотто изо всех сил надеялся, что его племянник доживет до четырнадцатилетия «и с того момента по закону сможет написать завещание» (как и следовало ожидать от доброго малого, Джованни дожил до совершеннолетия). И Никколо, и Тотто слишком хорошо знали, какие ужасные ссоры вспыхивают по поводу наследства, и ради согласия в семье всячески старались не допустить распрей. Впрочем, именно поэтому осторожный мессер Бернардо загодя принял необходимые меры и распорядился всей своей собственностью — предположительно большая часть имущества отошла старшему сыну.

Примавера уже не раз становилась для своих родственников настоящей головной болью. В октябре 1479 года Бернардо Макиавелли узнал, что его пятнадцатилетняя дочь — судя по всему, весьма своенравная особа — твердо решила выйти замуж за Франческо ди Джованни Верначчи, который был на восемь лет ее старше. Хотя «твердо решила» — это еще мягко сказано: отец Никколо начал беспокоиться за молодых людей и дал согласие только после того, как вызвал нотариуса и составил брачный контракт, а затем Франческо «вручил кольцо» будущей невесте. Макиавелли-старший позже скажет отцу Франческо, будто все произошло против его воли, хотя можно предположить, что он слукавил, чтобы успокоить Джованни Верначчи, который был весьма рассержен тем, что никто не испросил его согласия. В любом случае о сожительстве Примаверы и Франческо не могло быть и речи. Кроме того, еще не вышел срок, по истечении которого из фонда можно было изъять денежное приданое невесты.

Несколькими годами ранее Бернардо вложил достаточно денег в приданое дочери и всего заработал около 500 флоринов, которые можно было обналичить не раньше июня 1483 года, а до этого времени Примавера оставалась на содержании тестя. Джованни с презрением отнесся к приданому невесты, не шедшему ни в какое сравнение с суммой, доставшейся ему от жены старшего сына. Двадцатью годами ранее великосветская дама (gran dame) Алессандра Мачинжи Строцци насмешливо назвала приданое в тысячу флоринов подобающим «ремесленнику». Кроме того, фонд обычно выплачивал авансом только 20 процентов от всей суммы, а остальное — в виде облигаций — выдавалось лишь спустя годы, потому что поступить иначе не позволял огромный государственный долг Флоренции.

В брачном контракте мессер Бернардо согласился раскошелиться еще на 200 флоринов наличными, а также снабдить дочь вещевым приданым, хотя едва ли это успокоило Джованни Верначчи, который на самом деле считал брак своего сына Франческо с Примаверой мезальянсом. В течение последующих трех лет Джованни пытался выжать из мессера Бернардо еще денег, но всякий раз сталкивался с его упрямством: в ответ Макиавелли говорил, что подобные уступки его просто разорят. К тому же отец Никколо, вероятно, напоминал Верначчи о максиме гуманиста Леона Баттисты Альберти: «Приданое скромное, надежное и немедленно обращаемое в деньги следует предпочесть крупному, но ненадежному и приносящему доход лишь со временем». Оба отца наверняка были наслышаны о горестях многих мужей, оказавшихся в отчаянном положении из-за того, что не могли получить обещанное крупное приданое. Возможно, по этому Джованни Верначчи в конце концов уступил, и, по словам мессера Бернардо, обе стороны «остались довольны».