Правда, его доклад De rebus Pistoriensibus («О положении дел в Пистойе») не раскрывает многих мыслей Никколо, так как представляет собой скорее перечень фактов, нежели размышления о способах преодоления кризиса. Однако совершенно очевидно, что в политику Флоренции в отношении Пистойи он внес свою лепту. Письмо Десятки своим послам от 26 октября начинается словами: «Согласно тому, что сегодня утром доложил нам Никколо Макиавелли…», в нем также предписывалось пропустить в город «как можно больше Панчатики» и в то же время предпринять все возможное для усмирения сельских жителей. «Поскольку деревенщина никому не подчиняется», приказ означал введение войск в различные поселения. Еще сильнее взгляды Макиавелли повлияли на две краткие сводки (sommarii), составленные флорентийскими послами. По сути, они предлагали сформировать в Пистойе «народное» правительство, отстранить от власти наиболее влиятельные кланы и, заставив их сменить фамилии и гербы, положить конец распрям. Кроме того, по их мнению, город следовало освободить от всех налогов на десять лет в целях восстановления экономики.

Но эти предложения так и не были воплощены в жизнь, поскольку флорентийская власть предпочла действовать привычным методом и не пресекать раздоры. Правительство республики не имело ни материальных средств, ни политической воли для оказания давления на враждующие кланы Пистойи. Спустя пятнадцать лет Макиавелли, пользуясь примерами из классической Античности, прокомментировал ситуацию так:

«Избавить город от междоусобиц… можно тремя путями: убить зачинщиков, как поступали они [римляне]; изгнать их или склонить к перемирию и взять с них обещание более не бунтовать. Из трех путей последний — наиболее опасный, ненадежный и бесполезный. Лучшим примером такого положения является захват Пистойи… и первый путь был бы, несомненно, самым безопасным. Но поскольку подобные решения требуют могущества и дальновидности, слабая республика на такой шаг не способна. Действительно, лишь после длительной борьбы она решится пойти по второму пути».

Во времена смуты в Пистойе Макиавелли обдумывал еще одно оригинально решение. В обращении ко Второй канцелярии, составленном 26 октября 1501 года, он предлагал следующее: чтобы ослабить хватку Панчатики и Канселлиери, Флоренции следует завербовать по две тысячи мужчин от каждой фракции и отправить их на захват Пизы. Никколо, вероятно, уже размышлял над созданием будущего ополчения, но когда его проект увидел свет, речь о Пистойе уже не шла. Вместо этого Флоренция начала искать ополченцев в других частях своих владений, и, что любопытно, те же области, что на время предоставили рекрутов, весной 1501 года помогли навести порядок в Пистойе.

Если флорентийцы полагали, что Борджиа они больше не увидят, то их ожидало настоящее потрясение. 3 сентября ему покорился Пьомбино, и теперь Чезаре угрожал Флоренции и с юга, и с севера. Более того, Борджиа контролировал ключевой морской путь из Чивитавеккиа в Геную и мог переправить свои войска в Пизу по морю. Но в это время Чезаре, по-видимому, сосредоточился на завершении захвата Романьи и следующей целью избрал город Камерино, расположенный в опасной близости от юго-восточной границы Флоренции. Для завершения намеченного он обратился к герцогу Урбинскому Гвидобальдо да Монтефельтро с просьбой о предоставлении ему солдат и артиллерии, причем сам Гвидобальдо был не в том положении, чтобы отказать.

Вероятно, герцог уступил в надежде, что тем самым убережет собственное государство от хищных лап Чезаре. Но он лишь принимал желаемое за действительное. Как напишет из Рима Агостино Веспуччи своему другу Никколо Макиавелли, Борджиа «послал Вителоццо совершить то, что вскоре благоразумно захочет сделать сам», к тому же Камерино опасался за свою участь, а Урбино был «на очереди». Почуяв неладное, флорентийцы заключили с Францией очередной оборонительный союз. Людовик XII согласился подписать соглашение вопреки своим опасениям, так как все еще ждал, что республика заплатит ему 50 тысяч дукатов за неудавшуюся осаду Пизы, однако монарх был обеспокоен тем, что в случае его отказа Флоренция может попытать счастья, обратившись к императору Максимилиану Габсбургскому. Если учесть, что в то время Максимилиан объединился с Испанией в борьбе за Неаполитанское королевство, Людовик стремился сохранить свободный путь в Южную Италию.

Тем временем Чезаре присоединился к походу французов на Неаполь, поручив завершить дела на севере страны своим офицерам. В мае 1502 года флорентийское правительство, прослышав о том, что Вителоццо Вителли сговорился с недовольными жителями Ареццо — средоточия сторонников Медичи, направило 5 мая Макиавелли разведать обстановку, наделив его полномочиями принимать любые меры, какие он сочтет нужными, для упрочнения власти Флоренции в регионе. Ездил туда Никколо или нет, доподлинно неизвестно, так же как до сих пор не сохранилось и не было обнаружено ни одного письма, где бы об этом упоминалось. Если Макиавелли и вправду ездил в Ареццо, то он, должно быть, либо небрежно отнесся к своим обязанностям, либо недооценил назревшую опасность.

4 июня город взбунтовался и сразу же распахнул ворота перед войсками Борджиа под командованием Вителоццо. Большинство коммун Вальдикьяны — территории, растянувшейся на юго-восток от Ареццо до самых папских земель, — также восстали и сдались Вителли без боя. Когда вести об этих событиях дошли до Пистойи, в городе вновь начались столкновения. Флорентийские послы беспомощно наблюдали за тем, как по улицам прокатилась волна грабежей и жестоких убийств, тогда как пизанцы, воспользовавшись моментом, захватили несколько ключевых крепостей. Флорентийская республика оказалась на краю пропасти, и Борджиа оставалось лишь слегка подтолкнуть ее. Что примечательно, в Ареццо появился Пьеро де Медичи, очевидно предвкушавший свое неминуемое возвращение в родной город.

Однако Чезаре всех перехитрил: стремительным и дерзким маневром он захватил беззащитный Урбино — Гвидобальдо да Монтефельтро бежал из города в одной рубахе. Но прежде чем выступить в поход, он послал во Флоренцию депешу с требованием срочно направить к нему послов для обсуждения вопросов особой важности. Напуганная республика тут же выбрала для этой миссии Франческо Содерини, епископа Вольтерры, в сопровождении секретаря Десятки Никколо Макиавелли. Не осталось никаких документов, подтверждающих, что эти двое ранее встречались, но нескольких дней, проведенных вместе, хватило для возникновения между ними доверительных отношений, которым, возможно, в немалой степени способствовало сходство политических взглядов. В скором времени дружба с будущим кардиналом Франческо принесет Никколо немалые дивиденды. Флорентийские послы отбыли 22 июня и узнали о падении Урбино уже в Понтассьеве. В письмах Синьории, составленных Макиавелли и подписанных Содерини, послы не могли не отметить личные качества Борджиа, его «хитрость и проворство вкупе с величайшей удачливостью». Они прибыли в Урбино вечером, два дня спустя, и тут же были допущены к Чезаре.