Репутацию храброго офицера и хорошего штабного работника он приобрел во время кровавой позиционной войны на Западном фронте. Он участвовал в деле под Ипром, где получил тяжелое ранение, орденскую награду и чин капитана. После лечения в Англии стал служить штабным офицером в пехотной бригаде. Участвовал в битве на реке Сомме в июне – ноябре 1915 г., где вновь отличился.

После Соммы Монтгомери продолжал служить на штабных должностях, постепенно продвигаясь по службе. К концу войны имел звание подполковника, хорошую командирскую репутацию и богатый опыт штабной работы в условиях военного времени.

После войны работал в военных училищах Великобритании, служил в английских войсках, расквартированных в Ирландии и Палестине. К началу Второй мировой войны Бернард Монтгомери был уже командиром 3-й пехотной дивизии королевской армии в чине генерал-майора.

В начальный период войны (1939–1940 гг.) его пехотная дивизия, высадившаяся во Франции, упорно обороняла от немецких войск бельгийский город Лувен. Он был оставлен только во время общего отступления союзных англо-франко-бельгийских войск. В Дюнкерке генерал-майор Монтгомери командовал союзным арьергардом, прикрывая эвакуацию войск на Британские острова.

За боевые отличия получает следующий генеральский чин. После эвакуации английских войск из Дюнкерка служил на территории Великобритании – командовал 5-м, затем 12-м армейскими корпусами и Юго-Восточным военным округом в Англии.

Возвышение Бернарда Лоу Монтгомери началось с августа 1942 г., когда он был назначен командующим 8-й английской армией, действовавшей в Северной Африке. Его предшественник погиб в авиационной катастрофе. Прибыв в Египет, новый командующий столкнулся с упадком боевого духа английских войск, терпевших одно поражение за другим от Африканского корпуса гитлеровского генерала Эрвина Роммеля. Особенно сильные потери англичане понесли в сражении у Эль-Газалы, после чего их 8-я армия отступила к египетской границе, оставив одну южноафриканскую дивизию удерживать портовый город Тобрук.

Монтгомери сумел довольно скоро выправить положение: его армия получила значительные подкрепления и новую боевую технику. У солдат и их командиров вновь появилась вера в собственные силы и неизбежную победу в идущей войне. Первую свою победу генерал Монтгомери одержал в сражении, начавшемся 30 августа 1942 г. под Алам-аль-Хальфой.

После успеха наступления в ливийской Киренаике Африканский корпус генерала Роммеля предпринимал отчаянные попытки прорваться через так называемую Аламейнскую линию к египетской столице Каиру. К тому времени Монтгомери командовал армией меньше месяца, но уже сумел в полной мере оценить сложившуюся ситуацию. Предупрежденные воздушной разведкой, англичане подготовили обширные минные поля на вероятных путях наступления танков Роммеля и на выгодных позициях развернули свою артиллерию.

Когда три немецкие танковые дивизии Африканского корпуса начали наступление под Алам-аль-Хальфой, они сразу же столкнулись с минной опасностью, сильным артиллерийским огнем и бомбардировкой с воздуха. Войска Роммеля стали нести тяжелые потери в бронетанковой технике и людях. После четырех дней ожесточенных боев командующий Африканским корпусом, убедившись в провале наступления на Египет и его столицу, перешел к вынужденной обороне. Потери англичан составили 1750 человек. Потери их противника оказались большими.

Через месяц, получив новые подкрепления, 8-я армия англичан стала численно превосходить противника. К тому времени немцы и их союзники начали испытывать трудности со снабжением, прежде всего горючим и боеприпасами. В октябре – ноябре 1942 г. под египетским селением Эль-Аламейн вблизи солончаков Каттарской впадины начались тяжелые бои.

К тому времени Африканский корпус состоял из 96 тысяч немцев и итальянцев, нескольких сотен танков. Генерал Бернард Монтгомери располагал 200 тысячами человек и 1100 танками. К тому же англичане имели неоспоримое господство в воздухе и на море.

Сражение под Эль-Аламейном началось с наступления войск фельдмаршала Роммеля. Однако танки его были задержаны мощным заградительным огнем из 800 артиллерийских орудий и обширными полями противотанковых мин. После такого успеха 8-я английская армия перешла в контрнаступление, но после 5-дневных боев так и не смогла прорвать вражескую оборону, потеряв при этом 10 тысяч человек. Многим тогда казалось, что дело на этом и закончится.

Но уже 30–31 октября генерал Бернард Монтгомери, не считаясь с понесенными потерями, вновь пошел вперед и добился полного успеха. Немецко-итальянская оборона была прорвана, атакована с обоих флангов и подвергнута массированной бомбардировке британской королевской авиацией.

Эта победа позволила Монтгомери начать наступление вдоль морского побережья Северной Африки на запад, к границе Туниса. Войска Роммеля отходили в том же направлении, не ввязываясь больше в тяжелые бои с англичанами. Только однажды, получив приказ Гитлера, они задержались на 36 часов для арьергардного боя. Монтгомери тоже был осторожен и не торопился продвигаться вперед, постоянно ведя разведку.

После поражения в Ливии фельдмаршал Роммель в середине февраля расположил войска немцев и итальянцев за чертой старых французских пограничных укреплений – линии Марет. Отсюда он сперва атаковал на перевале Кассерин наступающих американцев, а затем 6–7 марта – 8-ю английскую армию. Но, потеряв 52 танка, Роммель был вынужден отступить на исходную позицию.