В те дни произошли столкновения сторон и в других местах. Примером может служить бой иррегулярной конницы близ города Серпухова. Здесь отряд донского полковника Е. И. Ефремова (его именной полк, полки Андреянова 2-го, 1-й Башкирский и Симферопольский конно-татарский) 14 сентября при селе Вишневском разбили на Серпуховской дороге крупный отряд наполеоновских войск. Неприятель был наголову разбит, в плен попало 500 офицеров и нижних чинов, взяты «мелким ружьем» богатые трофеи.

Только одна эта цифра говорит о том, что французы шли по Серпуховской дороге в значительных силах. Нападение для них четырех полков легкой конницы оказалось действительно внезапным, и потому за оружие успели схватиться далеко не все: в сентябре наполеоновцы еще не «шли толпами» в плен, чтобы в нем обрести надежду спасения от голода, холода и… казаков.

Уже спустя десять – двенадцать дней после вступления наполеоновской армии в Москву, в штаб-квартиру Бонапарта стали поступать все более тревожные день ото дня известия, что прямая дорога на Москву – Старая Смоленская – стала небезопасна не только для императорских курьеров, но и обозов с, казалось бы, надежной охраной и небольших воинских отрядов.

Уже первые такие вести о действии русских партизанских, казачьих отрядов впечатляли. Так, 22 сентября казаки захватили артиллерийский парк, двигавшийся под защитой двух кавалерийских эскадронов, а 25 сентября взяли в плен 80 гвардейских драгун. «Парижская эстафета» (почта Великой армии) тоже оказалась под ударом: партизаны не раз захватывали ее, о чем пишет Денис Давыдов в своих «Записках». Письма из Москвы в Европу захватывались целыми ящиками.

Для французских фуражиров Смоленка таила в себе смертельную опасность уже в версте от нее. Коленкур записал в те дни в своем «Дневнике»: «Тогда как в нашем штабе мечтали о переговорах и о мире, казаки нападали на наших фуражиров и каждый день захватывали их почти у самых ворот города. Они появились также между Можайском и Москвой».

Император Наполеон под впечатлением действий летучих казачьих отрядов вокруг Москвы и на Смоленке был очень озабочен и стал говорить «о польских казаках, которых он ожидал и собирался противопоставить русским (казакам)».

…Армейское партизанство быстро набирало свою силу. Денис Давыдов в «Записках» так начал рассказ о действиях вверенного ему летучего отряда, своего легкоконного партизанского отряда:

«Получа пятьдесят гусар и вместо ста пятидесяти – восемьдесят казаков и взяв с собой Ахтырского гусарского полка штабс-ротмистра Бедрягу 3-го, поручиков Бекетова и Макарова и с казацкой командой – хорунжих Талаева и Григорья Астахова, я выступил чрез село Сивково, Борис-Городок – в село Егорьевское, а оттуда на Медынь – Шанский завод – Азарово – в село Скугарево.

Село Скугарево расположено на высоте, господствующей над всеми окрестностями, так что в ясный день можно обозревать с нее на семь или восемь верст пространства. Высота сия прилегает к лесу, простирающемуся почти до Медыни. Посредством сего леса партия моя могла скрывать свои движения и в случае поражения иметь в нем убежище. В Скугареве я избрал первый притон.

Между тем неприятельская армия стремилась к столице. Несчетное число обозов, парков, конвоев и шаек мародеров следовало за нею по обеим сторонам дороги, на пространстве тридцати или сорока верст. Вся эта сволочь, пользуясь безначалием, преступала все меры насилия и неистовства. Пожар разливался по сей широкой черте опустошения, и целые волости с остатком своего имущества бежали от сей всепожирающей лавы, куда – и сами не ведали…».

Летучий отряд Дениса Давыдова действовал в своих лихих налетах на редкость удачно, чем не раз радовал главнокомандующего. И тот решил усилить сравнительно немногочисленный армейский партизанский отряд целым донским казачьим полком Попова 13-го, который прибыл к Давыдову 31 сентября. Отрядный командир сразу же устроил «практическое» обучение новоприбывшим бойцам:

«Сей полк, невзирая на усиленные переходы от самого Дона, представился мне в отличнейшем положении и усилил партию мою пятью сотнями доброконных казаков. Тогда я перестал опасаться нападения искавшего меня отряда и взял намерение самому атаковать его. Но прежде сего мне хотелось и наметить и натравить сии новые войска, составлявшие большую половину моей партии. К тому же, если малочисленным отрядам можно было управлять, так сказать, разбойнически, без предварительного устройства, а братски и крутою строгостью, то сего не можно было уже продолжать с семьюстами человек.

Итак, до 3 октября я принужден был заняться образованием постановлений внутреннего управления партии, показанием лучшего, по моему мнению, построения оной в боевой порядок. Сделав несколько тактических примеров для нападения, отступления и преследования, я в первый раз испытал рассыпное отступление, столь необходимое для партии, составленной из одних казаков, в случае нападения на нее превосходного неприятеля.

Оно состояло, во-первых, чтобы по первому сигналу вся партия рассыпалась по полю, во-вторых, чтобы по второму сигналу каждый казак скакал сам из вида неприятеля, в-третьих, чтобы каждый из них, проехав по своевольному направлению несколько верст, пробирался к предварительно назначенному в десяти, а иногда и в двадцати верстах от поля сражения сборному месту».