Ночью 26 ноября кавалерийская бригада красных заняла оставленное махновцами Гуляйполе. Но остальные части 42-й дивизии и Богучарской бригады, которые окружили село, этого не знали и на рассвете 27-го начали ожесточенный штурм Гуляйполя. Перестрелка между красными частями продолжалась несколько часов, и этот «героический штурм» закончился потерями только среди красноармейцев. Махно с отрядом направился на Гришино, где столкнулся с частями 2-го Конного корпуса, попытавшегося его окружить, но безуспешно. Разбив полк красных и захватив 2 батареи, махновцы повернули на юго-запад.

Фрунзе телеграфировал своим войскам: «Преследовать Махно без остановки всеми конными частями», 2-й Конной армии — следовать на запад и уничтожить «банды» в районе Пологов, 1-й Конной — продвигаться в район Екатеринослава и закрыть Махно путь на север. Однако эти части вышли на позиции лишь через день после начала операции. Под Мелитополем повторился конфуз Гуляйполя. Плотно окруженный дивизией красных курсантов, махновскии кавалерийский полк (400 сабель) разгромил нападающих и прорвался в степь. На протяжении первых дней боев красным удалось захватить в плен или уничтожить лишь несколько частей общей численностью до 1200 человек. Несмотря на это Фрунзе телеграфировал в Центр, рапортуя о «славной победе», сообщив о том, что Махно нанесен сокрушительный удар, на что Раковский писал в Москву: «Абсолютно не разделяю взгляда командующего фронтом, якобы в Гуляйполе Махно был разбит, поскольку 300 пленных, 6 пулеметов и 2 пушки, скорее всего неисправные, вряд ли можно считать победой».

29 ноября махновскии совет принял решение уклоняться от боев со значительными силами красных и собрать Повстанческую армию воедино. На протяжении нескольких дней Махно собрал 3 тыс. сабель и, когда части 42-й дивизии и Интербригады оставили Гуляйполе, напал на село. 2 декабря, воспользовавшись туманом, махновцы ворвались в Гуляйполе и захватили в плен части мирно спавшей 42-й дивизии. После обстрела казарм махновцами среди красноармейцев началась паника, которая не дала возможности организовать сопротивление. Полторы тысячи пленных махновцы отпустили по домам, а 200 красноармейцев выразили желание перейти на сторону Махно. Комиссары и командиры бригады были расстреляны на месте. На следующий день махновцы оставили Гуляйполе и возле с. Комар встретились с остатками Крымской группы. Но вместо лучшей кавалерии и пулеметного полка к ним присоединилось несколько сотен измученных всадников. Это обстоятельство очень огорчило Махно и командиров движения.

Командир отряда «крымчан» Марченко рассказал о событиях последней недели. 22 ноября командиры махновской группы Каретник и Гавриленко были вызваны в штаб Фрунзе, где их арестовали и расстреляли. 26 ноября Крымская группа махновцев оказалась прижатой к Черному морю частями 3-го Конного корпуса, Латышской дивизии, 30-й, 31-й и 52-й дивизий. Командир 4-й армии, которому было поручено руководить операцией против махновцев, перенес ее с утра 26-го на утро 27 ноября, что дало возможность махновцам лучше оценить ситуацию. В этот же день красноармейцы получили приказ Фрунзе, который объявлял Махно врагом народа. Махновцы избрали новое командование бригадой — Марченко и Тарановского — и сгруппировались для прорыва в боевые порядки. Утром 27 ноября, когда кольцо красных начало сужаться и от их командования поступил ультиматум: немедленно сложить оружие, махновцы открыли ураганный огонь из 200 пулеметов, что вызвало среди красных панику и привело к сдаче в плен нескольких красных полков. Махновская кавалерия Крымской группы всей своей массой ударила по 7-й кавдивизии 3-го кавкорпуса, вынудив ее к бегству. По 9-й кавдивизии, находившейся рядом, махновцы огня не открывали. Бойцы этой дивизии пропустили махновцев через свои позиции, не вмешиваясь в ход сражения. Махновская группа численностью 3500 сабель при 150 тачанках с пулеметами и 40 пушках вырвалась из окружения и направилась на Перекоп.

Фрунзе приказал разместить на Крымских перешейках заградительные отряды, предупредив, что махновцы могут попытаться прорваться в Украину, и поставил главную задачу — не допустить этого. Для наблюдения за движением махновцев было выделено несколько аэропланов, и вслед за махновцами отправились 4-я и 5-я кавдивизии. Однако преследователи не особенно стремились догнать повстанческие войска и робко плелись у них на хвосте. 29-го махновцы вышли на оперативный простор Северной Таврии, ничего не зная о судьбе армии Махно. За три дня они с боями прошли 200 верст. 1 декабря 1920 года возле Томашевки Крымская группа махновцев наткнулась на мощный заслон из частей 43-й дивизии. Бой начался удачно для махновцев, они захватили в плен до тысячи красных. Но этот успех усыпил их бдительность. Вскоре они попали под перекрестные удары двух бригад 4-й дивизии и двух бригад 42-й дивизии, а также Интернациональной кавалерийской бригады. Шестикратное преимущество красных и полное окружение решили судьбу махновцев. Полторы тысячи повстанцев погибли в бою, столько же махновцев было взято в плен и расстреляно на месте. В этом бою погибла лучшая часть махновской конницы: только 300 всадников и 25 тачанок вырвались из окружения.

Махно, объединившись с остатками Крымской группы, напал на с. Комар, где стояла красная Киргизская конная бригада, набранная из киргизов, которые не знали русского языка. Операция армии Махно по разгрому бригады заняла 20 минут и прошла без единого выстрела. 500 киргизов сдались, 200 — в панике разбежались. Пленные киргизы, за исключением комиссаров и командиров, вскоре были отпущены. Возле с. Пришиб махновцы разоружили два полка 42-й дивизии, недалеко от Гуляйполя серьезно потрепали Заволжскую красную бригаду. Махновцы ворвались в Гуляйполе, где захватили в плен несколько тысяч красноармейцев. Но уже 6 декабря красные части вновь окружили Гуляйполе. Бой за село продолжался девять часов, после чего махновцы прорвали окружение и вышли к ст. Пологи, где вырвались из второго эшелона окружения. Фрунзе вызвали в Москву для объяснений провала антимахновской операции. Он пообещал до конца 1920 года уничтожить «этот гнойник», приказав своим частям наступать на махновский район, прижать Махно к Азовскому морю и уничтожить.

9 декабря на совете Повстанческой армии махновцы принимают решение делать все возможное, чтобы сохранить армию до весны 1921 года. Командующим конницей назначается Марченко, пехотой на тачанках — Петренко. Махновцы отказываются от борьбы за Гуляйполе, поскольку в этом районе им противостоит огромное количество красных частей. Вместо этого они решают идти на Бердянск — на соединение с группой Удовиченко.

Видя, что Махно сам направляется в ловушку — к побережью Азовского моря, Фрунзе решил, что удача сама идет ему в руки. Он организовывает «большой мешок» из всех сил, находящихся в его распоряжении. 100 тыс. красных против 4 тыс. махновцев. Командование операцией он поручает выпускнику академии Генштаба, командующему 4-й армией В. Лазаревичу.

До 10 декабря части 4-й армии заняли западный «махновский» фронт — линию Ногайск — Гайчур. Части 2-й Конармии наступали с востока по линии Волноваха — Мариуполь. 1 — я Конная армия должна была закрыть северное направление и ликвидировать отдельные махновские отряды на Екатеринославщине. Окружив Махно тройным кольцом, Фрунзе заранее телеграфировал в Москву об уничтожении махновской армии. Не было никаких сомнений в победе Красной армии: «глупый Махно сам залез в мешок» — 4 тыс. махновцев, вооруженных 150 пулеметами и 6 пушками, продвигались на юг, 2 тыс. махновцев из группы Удовиченко, вооруженных 70 пулеметами и 4 пушками, в это же время пытались соединиться с Махно.