Фрунзе изменил тактику: теперь махновцев преследовали «летучими» конными отрядами и группами броневиков и создавали заслоны из надежных частей на пути к базовым районам, сочувствующим Махно. В этих районах действовали чекистские истребительные отряды. Красное командование уже предугадывало маршруты их рейдов и громило «секретные» базовые районы. При подготовке плана Фрунзе проанализировал предыдущие рейды махновцев на Полтавщину, предусмотрев серию встречных ударов. Чтобы лишить махновцев одного из основных преимуществ — маневренности и скорости, было решено отгонять лошадей от районов, через которые будут идти махновцы, а также снимать телефонные аппараты, чтобы предотвратить прослушивание махновцами. Для разведки и определения направления рейдов повстанцев и с целью бомбардировки их маршевых колонн было решено широко применять авиацию. 15 июня Фрунзе выехал из своего штаба в Полтаву для выяснения обстановки и оценки действий частей Красной армии и, едва не попав к махновцам в плен возле Решетиловки, был ранен.

7—16 июля Махно совершал рейд между Гадячем и Зеньковом, пытаясь поднять крестьян на борьбу. Красные пытались окружить махновцев, но те, словно песок сквозь пальцы, проскакивали через заслоны красных частей, нанося при этом ощутимый удар последним. За 10 дней махновцы выдержали 8 боев и вырвались из четырех «мешков»-окружений. Но повстанцы были невероятно измучены постоянными преследованиями и боями, около половины армии Махно погибло на Полтавщине или рассеялось. Для восстановления своих сил батько решает вернуться в Гуляйпольскую волость.

16 июня махновцы были снова окружены на переправе через Ворсклу Повстанческая армия рассредоточилась и спряталась в лесах. Но на юг махновцам прорваться не удалось. Они наткнулись на засаду частей Иркутской дивизии и 3-го конного корпуса. Истерзанные в боях махновцы начали действовать разрозненными отрядами, перейдя к пассивным действиям. Они совершали рейды по уездам, вовлекая местных повстанцев в свою армию. Положение махновцев несколько улучшил отряд Иванюка, который присоединился к батьке, после чего в рядах Махно насчитывалось 1,5 тыс. повстанцев при 72 пулеметах.

27 июня Махно направился в Недригайлов, который служил повстанцам базой, где собирались добровольцы и оружие. Красное командование именно на это и рассчитывало, образовав у Недригайлова очередной «мешок»; оно заранее перебросило корпус красных казаков и Владимирскую дивизию, перекрыв Махно путь. Красные попытались окружить махновцев на линии Ромны — Лохвица, создав барьер из бронепоездов и броневиков. Вечером 27 июня махновцы столкнулись с отрядом броневиков и грузовиков с красной пехотой. Несколько часов этот отряд преследовал повстанцев, но ночью махновцы все же оторвались от преследования. На следующий день возле Недригайлова махновцы были окружены отрядом красных казаков и пехотной бригадой. В ожесточенном бою повстанцы потеряли треть своего состава, но все же вырвались из окружения, бросив 20 тачанок обоза. Вскоре махновцы вновь были окружены возле с. Будки. Батько повел повстанцев в лобовую атаку на село. Красноармейцы разбежались, потеряв 150 бойцов и 8 пулеметов. 30 июня произошел бой двух конных отрядов, который мог закончиться победой Махно, но на помощь красным подошли отряды Заволжской и 55-й кавбригад, а с воздуха красных поддерживал авиаотряд. Учитывая эти обстоятельства, махновцам пришлось отступить и рассредоточиться. 2 июля повстанцы были окружены возле ст. Кочубеевка. Со значительными потерями, под огнем пулеметов и артиллерии им пришлось переправляться через р. Ворскла. Переправившись, махновцы попали под артобстрел бронепоездов. Разгромив отряд КНС (Комитета незаможных селян), они вырвались из нового окружения, бросив обоз и артиллерию. За ними ринулся истребительный отряд Харьковского округа, который преследовал махновцев более суток (преследование велось с помощью аэропланов).

Махновцы вернулись на ст. Кочубеевка, ночью перейдя мелкими группами железную дорогу под носом у красных. Благодаря этому маневру махновцы оторвались от преследователей на 100 верст, сохранив 300 всадников и 12 пулеметов. Они направились в свои базовые Новомосковские леса. В течение 77 дней этого рейда махновцы выдержали 69 боев, в которых потеряли всю свою артиллерию, большинство пулеметов, а главное — 4/5 личного состава. Погибли лучшие махновские командиры Щусь и Куриленко, были тяжело ранены Махно и Кожа. 3750 километров, которые прошла почти без отдыха махновская кавалерия, бесконечные бои истощили махновцев и подорвали их боевой дух, веру в победу.

Последние 53 дня пребывания Махно на родине были полны непрекращающихся боев, крови и отчаяния. За это время его отряд прошел 2700 км и выдержал 41 бой. Фактически повстанцы уже отказались от любых планомерных тактических действий, а стремились лишь сохранить свой отряд, выжить, спасаясь от преследователей. Перспектива остаться в живых для каждого махновца была равна нулю, однако какая-то сила вынуждала махновцев не выпускать сабли из рук. Они были «конкистадорами» степей — в их души вселился боевой дух вольных людей. Инстинктивное ощущение своей земли порождало страстную ненависть к носителям «нового революционного порядка». Однако крестьяне, обескровленные и измученные войной и голодом, уже не так активно поддерживали махновцев. Из политической силы махновское движение постепенно превращалось в небольшой кочевой отряд.

6 июля махновцы вновь направились на Гуляйполе. За ними погнался «летучий» отряд и части Иркутской дивизии. Отряды Красной армии в ожидании Махно заняли позиции на реках Орель и Самара с приказом не пропустить махновцев в Запорожскую губернию, а при их приближении нанести встречный удар. Нарвавшись на эти отряды возле с. Дибровка, махновцы отступили, оказавшись в окружении 7 бронепоездов и 6 карательних отрядов. Приняв бой, махновцы прорвали эту оборону, но отряд разделился… Возле р. Орель и ст. Мечебилово махновцы дважды выходили из окружения.

11 июля Махно подошел к Гуляйполю. В его отряде в то время насчитывалось 500 сабель, 30 пулеметов и около 100 пехотинцев на тачанках. Трехтысячный красный отряд отбил атаку конницы повстанцев, после чего те рассеялись по губернии небольшими мобильными отрядами.

С 13 июля у отряда Махно начинаются непрекращающиеся бои с группой Германовича (кавдивизия, 2 конных отряда, 8 бронепоездов, 2 мотоцикла, 2 грузовика с пехотой). Красное командование, учитывая предыдущие неудачи, перешло к тактике постоянного преследования Махно подвижными отрядами с использованием бронетехники. Первый бой состоялся под Мариуполем, после которого отряды Германовича постоянно «висели на хвосте» у Махно, не давая его бойцам отдыха ни днем, ни ночью. Повстанцам Махно, чтобы оторваться от преследования, пришлось снова разделиться на мелкие отряды. Отряд Махно (250 человек) двинулся в Таганрог для соединения с повстанцами Каменева. Но соединиться с Каменевым Махно не удалось, так как отряд Каменева был разбит. 15 июля отряд Махно был зажат группой Германовича в балке возле р. Миус и окружен. Махновцы оказались в ловушке под пулеметным огнем 8 броневиков, им приходилось прятаться за камни, спешиваться: отстреливаться от броневиков было бессмысленно. Три часа броневики выплевывали огонь, но из-за отставшей пехоты не смогли «выкурить» махновцев из балки. Один из броневиков все же сумел въехать в балку, но махновцы начали отчаянный прорыв, оставив в балке обоз (53 тачанки, 33 пулемета). 130 повстанцев погибло в том бою, некоторые махновцы оторвались от преследования, но через 2 дня, когда отряд Махно отдыхал, махновцев вновь догнал отряд Германовича. В этом сражении махновцы потеряли еще 20 бойцов. В конечном итоге махновцы так и не смогли пробиться к базовым районам из-за созданной красными эшелонированной системы заслонов. Пытаясь оторваться от преследователей, повстанцы стали силой отбирать у крестьян коней на смену, после чего они уже опасались возвращаться в районы, в которых «обидели» крестьян.