Цель захвата Бердянска заключалась не только в соединении с группой Удовиченко и освобождении пленных махновцев. Рассчиывая на результаты своей пропаганды и переход частей Красной армии на свою сторону махновцы надеялись отпечатать большим тиражом в бердянской типографии листовку «Черная измена большевиков», в которой объясняли причины нового витка борьбы. В Бердянске находилась кавалерийская бригада красных, но никто не мог предвидеть того, что махновцы, которые были со всех сторон окружены красными, решатся на штурм города. Утром 12 декабря махновцы ворвались в город. Красная бригада разбежалась, а один из ее полков перешел на сторону Махно. Махновская армия пополнила свои арсеналы за счет местных складов. В 17 часов махновцы направились в Новоспасовку, а утром на следующий день приготовились к прорыву окружения. В первом и втором эшелонах окружения было до 60 тыс. красноармейцев, их вооружение состояло из 150 пушек, 700 пулеметов, 6 бронепоездов, 2 бронеотрядов, 8 аэропланов. 13 декабря возле с. Андреевка 6 тыс. махновцев под массированным огнем артиллерии сдерживали наступление красных частей. На протяжении 5 часов махновцы контратаковали части 42-й, 9-й, курсантской дивизий, рассчитывая прорваться. Под вечер повстанцы заняли круговую оборону, а ночью 5-я и 9-я кавдивизии, а также 42-я, курсантская дивизии начали новое всеобщее наступление. Казалось, что развязка уже близка и Повстанческой армии отпущено лишь несколько часов. Но удача вновь оказалась на стороне Махно. Махновские разведчики узнали, что на участке фронта, который занимает 42-я дивизия, произошла замена 136-й бригады на 124-ю. Махно, использовав обманный маневр и собрав все силы в кулак, напал на 124-ю бригаду, которая не успела закрепиться на новых позициях. Он сконцентрировал огонь всех своих пулеметов на участке шириной в полверсты. Бригада под шквальным огнем бежала с позиций и была уничтожена конницей Махно. Вырвавшись из окружения, махновцы уничтожили 136-ю бригаду, бойцы которой направлялись с позиций на отдых. То же произошло с двумя бригадами 9-й кавалерийской дивизии и ее штабом, которые были наголову разгромлены махновцами.

Вторую линию окружения, которая состояла из частей 1-й Конной, махновцы прошли незаметно и растворились в степи. Под Андреевкой повторилась трагикомедия Гуляйполя. После прорыва махновцев в Андреевку вошли красные курсанты, а части 1-й Конармии, не зная об этом, начали наступление на село, открыв массированный огонь из пушек и пулеметов по курсантам. Состоялся пресловутый «андреевский конфуз» красного командования — провал грандиозной операции Фрунзе, который стал позором командиров и предметом расследования советского Высшего военного трибунала. Ленин возмущался, отчитывал Фрунзе, требовал ежедневных сводок с «махновского фронта». В телеграмме заместителю Троцкого Склянскому Ленин приказывает «и в хвост и в гриву гнать (и бить, и трепать) главкома и Фрунзе, чтобы добили и поймали Антонова и Махно». ЦК РКП(б) отклонил просьбу Фрунзе приехать на VIII съезд Советов в Москву, на котором тот рассчитывал стать триумфатором, победившим армию Врангеля. Из Москвы в адрес Фрунзе прозвучал громкий приказ «удвоить энергию» в борьбе с Махно и до тех пор, пока тот не будет уничтожен, в столице не появляться.

Аршинов утверждал, что в декабре 1920 года махновцы захватили до 8 тыс. пленных: «Красная конница ни разу не приняла сабельного удара махновской кавалерии». Борьба против Махно показала слабую боеспособность Красной армии, стратегические просчеты, ошибочность практики брать числом, а не умением.

К сожалению, вырвавшись из одного «котла», махновцы попали в новое окружение — третьего эшелона, который состоял из нескольких дивизий. 15 декабря бой махновцев с красными возле Федоровки продолжался 12 часов. Заволжская бригада красных атаковала части Махно, вынудив их отступить. Махновская кавалерия, в свою очередь, атаковала красных с флангов, но, наткнувшись на стену пулеметного огня, отступила. Части красных, вновь подошедшие к Федоровке, окружили армию Махно. Однако махновцам удалось вырваться из окружения, потеряв 500 бойцов, 4 пушки, 18 пулеметов и 600 пленных красноармейцев. Фрунзе снова разослал в центральные правительственные учреждения телеграммы, заверяя, что под Федоровкой махновцы окончательно ликвидированы.

В это время махновцы вышли в район сосредоточения обозов II разряда трех дивизий Красной армии. Захваченная военная амуниция частично была роздана крестьянам, частично пригодилась самим махновцам. К Махно тут присоединился отряд Удовиченко, который несколько суток сдерживал красных под Новоспасовкой. Почувствовав свою силу (5 тыс. бойцов, 12 пушек, 70 пулеметов), Махно направился в Гуляйполе, уничтожая на своем пути мелкие отряды Красной армии. Пользуясь сильной метелью, когда за два шага уже не было видно всадника, махновцы напали на штаб Петроградской бригады в стельку пьяных красных курсантов. Махно и Щусь лично зарубили комбрига, комиссара и членов штаба бригады. 19 грудня, чтобы оторваться от преследования, махновцы отошли в район расположения 1-й Конной армии, чего совершенно не предвидел противник. Впрочем, Махно любил такие ходы, прячась в самом «волчьем логове». Армия Махно прошла мимо сторожевого поста буденновцев незамеченной. 12-я дивизия буденновцев была атакована махновцами, и в результате часть красноармейцев перешла к Махно.

Попытка Махно 21 декабря вновь занять Гуляйполе закончилась неудачей. Запорожье кишело красными войсками. Куда ни подавались махновцы, всюду они наталкивались на значительно превосходящие силы красных. Пользуясь данными своей разведки, махновцы знали, что на восточном и северном направлениях их ожидает сплошная цепь вражеских войск и бронепоездов. Часть командиров требовала от Махно закрепиться в гуляйпольском районе и организовать там круговой фронт против красных. Они рассчитывали на то, что призывы Махно к красноармейцам приведут к постепенному развалу Красной армии. Махно же решил направиться в Правобережную Украину по маршруту своего летнего рейда 1919 года, надеясь, что жители Правобережья помнят махновцев и с их приходом поднимут восстание против «коммунии».

Сделав демонстративный рывок на восток, армия Махно по заснеженным полям без дорог двинулась на запад. 24 грудня около 6 тыс. махновцев переправились по льду через Днепр, оставшись незамеченными. На Правобережье Махно надеялся дать отдых своей армии, пополнить запасы патронов за счет набегов на города и воинские части. Кроме того, уход из родных мест должен был прекратить отток из Повстанческой армии местных жителей — «на рождественский вечер, к женщинам», — и ослабить красный террор в селах.

В декабре 1920 года в частях Красной армии появилась инструкция по борьбе с народом, подписанная Раковским и Фрунзе. На население сел возлагалась ответственность за взрывы, разрушения мостов, железнодорожных путей, телеграфов и другие проступки, за «малейший вред, причиненный представителям комнезамов, содействующих Советской власти» (и далее шел целый список «неприкосновенных лиц»). Расстрелы заложников, поджоги домов, уничтожение сел артиллерийским огнем, аресты семей повстанцев и «переселение» их в концлагеря или Сибирь — вот далеко не полный перечень первоочередных мер власти. В селах, объявленных «контрреволюционными гнездами», всех, кто каким-либо образом был связан с махновцами, расстреливали. Александровский ревком требовал не «останавливаться перед полным сжиганием поселений».

Переправившись на Правобережье, махновцы уже 25 декабря наткнулись вблизи Софиевки на значительные силы Красной армии. Выдержав бой с частями 11-й и 14-й дивизий 1-й Конной армии, махновцы продолжили свой путь на запад. На следующий день возле с. Компанеевка махновцы были окружены вышеупомянутыми дивизиями, которыми командовали А. Пархоменко и В. Коробков. Окруженные превосходящими силами, махновцы выслали к конармейцам своих разведчиков, которые завязали с эскадроном красных переговоры и беседы с предложением братания, при этом обнаружилось множество людей с обеих сторон, знавших друг друга. В это время, двигаясь по балкам, махновцы окружили 1-ю кавбригаду красных, стремительной атакой и пулеметным огнем разбили ее растянутые фланги, после чего бригада, не успев развернуться, панически бежала. На плечах бежавших махновцы разгромили окружавшие их части и вышли из «мешка».