В 1923 году в Чикаго суд по делам малолетних принял решение об опеке над Джеком, двумя его младшими братьями и сестрой, поскольку родители не заботились о них. Дети провели в воспитательных домах Еврейского благотворительного общества около четырех или пяти лет.

Школьное образование Джека ограничилось восемью классами. Однако уличное «образование» на стыке не самых благополучных районов Чикаго — еврейского и итальянского — началось с 10 лет, причем мальчик тогда уже прилагал усилия к тому, чтобы заработать что-то для себя и других членов семьи. Начинал со спекуляции билетами на спортивные мероприятия и торговли «всякой мишурой», позднее продавал ноты, нарушая авторские права, за что подвергся короткому тюремному заключению. Некоторые из друзей его юности стали преступниками, но, по утверждению знакомых, сам Джек не был вовлечен в криминальные круги Чикаго.

В начале 1930-х Джек отправился с друзьями на поиски работы на Западное побережье, а в конце десятилетия вернулся в Чикаго. Он долго оставался безработным. Тем не менее ему удавалось «ловчить» и зарабатывать деньги на безбедное существование. В основном занимался разного рода мелкой перепродажей, но закон при этом не нарушал. Вступил в профсоюз сборщиков утильсырья, активистом которого был до 1940 года. Затем занялся предпринимательской деятельностью — образовал фирму по производству деревянных шкатулок для конфет и приспособлений для азартной игры панчборд. После нападения японцев на Перл-Харбор в декабре 1941 года пытался торговать значками в память о «Дне позора» и бюстами президента Франклина Рузвельта, которому симпатизировал, работал в различных фирмах. По мнению одного из знакомых Джека, «значки и бюсты» не были проявлением патриотизма, а лишь коммерческим предприятием, какого-либо интереса к политике у него не наблюдалось, как, впрочем, и в дальнейшем.

В начале 1943 года после неудачной попытки избежать призыва Джек был зачислен в ВВС США. Его братья уже служили в армии, один в ВМС, другой в разведке армейской авиации, третий в артиллерии. Во время воинской службы Джек получил категорию меткого стрелка из карабина и автомата и снайпера из карабина другого калибра. В феврале 1946 года был уволен в запас в звании ефрейтора и со значком «За отличную службу».

В 1946–1947 годах братья Рубинштейн создали маленькое предприятие по производству бытового ширпотреба, но дело не развивалось, партнеры рассорились, и оно распалось…

В 1947 году Джек посетил Даллас, где его сестра Ива открыла клуб-ресторан «Сингапур», чтобы помочь ей вести ей дела. В это время один из «контактов» Ивы попал под судебное преследование за попытку дать взятку шерифу и торговлю наркотиками. Хотя этот «контакт» и его уголовные связи неоднократно посещали «Сингапур», которым уже заведовал Джек, Комиссией Уоррена в результате тщательного расследования не было получено свидетельств об участии последнего или его родственников в наркотрафике. В конце 1947-го Джек окончательно обосновался в Далласе и находился там вплоть до ноябрьских событий 1963 года.

В декабре 1947 года Джек переменил свою фамилию на Руби, мотивируя это тем, что фамилия Рубинштейн приводит к недоразумениям, так как она слишком длинная, а кроме того, он «хорошо известен» как Джек Л. Руби (еще в 1940 году Джек в память о своем погибшем друге присвоил себе второе имя «Леон», которым, однако, пользовался редко). Братья Джека также сменили фамилию, поскольку, во-первых, и их больше знали как «Руби», а во-вторых, в переписке с клиентами фирмы лучше не пользоваться «еврейской фамилией».

С того момента как он осел в Далласе, основным жизненным интересом и источником дохода Руби стало содержание ночных клубов и дансингов. Все это время бизнес шел непросто, без особых взлетов и даже был омрачен судебной тяжбой Джека с одним из его братьев, Сэмом, за право владения клубом «Вегас», правда, завершившейся миром.

К ноябрю 1963 года Дж. Руби владел двумя заведениями — «Вегас» и «Карусель». Последнее давало ежемесячную чистую выручку в среднем в 5000 долларов, в основном уходившую на зарплату сотрудникам.

Все финансовые дела Руби осуществлял лично, банк ему заменяли «карманы и багажник автомашины». Ни у него самого, ни у его клубов не было счетов в банке. Он всегда носил наличные деньги с собой и покрывал основные расходы и долги непосредственно из выручки клубов. Согласно докладу Комиссии Уоррена, финансовую отчетность Руби можно охарактеризовать как «полный хаос». Он всегда намного опаздывал с подачей федеральных налоговых отчетов, что приводило к многочисленным столкновениям с налоговым управлением.

Помимо всего этого, Руби не оставлял свое «бизнес-хобби» — всякого рода коммерческие начинания, кончавшиеся, как правило, неудачей. За описываемый далласский период он занимался продажей дешевых ювелирных изделий, принадлежностей для швейных машин, поставками итальянской пиццы в рестораны города, торговал средством для лечения артрита и витаминами, граммофонными пластинками и лезвиями для безопасных бритв, а также гимнастическими снарядами. В 1959 году интересовался возможностью продажи списанных армейских джипов на Кубу, но затея развития не получила.