Как и другие рязанские города, Зарайск не остался в стороне от событий Смуты. В 1606–1607 гг. он оказался в числе городов, поддерживавших Болотникова, а в 1608 г. подвергся нападению полковника Лисовского и был разграблен. Рязанский воевода Захарий Ляпунов выступил против Лисовского, но под Зарайском потерпел от него сокрушительное поражение. «Новый летописец» так описывает эту трагедию:

«Пришел под Зарайск полковник Лисовский с литовскими людьми и русскими ворами и город Зарайский взял. В Переславле же Рязанском услышали воеводы, что Зарайский город литовские люди взяли, и послали под Зарайский город ратных людей. Воевода же с ними был Захарий Ляпунов, и спьяну пришел под Зарайский город не в боевом порядке. Лисовский же вышел из Зарайска, московских людей побил наголову и многих живых взял, одних арзамасцев убили на том бою триста человек. Трупы же их Лисовский велел похоронить в одном месте, в яме, и сделал тут над ними для своей славы курган большой; и тот курган стоит и доныне».

Этот курган и поныне возвышается в ограде Благовещенской церкви. Там установлены памятники павшим воинам рязанского и арзамасского дворянских ополчений. Ныне — это одна из достопримечательностей Зарайска, между тем, автору этих строк возведение кургана отрядом Лисовского представляется маловероятным. Не имеем ли мы дело с отождествлением события Смутного времени с памятником более раннего периода? Эта загадка должна решиться путем специального исследования, возможно, с применением методов археологии, хотя бы — для визуального осмотра памятника.

Князь Пожарский прибыл на зарайское воеводство в нелегкое время. Рязанская земля была охвачена волнением. Оппозиционное Василию Шуйскому движение возглавил Прокопий Ляпунов. Еще при жизни князя М. В. Скопина-Шуйского он предлагал молодому воеводе составить заговор с тем, чтобы низложить престарелого и непопулярного царя и возвести на престол самого Скопина, но тот приказал схватить посланников Ляпунова, однако затем, сжалившись, отпустил их. После смерти Скопина-Шуйского Ляпунов стал пересылаться грамотами с Лжедмитрием II и воеводами в соседних городах, призывая «мстить» царю Василию за князя Михаила. В мае 1610 г. он отправил к Пожарскому с грамотой своего племянника Федора Григорьевича. Дмитрий Михайлович предложение Ляпунова отверг, посланника отпустил восвояси, грамоту переслал в Москву и запросил у царя помощи. Вскоре к нему прибыло подкрепление — воевода Семен Глебов и стрелецкий голова Михаил Рчинов. Узнав об усилении зарайского гарнизона, Ляпунов прекратил переписку с Лжедмитрием II и, видимо, оставил свои планы переворота.

Вскоре опасность нависла над Зарайском с другой стороны. Лжедмитрий II вышел из Калуги походом на Москву. Сторону самозванца приняли Коломна и Кашира. Горожане заставили своих воевод принести присягу Лжедмитрию II. Посланцы с «воровскими грамотами» прибыли и в Зарайск. Посадские люди восстали и двинулись «всем городом» на князя Дмитрия Михайловича. Воевода заперся с небольшим отрядом в кремле и объявил о своей твердой поддержке царя. Решимость воеводы и его соратников укреплял настоятель Никольской церкви — протопоп Дмитрий Леонтьев, пользовавшийся огромным авторитетом в городе. Видя, что взять крепость штурмом им не удастся, повстанцы вступили с князем в переговоры. Обе стороны сошлись на том, что будут держать сторону того царя, который «будет на Московском государстве» — «будет на Московском государстве по-старому царь Василий, ему и служить; а будет кто иной, и тому так же служить». Это решение было скреплено крестным целованием, и мир в городе восстановился.

Справившись со смутой во вверенном ему Зарайске, князь Дмитрий Михайлович предпринял походы против сторонников самозванца и вновь «обратил» к царю Василию отпавшую было Коломну. В зарайских событиях проявились твердая воля и решимость князя Пожарского. Он предстает человеком цельным и верным своей присяге, что в те годы повсеместного «шатанья» было большой редкостью. Как бы ни относился князь Дмитрий Михайлович к царю Василию, тот был единственным законным правителем, а служба истинному государю была равнозначна службе Отечеству.

С началом Первого ополчения князь Дмитрий Михайлович принял активное участие в его организации. Командование польско-литовского гарнизона отправило против Прокопия Ляпунова, ставшего вождем ополчения, отряд «черкасов» (запорожских казаков) и русских изменников во главе с воеводой Исаком Сумбуловым. Ляпунов был осажден в Пронске, и положение его было крайне тяжелым. Пожарский не замедлил отправиться ему на выручку. Собрав коломенские и рязанские отряды, он пошел на Пронск и снял осаду с города Из Пронска князь поспешил вернуться в Зарайск — и вовремя. Сумбулов уже приступил к городу и сумел взять острог. Пожарский совершил смелую вылазку из крепости и нанес противнику поражение — «черкасы» вернулись на Украину, а Сумбулов «побежал» к Москве. Попытка остановить земское движение провалилась.

Но в Москве такие люди, как Пожарский, считались изменниками и врагами государства. В 1611 г. дворянин Григорий Орлов бил челом Сигизмунду III и Владиславу с просьбой пожаловать его «изменничьим княж Дмитреевым поместьицем Пожарского» — селом Нижний Ландех в Суздальском уезде. На обороте этого прошения польский наместник Москвы Госевский написал, обращаясь к дьяку И. Т. Грамотину: «Милостивый пане Иван Тарасьевич!.. Прикгожо… дать грамоту асударскую жалованную». Правда, это и многие подобные решения Госевского оставались лишь на бумаге — ни у наместника Сигизмунда III, ни у его сторонников для их осуществления не было реальной власти.

После отражения нападения Сумбулова на Зарайск имя Пожарского исчезает из источников вплоть до марта 1611 г. Историки предполагают, что он мог тайно приехать в Москву с тем, чтобы начать подготовку восстания против интервентов. Как бы то ни было, известно, что во время московского восстания 19 марта 1611 г. Пожарский был в числе немногих воевод Первого ополчения, оказавшихся в столице и вступивших в бой с поляками. Основные силы ополчения во главе с Ляпуновым были еще на подступах к Москве.