1515 год. Поход псковских войск по повелению великого князя под Брацлав на Литву под предводителством псковского наместника Андрея Васильевича Сабурова.

1517 год. С 20 сентября тесная осада города Опочки, Воронича и Велья от польских, угорских и цесарских войск под предводительством князя Константина Острожского. Но опоческий наместник Василий Михайлович Салтыков крепость оборонил, а присланные от великого князя войска октября 18 прогнали неприятелей с великим уроном.

1519 год. Ходили псковские войска вместе с другими русскими в Литву и доходили до Вильны, а возвратились с богатою добычей.

1521 год. Мирный договор с лифляндцами на 10 лет. Граница положена от Чудского озера по половине оного и посреди реки Наровы до моря.

1522 год. После десятилетней войны с литовцами заключено перемирие на 5 лет и открыта взаимная торговля.

1523 год. Начат строением Псковопечерский монастырь в долине, а до того времени стоял на горе. Тогда же начались и чудеса от Печерской иконы Божией Матери.

1524 год. В Новегороде заключено с Швецией перемирие на 60 лет и дана свобода шведам торговать по всей России.

1525 год. Была летом чрезвычайная засуха и мгла, от коей целый месяц не видно было ни солнца, ни луны.

1534 год. Заключен торговый договор на 17 лет с лифляндцами. При подписании оного были 3 псковских старосты – Богдан Ковырин, Назар Глазатой, Андрей Акиндинов. Границы поставлены теже, какие и в 1521 году. Лифляндцам не дозволено держать корчмы на псковской земле, а псковичам не дозволено устанавливать цены товарам у лифляндских купцов, и лифляндским у псковских покупать воск, и псковичей выше 10 рублей в лифляндских городах не судить, но давать на поруки и относиться к государевым наместникам, а церкви русские и домы в лифляндских городах везде беречь.

1542 год. Перемирие на 7 лет с Литвою.

1547 год. Царь Иван Васильевич с братом своим Георгием из Новогорода заезжали во Псков 28 декабря и пробыв сутки, ездили на Воронич и в Печерский монастырь, а возвратясь, поехали в Москву.

1558 год. Поход войск великого князя на лифляндцев и взятие Нарвы, а потом Нейгаузена, Дерпта и других 23 городов.

1559 год. Продолжение похода великокняжеских войск на лифляндцев и частые сражения с орденмейстером.

1560 год. Продолжение похода царских войск зимою в Лифляндию. Во всех сих походах Псков был сборным местом российских войск, и сверх наборных ратников псковские сторонщики или вольница производили многие поиски и наезды в Эстляндию и Лифляндию, и приводили пленных во Псков на продажу.

1563 год. Царь Иван Васильевич сам ходил с московскими и псковскими войсками на Литву под Полотск зимою и город взял. Литовцы обманом взяли Изборск генваря 11, но князь Юрий опять отнял.

1564 год. Продолжение войны с Литвою и походы в Лифляндию.

1570 год. Царь Иван Васильевич после жестокого наказания новогородцев приезжал из Новгорода и во Псков с намерением подвергнуть и сей город такой же участи, почитая его в согласии с Новогородом в заговоре. Но псковичи на встеру ему каждый пред своим домом выставили по обе стороны улиц столы с хлебом солью, и тем отвратили гнев его.

1574 год. Шведы напали на псковские волости и произвели великие опустошения; но взаимно и российские войска опустошили целую полосу около Ревеля и взяли Пернов и многие другие замки.

1575 год. Заключено перемирие с Швецией на 2 года.

1579 год. Продолжение войны с польским королем Стефаном Баторием от стороны Полотска, куда отправлен был и из Пскова отряд войск, а сам царь оставался в Пскове.

1580 год. Польский король Стефан Баторий взял приступом Великие Луки и Опочку и оттуда послал отряды к Заволочью и Торопцу, а шведы от новогородской стороны заняли города Корелу или Кескгольм и Орешек, с моря же Балтийского Ругодив или Нарву, Ивангород, Сыренск или Нейшлосс на Нарове, Копорье и Ямбург.

1581 год. Польский король Стефан Баторий с сильным войском, составленным из 17 народов, пришел ко Пскову в августе, а с сентября обложив теснейшею осадою город, держал оную около шести месяцев, но города взять не мог. В то же время в Эстляндии шведы возвратили свои 10 городов, и от Нарвы напали на псковские волости.

1582 год. Генваря 15 заключен в деревне Заполье мир с королем Стефаном Баторием на 10 лет и уступлена ему вся Лифляндия.

1592 год. Шведы напали на Псковопечерский монастырь, разорили и сожгли оный с церквами, а братию побили.

1595 год. Мир всегдашный, или бессрочный со шведами заключен на реке Нарове в деревне Тесове 18 маиа и возвращена от них Ингрия.

1599 год. Царь Борис Годунов возобновил торговлю с ганзейскими городами чрез Ивангород, Псков и Новгород.

1603 год. Ганзейцы с 7 июля заняли с прежними преимуществами во Пскове на Завеличье свои старые Гостинные дворы над рекою близ Иоанно-Предтеченского монастыря и водворили здесь для маклерства одного своего купца и мещанина.

1606 год. Самозванец Тушинский лже-Димитрий прислал во Псков стрелецкого голову и сотника с увещевательной грамотою о присяге ему в подданстве, но псковские начальники присланных самозванцевых посадили в тюрьмы.