1342 год. Псковичи приняли себе на княжение Андрея Ольгердовича, сына литовского князя, но и с новгородцами подтвердили мир, не надеясь на помощь Олгердову.

1343 год. Псковичи с изборянами собрались до 5000 человек под предводительством изборского наместника князя Евстафия и князя Ивана и посадника своего Володши, ходили на лифляндцев к городу Медвежье Голове и 5 суток производили там беспрестанные разорения, но на возвратном пути догнаны лифляндцами у Нейгаузена и в сражении многих потеряли. Народный бунт в Эстляндии на датчан и рыцарей, продолжавшийся около двух лет. После чего датский король Вальдемар III в 1348 году уступил всю Эстляндию с городами Ревелем и Нарвой и прочими рыцарям лифляндским за 18000 марок.

1348 год. При просьбе ноогородцев у псковичей помощи на шведов под Ореховец, или Шлиссельбург, договорились псковичи с ними о том, чтобы:

1). Пскову считаться и называться равным Новугороду, а не зависимым и только меньшим его братом;

2). Новогородских посадников в Псков не присылать и им во Пскове не сидеть, ни судить;

3). И по делам духовным наместникам архиепископским быть из псковскиж же духовных, а не из новогородских, а духовных людей на суд в Новогород не призывать ни чрез дворян, ни чрез подвойских, ни чрез софиян (причетников Софийского собора), ни чрез известников, ни чрез биричей (крикунов). Во время похода псковичей к новогородцам, лифляндцы разорвав мир, из-за реки Наровы пришли на Псков, выжгли многие домы на Завеличье и пошли к Изборску, разоряя все на пути до Острова. Псковичи, бывшие в походе с новогородцами и стоявшие уже под Ореховцем, услышав о сем, немедленно возвратились домой, оставив новогородцев, которые сочли это изменой.

1349 год. Нападение лифляндцев на южные псковские пригороды и потом на Изборск с обоюдными по временам успехами, но в следующем году псковичи претерпели от них сильное поражение. После сего они отказали от княжения у себя князю Андрею Ольгердовичу, за то, что он не жил у них, а присылал только наместников своих, а князь Андрей за сие купцов псковских ограбил в Литве и Полотске и потом набегом разорил несколько сел пригородв Воронича. Лифляндцы поставили город свой на реке Нарове против псковского исада, то есть рыбной ловли, но псковичи сожгли оный и засаженных в нем убили.

1352 год. Сильное моровое поветрие во Пскове, продолжавшееся с весны до осени, от которого едва третия часть жителей осталась. Псковичи для богомоления призвали новогородского архиепископа Василия. При нем построена церковь Покрова Богородицы за среднею стеною от Торгу к стороне загородной Дмитриевской церкви, и был крестный ход около города. Но архиепископ сам тогда заразился и на возвратном пути в Новгород, на реке Узе, скончался.

1354 год. Псковичи с изборским князем-наместником Евстафием ходили на Полотск войною, и многие места опустошили, а по возвращении купцы псковские того же года построили новую деревянную церковь во имя святой Софии и трех дщерей ее.

1357 год. Василий Бодвольна или Будивольна князем во Пскове.

1360 год. Появление во Пскове раскола от бывшего диакона Никиты и брата его Карпа, стригольников.

1363 год. Июля 1 упал свод Троицкой Соборной церкви. Псковичи приставили жителей изборской округи выносить камень и щебень, а в следующем году наняв за пять рублей работников, остальную всю разобрали и сносили в реку; а в 1365 году заложили вновь на старом основании, наняв рабочих за 400 рублей и кончили в три года. С тех пор она стояла 320 лет.

1364 год. Псковичи на реке завели было две соляные варницы, но по невыгодности оставили, а соль по прежнему стали получать из чужих земель и от Новгорода.

1367 год. Лифляндцы, нарушив мир, от Изборска до Пскова все селения опустошили и сентября 24 у самого Пскова посады Запсковья выжгли, но простояв сутки под стенами, города не взяли и ночью ушли.

1368 год. Нападение лифляндцев на Изборск, под коим они стояли 18 дней, разбивая стены, но с помощью новогородцев прогнаны, В ту же зиму пришел псковичам на помощь князь Владимир Андреевич, брат великого князя.

1370 год. Нападение лифляндцев на Псков, под коим они стояли 3 дни, разоряя окрестности, но с помощью новогородцев прогнаны; а зимою псковичи сами ходили на них от Нейгаузена до города Кирепяги, который сожгли, потом заключили мир с ними под Нейгаузеном.

1374 год. Построена каменная церковь во имя благоверного князя Тимофея-Доманта за Довмантовою стеною, и для содержания снабдена отчинами.

1375 год. При псковском князе Матфее и при посаднике Григории Евстафиевиче псковичи основали четвертую стену каменную от реки Псковы до Великой, около всего посада по старой дубовой стене, бывшей не выше человека.

1377 год. Построены при торговой площади два костра, или башни каменные.

Скончался великий князь литовский Олгерд и по нем произошло междоусобие в литовском княжестве.

Пришел во Псков и псковичами опять принят на княжение полотский князь Андрей Олгердович и целовал крест Пскову.

1380 год. Ходили псковичи с князем своим Андреем Олгердовичем в помощь великому князю Дмитрию Ивановичу на татар к Дону.

1384 год. Патрикий Наримунтович, внук Гедимина, великий князь литовский по праву, данному еще в 1331 году отцу его, получил от новгородцев себе в удел Орехов, Корелу и половину Копорья, но вскоре за несогласием тамошних поселенцев даны ему вместо тех городов Ладога, Руса и берег реки Наровы; а чрез два года у него отняты Руса и Ладога и отданы литовскому князю Лугвению Олгердовичу.