1385 год. Маиа 8 от 6 до 9 часа выгорел почти весь Псков с посадом, а осталось только строения мало в Детинце или Кроме и Троицкая Соборная церковь.

1386 год. Начало раздоров между Новгородом и Псковом, временно только прекращающиеся примирениями. В сем году, а по другой летописи в 1391 году, новгородцы пошли войною на псковичей за принимание ими беглых, но помирились у Сольцы, а вместо того у псковичей было междоусобие и много побито.

1387 год. Основаны три костра, или башни каменные у новой стены на Приступе и заложена каменная церковь святого Георгия.

1389 год. Основана в Домантовой стене каменная церковь Рождества Христова и поставлен новый мост на реке Пскове.

1390 год. Поход новогородцев и псковичей на лифляндцев и заключение с ними и с ганзеатическими городами в Изборске торгового договора по прежнему.

1391 год. Княжна Софья Витовтовна, невеста великого князя Василия Димитриевича, проехала через Псков в Новгород и Москву.

1392 год. Поставлены 6 пороков, то есть боевых башен на стенах во Пскове.

Новогородцы и псковичи порознь заключили мир с лифляндцами, а между собою были в ссоре.

1393 год. Псковичи построили перси каменные в Крому на стене и чрез год совершенно кончили, тогда же на них поставили и соборную колокольню.

1394 год. Июля 18 в третий раз пришел из Литвы во Псков князь Андрей Ольгердович.

Новогородцы с князем Романом Московским и Константином Васильевичем Белозерским приходили войною на Псков и с 1 августа 8 дней стояли под городом, но не взяли, а князь Андрей ночью сделал вылазку, разбил их.

1395 год. 18 июня определено было митрополитом Киприаном по четырехлетнем раздоре учинить между Новгородом и Псковом мир.

1396 год. Дерптский епископ Дидрих заключил союз со псковичами, литовцами и самогитянами противу орденмейстера и рыцарей. После сего многие были сшибки с великою потерей для лифляндцев.

1399 год. Разрушен мир между литовским князем Витовтом и Новгородом и Псковом за их несогласие разорвать мир с лифляндцами, воевавшими на Литву. Выстроены три костра, или башни на Приступной стене, а затем еще три костра и новая стена к старой, от Великой реки до Псковы.

1403 год. Лифляндцы, нарушив мир, напали на Полотскую область и много разорения произвели, и там же на озере Нещедре взяли судно с 9 человеками псковских купцов и их утопили, а товары заграбили.

1406 год. Сильное и нечаянное нападение и разорение псковской области с одной стороны от великого князя литовского Витовта, февраля 5 взявшего город Коложу, потом Воронеч, а с другой стороны в августе от лифляндцев, целые две недели разорявих псковские волости под Островом и под Котельном. Но и псковичи им отомстили в том же и следующем году походом на Полотск и в Лифляндию, от Нейгаузена до реки Сарицы и до Кирепеча. Сверх того за псковичей противу Литвы вступися и великий князь московский Василий Дмитриевич, а новогородцы в помощи им отказали.

1407 год. Маиа 31 почти весь Псков выгорел, не горела только Домантова стена до Крому.

С 26 мая поход князя Константина со псковичами в Эстляндию за Нарову.

1408 год. Орденмейстер лифляндский в соединении с литовцами дважды разорял псковские волости, наконец подошел ко Пскову и стояв 4 дни за рекою; отошел было прочь; но с погнавшимися за ним псковичами сразился на Камне на Логозовитском поле, и разбил их.

По трехлетней войне осенью заключено на год перемирие с лифляндцами и литовцами.

1409 год. Орденмейстерпо истечении перемирия опять два раза приходил с лифляндцами и литовцами на пригороды Велье, Воронич и Изборск, а потом и под Псков, и в две недели многие окрестности псковские разорил, а от них коснулся и новогородских.

Июля 27 мир с лифляндцами без участия Новогорода.

1410 год. Заключен псковичами мир с великим князем литовским Витовтом особо от новогородцев.

1412 год. Мост на реке Пскове починен, а новый сделан на гребле к Крому, к Соборной церкви.

1414 год. Лифляндцы в Нейгаузене изрубили псковского посла, а псковичи взаимно у себя лифляндско-дерптского.

1415 год. Витовт, великий князь литовский, подступил к Пскову, а потом к Новугроду; но взяв от них окуп, не причинил зла, а приглашал их только с ним обще воевать на лифляндцев.

1417 год. Псковичи с лифляндским орденмейстером чрез послов своих в Киремпе ноября 8 заключили на 10 лет мир и союз противу великого литовского князя Витовта. При сем позволена взаимная с обеих сторон свобода торговли, и обещано взаимно не пропускать чрез свои земли врагов чьей-либо стороне. Дерптский епископ не включен в сей трактат.