Суда с войсками и грузами начали отправляться из Одессы 1 октября и закончили 16 октября. В эвакуации принимали участие 37 транспортов и 10 боевых кораблей, включая крейсера эскадры, которые совершили в общей сложности 129 рейсов. Из Одессы было эвакуировано около 121 тыс. военнослужащих, 51 тыс. тонн воинских грузов, более 300 тыс. человек гражданского населения, 310 тыс. тонн народно-хозяйственных грузов. Перевозки прикрывали с моря 23 боевых корабля и истребительная авиация флота.

В ходе боев за Одессу Ставка ВГК создала новую оперативную форму организации и обеспечения защиты военно-морской базы – оборонительный район, в котором объединялись разнородные силы и боевые средства различных наркоматов под единым командованием, что обеспечивало централизованное использование сил и боевых средств для удержания важного оперативно-стратегического пункта. В дальнейшем в Крыму создавались Севастопольский и Керченский оборонительные районы.

Успех обороны Одессы и эвакуации ее гарнизона был достигнут благодаря тесному взаимодействию сухопутных войск с разнородными силами Черноморского флота. Береговая артиллерия выполняла задачи только по обстрелу сухопутных сил противника. За время обороны пять стационарных береговых батарей провели почти тысячу стрельб, израсходовав больше 10 тыс. снарядов. В огневой поддержке сухопутных войск приняли участие 22 боевых корабля, совершив более 180 выходов для артиллерийской поддержки. Авиация флота с аэродромов Крыма наносила бомбовые удары, истребители Черноморской группы, базировавшиеся на Одессу, отражали налеты воздушного противника.

Переброска войск Приморской армии и Одесской военно-морской базы морем в Крым являлась оперативно-стратегическим маневром силами и средствами на приморском направлении. Эвакуация из Одессы такого количества людей, техники (военной и гражданской), вооружения, различного имущества явилась единственным примером за все годы Великой Отечественной войны.

После эвакуации Одессы все усилия Черноморского флота сосредоточились на защите Крымского полуострова и его главной базы – Севастополя.

В начале сентября 1941 года обстановка в Крыму резко изменилась. Противник прорвал оборону войск Южного фронта и основными силами устремился к Перекопу и Чонгару. Оценивая возможности сухопутных войск в борьбе за полуостров, командование Черноморского флота начало усиливать войска 51-й армии. В августе – сентябре в северной части полуострова было установлено семь стационарных береговых и две подвижные артиллерийские батареи, сведенных в артиллерийский дивизион под командованием капитана В. Ф. Моздалевского. Той же армии были переданы прибывший из Николаева зенитный артиллерийский полк и имевшийся бронепоезд, укомплектованный моряками. Из состава военно-воздушных сил была выделена авиационная группа.

Командующий Черноморским флотом адмирал Ф. И. Октябрьский

Моряки оказывали активную помощь войскам 51-й армии в сдерживании превосходящих сил противника. Мощный огонь с первых дней боев вела подвижная батарея № 725. Береговые батареи № 126 и № 124 вели огонь по наступающему противнику до выхода из строя орудий. Корабли флота и Азовской военной флотилии 17 сентября вели огонь по вражеским танкам, прорвавшимся на Арабатскую Стрелку. Крейсер «Ворошилов» обстреливал позиции противника в районе Скадовск, Алексеевка. В конце сентября развернулись ожесточенные бои на перекопско-ишуньских позициях. В этих боях отличились моряки 1-го и 4-го батальонов 7-й бригады морской пехоты (впоследствии эти батальоны стали 1-м и 2-м Перекопскими полками).

Начав 18 октября прорыв перекопско-ишуньских позиций, противник к исходу 22 октября прорвал их и вышел на степные просторы Крыма. 28 октября 11-я немецкая армия начала наступление по всему фронту. К 4 ноября ее войска овладели всем побережьем от Ялты до мыса Чауда.

В связи с тем, что противник занял большинство крымских аэродромов и создалась опасность массированных воздушных ударов по главной базе и находившимся в ней кораблям, по приказанию командующего флотом в ночь на 1 ноября часть кораблей эскадры, включая линейный корабль «Парижская коммуна», крейсер «Молотов» и лидер «Ташкент», вышли из Севастополя в порты Кавказского побережья. В последующие дни были перебазированы и другие корабли, эвакуированы в кавказские порты и некоторые службы флота, в районе Туапсе развернут запасной командный пункт флота.

Артиллерийская поддержка войск Севастопольского гарнизона была возложена на специальный отряд кораблей в составе крейсеров «Красный Кавказ» и «Червона Украина», эсминцев «Шаумян», «Железняков», «Незаможник». Командовал отрядом корабельной поддержки начальник штаба эскадры капитан 1-го ранга В. А. Андреев.

Поскольку основные аэродромы Крыма были захвачены противником, авиация Черноморского флота перебазировалась на аэродромы Северного Кавказа и Кавказского побережья. В главной базе стала дислоцироваться специально созданная Севастопольская авиагруппа, на которую возлагалось прикрытие базы с воздуха и авиационная поддержка действий войск гарнизона. На 1 ноября в авиагруппе было 82 самолета, из которых 41 истребитель и 10 штурмовиков. Командовал группой командир 8-го истребительного авиаполка полковник К. И. Юмашев.

Около 16 часов 30 октября корректировочный пост 54-й береговой батареи доложил о движении войск противника. В 16 часов 05 минут расположенная в районе деревни Николаевка четырехорудийная 102-мм 54-я батарея береговой обороны Черноморского флота, которой командовал лейтенант И. И. Заика, открыла огонь по мотопехоте и танкам немецкой бригады Циглера, прорвавшимся из района Саки. Началась героическая оборона Севастополя, моряки Черноморского флота вписали в неё свою славную страницу.

Понимая, что сил для обороны Севастополя явно недостаточно, в тот же день, 30 октября, из Новороссийска крейсер «Красный Крым» и транспорт «Украина» доставили основной состав 8-й бригады морской пехоты под командованием полковника В. Л. Вильшанского, а крейсер «Червона Украина» – батальон Дунайской военной флотилии капитана А. Г. Петровского. Из личного состава кораблей, береговой обороны, военных учебных заведений, отдельных мелких подразделений было экстренно сформировано 11 батальонов морской пехоты.