Уже через год после рождения сына его отец умирает от холеры, оставив свою жену, двух старших дочерей и малолетнего сына без средств к существованию. Гордой и вспыльчивой матери будущего писателя пришлось унижаться перед чиновниками, чтобы устроить двух девочек в казенный пансион. Сама же Любовь Алексеевна вместе с мальчиком переехала в Москву и устроилась на содержание во Вдовий дом, где вместе с матерью два года прожил и маленький Саша. Потом он был зачислен на казенный счет Московского опекунского совета в сиротское училище, где испытал, по его словам, «жгучие детские скорби, постоянную болезненную реакцию на подавление чувства человеческого достоинства». Далее была военная гимназия, вскоре преобразованная в кадетский корпус. Отсюда шла прямая дорога к офицерской карьере.

Несмотря на трудности жизни в кадетском корпусе, наказания («воспоминания о розгах остались у меня навсегда»), именно в этот период у Куприна проявилась любовь к литературе, он пишет первые стихи. В борьбе с жизненными трудностями закалился характер юноши, окрепла воля. Впоследствии Куприн описал свои впечатления детства и юности в таких произведениях, как «Кадеты», «Храбрые беглецы», романе «Юнкера». Поэтому не случайно он говорил, что почти все его произведения автобиографичны.

Куприн поступил в Московское Александровское военное училище, которое окончил в чине подпоручика. После окончания училища – служба в 46-м Днепропетровском пехотном полку в провинциальной глуши, городках Проскурове и Волочиске Подольской губернии. Служба в течение четырех лет помогла Куприну хорошо изучить армейскую жизнь с ее постоянной муштрой, бессмысленной жестокостью, скукой, пошлостью, унижением человеческого достоинства. Эти впечатления отразились в рассказах «Дознание», «Куст сирени», «Ночлег», «Поход» и в повести «Поединок», снискавшей писателю всероссийскую славу.

Литературная биография А. И. Куприна началась в 1889 году, когда был опубликован первый рассказ юного автора «Последний дебют», однако писателем-профессионалом он стал с того времени, когда оставил военную службу.

В письме Куприна к критику Измайлову есть такие строки: «Когда я вышел из полка, самое тяжелое было то, что у меня не было никаких знаний, ни научных, ни житейских. С ненасытимой и до сей поры жадностью я накинулся на жизнь и на книги». И будущий писатель действительно с «жадностью» кинулся в жизнь. Скитаясь по Руси, от Москвы до Донбасса, от Волыни до Рязани, меняя на ходу ряд профессий, он впитывал разнообразные житейские впечатления. Он работал грузчиком в кузнечном цехе завода, был зубным техником, пел в хоре, исполнял обязанности землемера, был актером на провинциальной сцене, работал в цирке, трудился с рыбаками, занимался всеми видами журнального дела. Параллельно с изучением жизни он начал литературную работу – печатал статьи, фельетоны, очерки в киевских газетах; большим событием в его жизни стало сотрудничество в известном журнале «Русское богатство». Именно здесь в 1893–1895 годах были опубликованы произведения «Впотьмах», «Дознание». В 1896 году вышла первая книга очерков Куприна «Киевские типы», опубликована повесть «Молох», а год спустя издан сборник рассказов «Миниатюры», которые он с «робостью» преподнес А. П. Чехову.

В повести «Молох», принесшей молодому автору известность, изображены гибельные условия подневольного труда рабочих на крупном капиталистическом предприятии – сталелитейном заводе, уподобленном языческому богу Молоху, постоянно требующему человеческих жертв. Острый социальный конфликт (бунт рабочих против заводского начальства) не является ведущим в повести. Внимание писателя сосредоточено на разлагающем влиянии современного буржуазного общества на человека. Уже в этой повести проявились повышенный интерес Куприна к человеческой личности (инженер Бобров), его переживаниям, размышлениям, стремление автора раскрыть душу своего современника, потрясенного социальной действительностью.

В своих рассказах Куприн часто писал о гибели таланта, красоты, об одиночестве людей, о сильной самоотверженной любви. Поэтичны образы цирковых актрис в рассказах «Лолли» и «Allez!». Им свойственны соединение «детской чистоты сердца с хладнокровной отвагой». Эти рассказы Куприна очень понравились Л. Н. Толстому.

Поэтичен образ героини в повести «Олеся» (1898), посвященной трагической любви девушки и Ивана Тимофеевича, начинающего писателя, приехавшего в лесную глушь, в Полесье познакомиться с незнакомым народом, его обычаями, легендами.

Говоря об оригинальности, красоте и изяществе облика Олеси, прелести ее лица, проявлявшейся «в блестящих, темных глазах, которым тонкие, надломленные посередине брови придавали неуловимый оттенок лукавства, властности и наивности», автор отмечает врожденное благородство, порядочность и твердую волю полесской «колдуньи», живущей вдали от людей с бабушкой в полном одиночестве. Интересно гадание Олеси: это не набор трафаретных слов гадалок, а скорее ее способность проникнуть в характер Ивана Тимофеевича, подметить его сильные и слабые стороны. Пророчество Олеси, что «сердцем» он никого не полюбит, потому что сердце у него «холодное, ленивое», что много он принесет горя тем, кто его полюбит, оправдалось.

Внимательно наблюдая за Олесей, постоянно разговаривая с ней, Иван Тимофеевич убеждается в том, что у этой девушки гибкий, подвижный ум, светлое воображение, он чувствует естественность всех ее поступков, чистоту и поэтичность души.

Чувство любви, ее зарождение в душах героев рисуется Куприным на фоне весеннего пейзажа. Автор говорит о «сладкой и нежной грусти», которую испытывает герой, о «тревожном, предшествующем любви» периоде, о том, что «тонкими, крепкими, незримыми нитями» оказалось привязанным его сердце к очаровательной и непонятной для него девушке.