По воспоминаниям В. Лосской: «Обе сидели в обнимку и вдвоем, по очереди, курили одну папиросу. Для меня она была тогда „une lesbienne classique“ (классическая лесбиянка). Кто из них доминировал? Что писала Софья Парнок? Не знаю».

Сама Ц. ответила на этот вопрос:

23 октября 1914, спустя несколько дней после любовного свидания, Ц. попыталась разобраться в своих чувствах:

С самого начала в отношениях Ц. с С. Парнок ощущался глубокий внутренний драматизм. Неизбежный конец приблизила встреча Ц. с поэтом Осипом Эмильевичем Мандельштамом (1891—1938) зимой 1916. Два дня они бродили по Москве, а когда Ц. возвратилась к С. Парнок, выяснилось, что «У той на постели уже сидела другая – очень большая, толстая, черная». Ц. тяжело переживала разрыв с С. Парнок и сохранила память о ней на всю жизнь. Она посвятила ей циклы стихов «Подруга» и «Ошибка» (1920, опубликован только в 1976). В 1921 Ц. пришла к выводу, что «Любить только женщин (женщине) или только мужчин (мужчине), заведомо исключая обычное обратное – какая жуть! А только женщин (мужчине) или только мужчин (женщине), заведомо исключая необычное родное – какая скука!»

3 мая 1915 Ц. написала знаменитое «антилюбовное» стихотворение «Мне нравится, что вы больны не мной». Оно адресовано будущему мужу ее младшей сестры Анастасии Маврикию Александровичу Минцу (1886—1917). «Маленький рыжий еврей» некоторое время метался между сестрами, не зная, какую предпочесть. По всей вероятности, для Ц. это была всего лишь только игра. Однако, в результате русская лирическая поэзия обогатилась еще одним шедевром.

Именно М. Минц, познакомил Ц. со своим другом. Никодим (Нуссен; Натан) Акимович (Иоахим) Плуцер-Сарна (1881—1945) родился в Варшаве. Окончил университет в Берне (Швейцария), защитил диссертацию по экономике в Лейпциге. С начала 1910-ых жил в России. Интерес друг к другу возник сразу, однако, 26 мая 1915 Ц. с дочерью и С. Парнок уехала в Коктебель. «Таинственный, загадочный» роман с Н. Плуцер-Сарна начался лишь летом 1916. Он был для Ц. заботливым и внимательным другом. Отношения продолжались ок. трех лет, но не имели продолжения. Н. Плуцер-Сарна был женат и отнюдь не собирался уходить из семьи.

13 апреля 1917 у Ц. родилась вторая дочь Ирина. К осени 1918 она окончательно рассталась с Н. Плуцер-Сарна. Дальнейшая его судьба оказалась трагической: отбыв сталинские лагеря и ссылку в Ташкенте, он умер от инфаркта в нищете и одиночестве. Он вдохновил Ц. на создание нескольких образцов любовной лирики («После бессонной ночи слабеет тело…», «Кабы нас с тобой да судьба свела…», «Вот опять окно…» и др.).

В марте 1916 у Ц. уже появилось новое увлечение – поэт-футурист Тихон Васильевич Чурилин (1885—1946). Родился 30 мая 1885 в Лебедяни Тамбовской губернии в семье купца. Внебрачный сын провизора Александра Тицнера. Самостоятельно выучился грамоте. С 1905 жил в Москве, посещал лекции Московского коммерческого института. Называл себя «анархистом-коммунистом» и даже скрывался за границей, якобы, от политического сыска. Страдал манией преследования, несколько раз лежал в психбольницах. Вернулся в Россию в 1909; в 1912—1913 сблизился с молодыми художниками и поэтами-футуристами. В 1915 опубликовал стихотворный сборник «Весна после смерти» с иллюстрациями Натальи Гончаровой. Принимал участие в различных футуристических альманахах и сборниках («Московские мастера», 1916; «Весенний салон поэтов», 1918 и др.).

Ц. считала Т. Чурилина гениальным поэтом, сравнивала его с Лермонтовым и Бонапартом. С. Я. Эфрон болезненно переживал увлечение жены. Не желая мешать влюбленным, 9 марта 1916 он подал прошение о поступлении добровольцем в действующую армию. Ц. не хотела расставаться с мужем, но, при этом, была уверена, что Т. Чурилин без нее погибнет. С большим трудом удалось удержать С. Я. Эфрона от безрассудного поступка, а роман с Т. Чурилиным вскоре закончился сам собой.

В 1918 появилась фантастическая повесть Т. Чурилина «Конец Кикапу». Среди героев фигурирует некая Денисли, в которой угадываются черты Ц.: «коварная мартовская любовь», «лжемать, лжедева, лжедитя», «морская» «жжженщина жжостокая». В последние годы жизни Т. Чурилин сильно нуждался. Умер в психиатрической больнице им. Ганнушкина 28 февраля 1946.

Ц. крайне враждебно встретила октябрьскую революцию и захват власти большевиками. В октябре 1917 ее муж С. Я. Эфрон отправился сражался в рядах Белой армии. Оставшись одна с двумя детьми, Ц. мучилась от неизвестности и тяжелых бытовых условий. В начале января 1918 она познакомилась с молодыми актерами студии Е. Вахтангова, среди которых был будущий известный театральный режиссер Ю. Завадский (1894—1977). Молодой человек пользовался огромным успехом у женщин и имел репутацию ловеласа. Ц. не избежала общей участи и некоторое время была сильно увлечена Ю. Завадским; посвятила ему более двух десятков стихотворений. По утверждению американского профессора С. Карлинского, в тот же период Ю. Завадский находился в гомосексуальной связи с поэтом П. Антокольским (1896—1978). Неизвестно, насколько это утверждение соответствует действительности, поскольку никаких документов на сей счет не сохранилось.