Вітаўт звярнуўся за дапамогай да ордэна і атрымаў яе. Прыбыўшы да Прусіі, князь паслаў клікаць на падмогу да сябе жамойтаў. Тыя доўга не хацелі даваць веры, што князь Вітаўт можа быць у хаўрусе з крыжакамі.

У хуткім часе Ягайла зрабіў важны палітычны крок - згадзіўся прыняць польскую карону. У 1385 г. былі выпрацаваныя ўмовы Крэўскай уніі, на наступны год Ягайла стаў польскім каралём і прыняў каталіцтва з імем Уладзіслаў.

Ягайла лічыўся гаспадаром дзвюх дзяржаў каля 7 год. Барацьба Вітаўта за бацькоўскі стол скончылася пагадненнем 1392 г. у Востраве. Ягайла фактычна прызнаў за стрыечным братам Вялікае Княства Літоўскае, а сам застаўся толькі польскім каралём, прыдумаўшы сабе на суцяшэнне тытул вярхоўнага князя Літвы.

Адносіны ордэна з Літвой і Польшчай пастаянна былі напружанымі. Вітаўт і Ягайла выдатна разумелі, што нясе іх дзяржавам далейшае ўзмацненне крыжакоў. Яны таксама ўсведамлялі ўсю цяжкасць змагання з ордэнам паасобку і Вялікага Княства Літоўскага, і тым больш невялікага каралеўства Польскага.

Небяспека з боку ордэна - вось аснова тагачаснага саюза Літвы і Польшчы. У імя дзяржаўных інтарэсаў вялікі князь і кароль адкінулі ўсе даўнія крыўды, што было не простай справай, асабліва для Вітаўта. Паміж ім і Ягайлам ляжала смерць бацькі - вялікага князя Кейстута.

У свой час Ягайла карыстаўся крыжацкай дапамогай у змаганні за вярхоўную ўладу ў Вялікім Княстве. Потым ужо Вітаўт быў змушаны звярнуцца да ордэна за дапамогай супраць Ягайлы. Высветліўшы адносіны паміж сабой, стрыечныя браты ў сілу абставін (гэтыя людзі выдатна ўмелі ў іх разбірацца) стварылі саюз дзвюх дзяржаў. Аб яго менавіта антыкрыжацкай накіраванасці яскрава сведчыць тая акалічнасць, што пасля разгрому ордэна ў Вялікай вайне гэты саюз тут жа распаўся.

Прычын і повадаў для вайны хапала. Ордэн даволі бесцырымонна накладваў руку на землі, якія Літва і Польшча здаўна лічылі сваімі. Асноўнай зонай канфлікту з Вялікім Княствам была Жамойць. Крыжакі яшчэ з ХІІІ ст. імкнуліся любым коштам захапіць яе, каб напрамую злучыцца з Лівоніяй. Ва ўсіх перагаворах з літоўскімі князямі ўзамен за дапамогу ці пры заключэнні міру яны патрабавалі сабе Жамойць. Так было ў дамовах Вітаўта з ордэнам у 1384, 1390 гадах, дагаворы дзвюх дзяржаў у 1398 г., укладзе Свідрыгайлы з крыжакамі ў 1402 г. і, нарэшце, літоўска-польска-ордэнскім трактаце 1404 г. у Рацяжы.

Усе гэтыя акты былі праявай дыпламатыі - жамойты не збіраліся скарацца крыжакам і тыя раз за разам хадзілі паходамі на край, які фармальна быў ужо іх уласнасцю. Пад пагрозай расправы жамойты далі вялікую колькасць закладнікаў і ў пачатку студзеня 1401 г. у Мальбарку было ўчынена паказальнае хрышчэнне жамойцкіх паноў. Аднак ужо ў сакавіку жамойты ўзнялі паўстанне. Літва іх падтрымала і пачалася вайна, якая скончылася трактатам 22 траўня 1404 г. у Рацяжы. Па яго ўмовах Польшча атрымала права выкупу ў крыжакоў Добжынскай зямлі, але Жамойць заставалася за ордэнам. Яго войскі зноў пачалі хадзіць туды паходамі. Тым не менш Жамойць заўжды была гатовая паўстаць, а Літва ў зручны момант падтрымаць яе.

Складанымі былі адносіны ордэна з Польшчай. У 1392 г. крыжакі адкупілі Добжынскую зямлю ў князя Ўладзіслава Апольчыка (па-нямецку фон Опельн). Польшча, не гатовая да вайны, абмежавалася пратэстамі. Палякі не хацелі канчаткова адмаўляцца і ад Памор'я.

У 1402 г. Жыгімонт Вугорскі намерваўся аддаць Польшчы Новую Марку (вобласць ля заходняй мяжы Польшчы) як заклад за грашовую пазыку. Аднак ордэн пазычыў Жыгімонту суму значна большую, чым мог ахвяраваць польскі кароль, і такім сродкам набыў Новую Марку для сябе. Польскія землі аказаліся адрэзанымі ад саюзных заходнепаморскіх княстваў. Палякі, упусціўшы ўсю здабычу, павялі спрэчку аб некалькіх замках на мяжы Польшчы з Новай Маркай, у першую чаргу аб Дрэздэнку. Яго ўладальнік Ульрых фон Ост прысягнуў польскаму каралю, а калі Новая Марка дасталася ордэну, перайшоў на бок крыжакоў. Хохмайстар і ў гэтай спрэчцы не пажадаў саступіць, каб хоць трохі злагодзіць палякам горыч страты, і купіў у фон Оста яго ўладанні.

Паступова станавілася ясным, што справа дойдзе да вайны, і ўсе рыхтаваліся да яе. Ягайла і Вітаўт стараліся трымаць свой саюз у тайне, крыжакі ж да апошняга не пакідалі надзеі іх пасварыць.

Вялася актыўная дыпламатычная праца. Ордэн меў падтрымку ўсяго каталіцкага захаду, рознымі сродкамі здолеў зрабіць сваімі саюзнікамі паморскіх князёў. Па дагавору тыя абавязаліся за 4 тыс. коп грошаў даць падмогу супраць Вітаўта і Ягайлы. Ужо ў ходзе вайны крыжакі аплацілі і саюз з Жыгімонтам Вугорскім. Хоць у таго быў мір з Ягайлам да 1413 г., але, атрымаўшы 300 тысяч дукатаў (фантастычная па тых часах сума), ён забавязаўся напасці на Польшчу. Пасля перамогі Жыгімонту павінны былі дастацца Падолле, частка Русі і Малдова, а ордэну - Літва, Жамойць, Добжынская зямля і Куявы. Каб прыдаць сваім дзеянням выгляд прыстойнасці, Жыгімонт запісаў умову - ён дапаможа ордэну толькі ў тым выпадку, калі Ягайла будзе выкарыстоўваць у вайне паганаў або схізматаў. Зараней было вядома, што разам з палякамі выступяць ліцвіны, жамойты (пагане), русіны (схізматы) і татары (мусульмане).

Другі сусед - чэшскі кароль Вацлаў - меў саюз з Ягайлам, але і ён быў падкуплены ордэнам. У сваю чаргу Вітаўт 14 верасня 1408 г. заключыў мір з Маскоўскім княствам і можна было не баяцца ўдару ў спіну. Рускія гісторыкі ацанілі гэтую акалічнасць як уклад Масквы ў разгром Тэўтонскага ордэна. Буйным поспехам дыпламатыі Вітаўта з'явілася адсутнасць войскаў лівонскай філіі ордэна ў важнейшых аперацыях вайны.

Паўсюды ў Эўропе па свецкіх і духоўных дварах вялася актыўная дыпламатычная барацьба. Галоўным козырам крыжакоў была святасць іх барацьбы з паганамі і схізматыкамі. Польскага караля-каталіка яны абвінавачвалі ў падтрымцы няверных. Ягайла ў адказ пісаў, што ордэнскія браты ў сваёй дзяржаве не прывялі да Бога прусаў, а пякуцца аб хрысціянізацыі Жамойці і Літвы. З 1407 г. па Эўропе кружылі скаргі жамойтаў на ордэн, якія, несумненна, ішлі праз дзяржаўныя канцылярыі Вітаўта і Ягайлы. Хоць увогуле сімпатыі ў Эўропе былі на баку крыжакоў, усё ж дыпламатычная актыўнасць саюзнікаў прынесла пэўны плён. У гэтай вайне ордэн атрымаў значна менш падмогі ад імперыі і заходніх краін, чым раней.

Калі разгледзець падзеі апошняга дзесяцігоддзя перад вайной у храналагічнай паслядоўнасці, то атрымаецца такі малюнак:

1391 г.
– сілезскі Пяст Уладзіслаў Апольчык заклаў ордэну частку Добжынскай зямлі і Куяваў. Ордэнская армія выгнала польскія войскі, пасланыя ўтрымаць вобласць;

1392 г.
– па прапанове таго ж Апольчыка хохмайстар узяў пад заклад усю Добжынскую зямлю, якая і так фактычна была пад ордэнам. Вітаўт, атрымаўшы ўладу над Вялікім Княствам, замірыўся з Ягайлам;