1392, 1393, 1394 гг.
– крыжакі пустошылі літоўскія землі;

1396 г.
– польскі кароль заняў яшчэ не закладзеныя ордэну вобласці Куявіі і са згоды чэшскага караля Вацлава захапіў уладанні Апольчыка ў Сілезіі;

1398 г.
– па дагавору ордэна з Вітаўтам да крыжакоў адыходзіла Жамойць. Ордэн з дапамогай марскога дэсанта заняў востраў Готланд;

1399 г.
– параза Вітаўта ад татараў на Ворскле;

1401 г.
– жамойцкае паўстанне супраць ордэна, пачатак вайны ордэна з Літвой, узнаўленне саюза Вітаўта і Ягайлы;

1403 г.
– Ягайла атрымаў ад папы рымскага булу, якой тэўтонскім рыцарам забаранялася праводзіць ваенныя паходы супраць хрысціянаў-літоўцаў;

1402 г.
– ордэн набывае Новую Марку ў Жыгімонта Вугорскага;

1404 г.
– Рацяжскі літоўска-польска-крыжацкі трактат. Польшча атрымала права выкупу Добжынскай зямлі, Жамойць адыходзіць крыжакам;

1407 г.
– абранне хохмайстрам Ульрыха фон Юнгінгена - прыхільніка актыўнай палітыкі на ўсходзе.

Падзеі апошняга года перад вайной паказваюць немагчымасць мірнага ўрэгулявання канфліктаў. Абодва бакі гэта разумелі і актыўна рыхтаваліся да вайны. 6 студзеня 1408 г. у Коўна для вырашэння спрэчных пытанняў з'ехаліся Вітаўт, Ягайла, Ульрых фон Юнгінген. Прысутнічаў і лівонскі ландмайстар. Пасрэднікам паміж Польшчай і ордэнам абралі Вітаўта. Ягайла пажадаў ад хохмайстра вяртання Дрэздэнка. Той адклаў рашэнне справы да 24 чэрвеня, пазней аддаў яе на суд Вітаўту, а ўрэшце выкупіў уладанне фон Оста. Ковенскі з'езд скончыўся беспаспяхова.

У чэрвені 1408 г. крыжацкі войт Новай Маркі спаліў некалькі пагранічных польскіх вёсак. Летам гэтага ж года сам хохмайстар аб'ехаў памежныя з Літвою і Польшчай замкі Астроду, Торунь, Штразбург, Голуб і іншыя. Ён прывёў у парадак іх арсеналы, арганізаваў дастаўку з Мальбарка гармат, пракантраляваў забеспячэнне рыштункам і харчовымі прыпасамі. Прасачыў, як ідзе ўмацаванне замкаў Тыльзіт і Рагнета. Крыжацкі войт Жамойці атрымаў загад парваць сувязі Жамойці з Літвой і забараніў ліцвінам купляць на Жамойці мёд, збожжа, жывёлу.

Малодшы брат Ягайлы Свідрыгайла, якога крыжакі падтрымлівалі супраць Вітаўта, падаўся за падмогай у Масковію. Узнік канфлікт. Вітаўт правёў вайсковую дэманстрацыю на мяжы з Маскоўскім княствам і 14 верасня 1408 г. заключыў з ім мір.

7 верасня 1408 г. Дрэздэнка перайшоў ва ўладанне ордэна. Гэтай жа восенню жамойцкі войт і суседнія комтуры паведамлялі ў Мальбарк, што Жамойць уздоўж і ўпоперак праходзяць ліцвіны, русіны і татары, часта апранутыя купцамі, і падбухторваюць насельніцтва да паўстання. У снежні 1408 г. адбылася тайная нарада Вітаўта з Ягайлам у Наваградку. Магчыма, менавіта на гэтай сустрэчы аформілася ідэя расправы з ордэнам.

Вітаўт не хацеў пачынаць вайну заўчасна і здзіўляў крыжакоў сваёй памяркоўнасцю і ігнараваннем выклікаў. Вясной 1409 г. адзін з паслоў ордэна, раздражнены няпэўнымі адказамі Вітаўта на пытанне, каго вялікі князь будзе падтрымліваць у пагранічных спрэчках - Польшчу з Мазовіяй ці ордэн, дазволіў сабе абразу асобы Вітаўта. У размове з людзьмі вялікакняскага двара ці нават у прысутнасці самога князя крыжак выказаўся ў тым сэнсе, што вялікі князь ужо тры разы здрадзіў ордэну, а цяпер намерваецца зрабіць тое ж у чацвёрты раз. Гэтая нястрыманасць каштавала брандэнбургскаму комтуру Маркварду фон Зальцбаху галавы, але пазней, пасля Грунвальдскай бітвы. Зараз жа Вітаўт паслаў да хохмайстра запыт, ці ўпаўнаважваў той свайго пасла да такіх выказванняў. Хохмайстар быў вымушаны прасіць прабачэння.

У лістах да кіраўніка ордэна Вітаўт завяраў таго ў сваіх намерах трымаць мір і ў нейкай ступені здолеў аслабіць пільнасць крыжакоў. Тыя да апошняга моманту не гублялі надзеі ўбіць клін паміж Вітаўтам і Ягайлам. Без сумнення, вялікі князь імкнуўся выгадаць час для лепшай падрыхтоўкі да вайны. Хоць крыжакі не давяралі канчаткова ні яму, ні Ягайлу, тым не менш першымі вайну не пачыналі. Можа быць, не былі поўнасцю падрыхтаваныя або, як мяркуюць некаторыя даследчыкі, хацелі паказацца перад усім светам у паставе абаронцаў.

31 траўня 1409 г. на Жамойці выбухнула паўстанне. Жамойты нечакана напалі на Хрыстмемель і спалілі замак. У сярэдзіне чэрвеня на Жамойць прыбыў староста ад Вітаўта Румбольд Валімунтавіч. Вітаўт жа рабіў выгляд, што ён ні пры чым. У іх з Ягайлам была дамова пачаць вайну, «як паспее збожжа», гэта значыць у канцы ліпеня.

Ягайла выслаў пасольства, якое 10 чэрвеня ў Эльблангу, дзе знаходзіўся хохмайстар, прынесла яму скаргі наконт пагранічных канфліктаў. Ульрых фон Юнгінген згадзіўся задаволіць большую частку прэтэнзій. Потым хохмайстар у сваю чаргу выслаў да караля торуньскага комтура са скаргай на Вітаўта, маўляў, паўстанне на Жамойці паднялося з яго дапамогай. Затым прыходзіла яшчэ некалькі пасольстваў ад ордэна, меўшых на мэце выведаць, ці будзе Ягайла дапамагаць ліцвінам і жамойтам. Ягайла сцвярджаў, што не можа даць адказ, пакуль не выкажацца каронная рада, якая павінна адбыцца 17 ліпеня.

Сабраўшыся ў Ленчыцы, рада вырашыла не пакідаць Літву. Тут жа Ягайла адправіў паслоў у ордэн, якія 1 жніўня сталі перад Ульрыхам фон Юнгінгенам. Польскі кароль згаджаўся мірна вырашыць усе спрэчкі праз трацейскі суд пры ўмове, што крыжакі да самага прысуду не будуць нападаць на Жамойць. Хохмайстар дабіваўся ад паслоў адказу на пытанне: ці будзе Польшча перашкаджаць ордэну пакараць паўстанцаў? Узамен абяцаў не чапаць ні Ягайлу, ні Вітаўта, калі той пакіне жамойтаў. Кіраўнік пасольства гнезненскі архібіскуп Мікалай Куроўскі ў запале заявіў, што калі ордэн уступіць у вайну з Літвой, то Ягайла ўдарыць на Прусы. Дакументы сведчаць, што хохмайстар падзякаваў архібіскупу за яснае выражэнне пазіцыі караля і паведаміў аб намеры скіраваную супраць Літвы вайну абярнуць на Польшчу.