Керівництво МВС зобов'язувало освідомчі органи встановлювати зовнішнє та агентурне спостереження за діяльністю цих організацій та їх окремих функціонерів, з'ясовувати їх плани, контакти із закордонними колами, викривати явочні квартири, друкарні тощо [266] . Циркуляром від 18 вересня 1918 р. системі ОВ було поставлене завдання збирати інформацію про розповсюдження такими організаціями агітаційних матеріалів: де, куди, за яких обставин, в якій кількості, в який спосіб надходить підривна література [267] .

Так, у жовтні 1918 р. агентурними каналами було встановлено, що радянським урядом Росії до України був відряджений "з транспортом більшовицької літератури" студент Петроградського неврологічного інституту Ш.Морозовський. Повідомлялося про його особисті прикмети для затримання [268] . За агентурними даними, у серпні 1918 р. до України прибула група більшовицьких агітаторів з метою впливу на повстанський рух в центральних районах держави. За звітом ОВ при херсонському губернському старості, в губернії спостерігалася активна пропагандистська робота лівих партій, за функціонерами яких було встановлено агентурне спостереження [269] . У вересні 1918 р. керівництво ОВ поставило завдання агентурі з'ясувати розташування центрального й місцевих осередків, склад і організацію роботи "Центрального Комітету офіцерів і солдат, що втекли з полону під час війни". За попередніми відомостями, ця організація вела широку агітацію проти Гетьманату й австро-німецьких військ [270] .

На практиці зовнішнє та агентурне спостереження встановлювалося за членами партій, що входили до антигетьманського блоку УНДС (УНС), більшовицьких організацій, партії російських есерів, російських монархічних угруповань, "Бунду" (єврейська соціал-демократія), активістами профспілок, нелояльними до Гетьманату колишніми членами Центральної Ради. Проводилися навіть негласні обшуки і спостереження за "всіма матросами, що поверталися з Росії", адже активна роль "братішек" у Жовтневому перевороті 1917 р. була загальновідомою, як і їхня схильність до анархізму [271] .

З'ясовувалася оперативним шляхом і діяльність політичних організацій по підготовці антигетьманського повстання. Наприклад, як повідомлялося у звіті ОВ ДДВ від 10 серпня 1918 р., через агентуру було встановлено, що в Одесі активну діяльність розгорнули партії - члени УНС. Вони нелегально й через місцеві культурно-просвітницькі осередки готували загальне повстання в Україні, планували арешт Гетьмана та його уряду. На задум заколотників, центром повстання мав бути Звенигородський повіт на Черкащині. Туди невеликими групами відправлялися з Одеси офіцери військ колишньої Центральної Ради. Офіцери Генштабу часів УНР розробляли план виступу, а доставкою людей до місця виступу керував колишній член Центральної Ради Пшонек. У документі містилися відомості й про інших активних провідників заколоту [272] . Як бачимо, через агентуру, впроваджену в політичні угруповання України, не лише надходила суто "партійна" інформація, але й досить докладно з'ясовувалися плани підготовки збройних виступів проти існуючого ладу. Освідомчий відділ регулярно складав для зацікавлених державних органів довідки про функціонерів провідних політичних організацій антидержавної спрямованості; в основу цих інформаційних матеріалів покладалися відомості агентури й зовнішнього догляду [273] .

У полі зору гетьманської контррозвідки перебували й повстансько-партизанські рухи, а також незаконні збройні формування, робота проти яких передбачала: встановлення їх чисельності, дислокації, намірів, арешт ватажків. При цьому ОВ діяли спільно із загальної вартою, військовими органами, австро-німецькими військами. Зрозуміло, силами ОВ неможливо було припинити діяльність цих формувань, тим більше, що повстансько-партизанський рух був спричинений об'єктивними суспільно-політичними обставинами. В архівних фондах збереглися численні звіти контррозвідки про дислокацію й передислокацію повстанських загонів, ставлення до повстанців місцевого населення, чисельність і озброєння партизанів, діяльність їхніх представників у середовищі політичних партій (в першу чергу - членів УНС) [274] . Наприклад, через агентуру були виявлені активні організатори повстанського руху в Звенигородському й Таращанському повітах - головних центрах зародження антигетьманського повстання в листопаді-грудні 1918 р. Освідомчі відділи одержували інформацію і про такі антиурядові збройні формування, що орієнтувалися на УНДС (УНС), як "Сині жупани", "Січовики" та інші, котрі складалися переважно з вояків Армії УНР періоду Центральної Ради [275] .

Не менш важливою була робота контррозвідки і проти терористичних груп, котрі, як правило, формувалися при підтримці радянської Росії й російського "білого руху". Головною метою терористи визначали фізичне знищення Гетьмана П.Скоропадського. Так, було встановлено, що терористи-есери виношують план замаху на Гетьмана під час його офіційної подорожі до Німеччини. До Берліна мали попрямувати два бойовики цієї групи і там здійснити терористичний акт. За інформацією ОВ ДДВ, наміри ліквідації членів керівництва Української Держави плекали і члени русофільського "Союзу порятунку України" [276] .

Більш детально розглянемо оперативну розробку справи по ліквідації терористичної групи, пов'язаної з комуністичним підпіллям і закордонними російськими колами (листопад 1918 р.).

До місцевого відділу ОВ прийшла довірена особа - квартировласник І.Іванча. Він приніс запечатаного листа, якого передала для квартиранта - студента В.Любарського - підозрілого вигляду особа. В листі за підписом "Шура" викладався план майбутнього терористичного акту і наводилась схема місця його проведення. Крім того, адресата просили "переговорити з Володимиром" або "завідуючим провінціальним відділом" щодо формування диверсійної групи з 7 чоловік для підриву мостів і залізниць.

За відсутності В.Любарського на його квартирі оперативна група влаштувала засідку. Завдяки цьому вдалося затримати групу осіб: самого В.Любарського - студента Політехнічного інституту, 24 роки; О.Новикова, що приніс згаданого листа, - токаря Київського машинобудівного заводу, 24 роки; наречену В.Любарського Д.Туріанську - слухачку Вищих жіночих курсів, 20 років; В.Міхновського - студента Політехніки, 21 рік; колишнього квартиранта - Т.Фрідмана, кандидата комерційних наук, 23 роки.

Після затримання цих осіб проводились їх допити, здійснювались обшуки в помешканнях. При обшуку в кімнаті В.Любарського було вилучено плани одинадцяти районів Києва з позначками місць знаходження головного поштамту і телеграфу, дислокації військових частин, штабу Сердюцької дивізії (гвардії Гетьмана) та її охорони, 78 розписок в отриманні грошей за серпень - листопад 1918 р., звіти про кількість, командний склад, справжні найменування, систему постачання німецьких частин в Україні, дислокацію гетьманських офіцерських дружин, фінансовий звіт Київського губкому партії більшовиків. На квартирі у Т.Фрідмана під час обшуку були знайдені мандати про відрядження члена КП(б)У "Семена" для агітаційної роботи в Харкові і Донбасі, 9 документів шпигунського характеру про дії військ Української Держави проти повстанців, список таємної агентури. Таким чином було попередньо з'ясовано, що йдеться про наявність законспірованої міжрегіональної групи розвідувально-диверсійної й терористичної спрямованості, зв'язаної з комуністичним підпіллям.