В итоге Огден Морроу стал Хэллидею партнёром по бизнесу, коллегой и лучшим другом. Впоследствии многие сравнивали эту парочку с Джобсом и Возняком или Ленноном и Маккартни. Этой дружбе было суждено изменить историю человечества.

В пятнадцать лет Хэллидей создал свою первую видеоигру, Anorak's Quest. Он написал её на Бэйсике под управлением TRS-8 °Color Computer, который ему подарили на прошлое рождество (хотя он просил у родителей более дорогой Commodore 64). Anorak's Quest был приключенческой игрой, действие которой происходило в Ктонии, фэнтезийном мире, придуманном Хэллидеем в старшей школе в рамках кампании в D&D. "Anorak" было прозвищем Хэллидея, которое ему дала британская студентка по обмену. Ему так понравилось это имя, что он назвал так своего любимого персонажа в D&D: могущественного волшебника, который появлялся позже во многих играх.

Хэллидей создал Anorak's Quest просто для удовольствия, чтобы поделиться им с компанией игроков, которые играли вместе с ним в D&D. Все они нашли игру затягивающей и потратили бесчисленное количество часов за решением её сложных загадок и головоломок. Огден Морроу убедил Хэллидея, что Anorak's Quest лучше многих компьютерных игр на рынке и вдохновил его на попытку продать её. Он помог Хэллидею нарисовать несколько простых обложек для игры, и вместе, вдвоём они вручную скопировали Anorak's Quest на десятки пятидюймовых дискет и упаковали в застегивающиеся пакеты, приложив отксерокопированную инструкцию. Они стали продавать игру на стойке с программным обеспечением в местном компьютерном магазине. Вскоре они уже не успевали делать копии достаточно быстро для удовлетворения спроса.

Морроу и Хэллидэй решили основать свою игровую компанию, Gregarious Games, которая изначально управлялалсь из подвала Морроу. Хэллидэй написал новые версии Anorak’s Quest для компьютеров Atari 800XL, Apple II, и Commodore 64, а Морроу занялся размещением рекламы игры в компьютерных магазинах. За полгода Anorak’s Quest стал национальным бестселлером.

Морроу и Хэллидэй с трудом закончили старшую школу, потому что большую часть времени последнего класса работали над Anorak’s Quest II. И вместо того, чтобы продолжить обучение в колледже, они вложили все свои силы в их компанию, которая стала велика для подвала. В 1990 году Gregarious Games переехала в свой первый настоящий офис в захудалом торговом офисе в Колумбусе, штат Огайо.

За следующее десятилетие маленькая компания штурмом взяла индустрию разработки игр выпустив серию бестселлеов приключенческих игр на собственном новаторском графическом движке, созданном Хэллидеем. Gregarious Games подняли планку погружения в игровой процесс и каждый новый релиз выжимал всё из доступного железа.

Полноватый Огден был от природы харизматичен — он занимался ведением бизнеса компании и был её пресс-службой. На каждой пресс-конференции Gregarious Games, Морроу в проволочных очках заразительно улыбался из-под своей густой бороды и использовал свой талант в рекламе и преувеличении. Хэллидей же был полной противоположностью Морроу во всём. Он был высоким, тощим, болезненно застенчивым и предпочитал избегать внимания к своей персоне.

Люди, работавшие в то время на Gregarious Games говорят, что Хэллидей часто закрывался в офисе, где программировал безостановочно, забывая о еде, сне и ни с кем не общаясь днями и даже неделями.

В те редкие случаи, когда Хэллидей давал интервью, его поведение выходило за рамки нормального даже по меркам разработчиков игр. Гиперкинетичное поведение, отчуждённость и социальная неприспособленность создавали впечательние, что интервью даёт больной на голову человек. Хэллидей говорил очень быстро, зачастую неразборчиво, к тому же он обладал пронзительным высоким смехом, делавшим его более сумашедшим ещё и потому, что никто не мог понять над чем он смеётся. Когда Хэллидей уставал от интервью или просто разговора, он имел привычку вставать и уходить, не говоря ни слова.

Хэллидей был одержим многими вещами. Главными среди них были классические видеоигры, фантастические и фэнтези романы, а также фильмы всех жанров. Ещё он страшно тяготел к восьмидесятым, десятилетию его юношества. Хэллидей, казалось, ожидал, что все его знакомые разделяют эти увлечения, и он часто обрушивался с критикой на тех, кто был иного мнения. Он прославился тем, что увольнял давно работающих на него людей из-за того, что они не узнавали какой-нибудь процитированный им малоизвестный диалог из фильма. Или если выяснял, что работник не знаком с его любимыми мультфильмами, комиксами или видеоиграми (Огден Морроу всегда нанимал их обратно, обычно даже не извещая об этом Хэллидея).

С годами и так заторможенные социальные навыки Хэллидея становились только хуже (После его смерти было проведено несколько исчерпывающих психологических исследований; в результате которых многие психологи пришли к выводу, что миллионер страдал от синдрома Аспергера или какой-нибудь другой формой аутизма).

Несмотря на его странности, никто не оспаривал гениальность Хэллидея. Созданные им игры были увлекательными и дико популярными. К концу двадцатого века Хэллидей был широко признан как велийчайший геймдизайнер своего поколения, а по мнению некоторых, — всех времён.

Огден Морроу был блестящим программистом в своей области, но настоящим его талантом было умение вести бизнес. В дополнение к разработке игр он с поразительным успехом руководил всеми ранними маркетинговыми кампаниями и схемами распространения. Когда Gregarious Games стала наконец публичной компанией, её акции моментально взлетели до небес.

К тридцати годам, Хэллидей и Морроу были мультимиллионерами. Они приобрели особняки на одной улице. Морроу купил Ламборджини, взял длительный отпуск и уехал путешествовать по миру. Хэллидей купил и восстановил один из оригинальных ДеЛореанов из серии фильмов "Назад в будущее". Почти всё свободное время он проводил либо так же за компьютером, либо с помощью своего нового сокровища собирая то, что в последствии станет крупнейшей в мире частной коллекцией классических видеоигр, фигурок из Star Wars, винтажных коробок для обеда и комиксов.