Примерно в это же время Дибров первый раз женился. В те годы ходили слухи, что его женой стала дочь Юрия Визбора, что для Диброва это был брак по расчету (прописка-то столичная нужна). Однако ничего общего с действительностью эти слухи не имели. Дибров хотя и знал дочь Визбора, однако это знакомство иначе чем шапочным не назовешь (он видел ее раза два в общих компаниях). На самом деле его первой женой была вполне обыкновенная девушка – дочь инженера и почтальона. Однако по словам самого Диброва: «Если бы не первая женитьба, возможно, вся моя жизнь сложилась бы по-другому; но мне нужно было содержать семью, и я не смог реализовать свою давнишнюю, жившую с детства мечту – работать в «Комсомольской правде». А ведь я сотрудничал с «Комсомолкой», публиковал в ней подвалы, но этим было не прожить…»

В 1984 году Дибров устроился работать в ТАСС, что для любого человека, тем более провинциала, было верхом счастья. Там он вскоре вступил в ряды КПСС, а чуть позже был удостоен медали «За трудовое отличие». Однако мечтой любого тассовца было попасть за границу, но Диброва туда почему-то не пускали. По его словам: «Предложение ехать собкором за границу выгрызалось зубами из вымени ЦК КПСС. За границу ехали люди, имеющие хотя бы отдаленную связь с членами Политбюро. Там была своя система, по которой отбирались лучшие и не лучшие, но потихонечку сотрудничавшие с органами госбезопасности. Нужно было пройти все круги подготовки союзного корреспондента: определенную языковую, творческую, политическую, черт еще знает какую подготовку, и только через несколько лет можно было рассчитывать, что ты вдруг попадешь в круг избранных. Некоторые из моих коллег – тассовцы – сейчас собкоры. Один в Мексике, второй в Корее. Но меня бес попутал…

Я ходил на работу в ТАСС к 9 утра, а возвращался домой в 6. Я жил в пятиэтажке. Я жил нормальной семейной жизнью. Если не считать каких-нибудь загулов с дружками – но только с дружками. Меня приняли в партию, потому что коммунистам нужны были молодые журналисты. Меня готовили к зарубежным поездкам. Все хорошо. И можно было жить так всю-у-у жизнь. И я иногда шел и думал: «А зачем я учился играть на банджо, зачем нужны были «Битлз», зачем я рисовал? Кому это-то было нужно, если все, что нужно сейчас, – вовремя успеть к летучке и не напортачить в заметке «Громыко на аэродроме встречали…». И вот тут надо мной разразился роман. И эта женщина сказала: «Занимаясь кузнечеством, мало-помалу становишься кузнецом». Она считала, что из меня мог бы выйти отличный фельетонист, но кому это в ТАСС было нужно? Какое там легкое дыхание при письме! Только «Громыко на аэродроме встречали…».

И вот, когда я встретил эту женщину, она научила меня абсолютно всему. Как я теперь понимаю, в юности с ней то же самое произвели достойные мужчины, с кем она была: с известным писателем она приобрела стройность мысли, с высокопоставленным шпионом – неповторимый вкус к качеству. Женщина сказала мне: «Что ты делаешь? Уходи из такой жизни! Закрой глаза и скажи: ЧЕГО ты хочешь? И я понял – что же я делаю? Я же проституирую: я же не хочу ходить к 9 утра на летучки и писать про Громыко! Я же на большее способен. Как Вероника Долина пишет: «Уйди из-под крыши, ты вырос выше. Ты вырос слишком, уйди же, слышишь!» И я пошел на телевидение. Надо мной смеялись: с твоим акцентом, ты что, телезвездой намереваешься стать?! Но я все равно ушел…

Наше расставание с женой было долгим и мучительным процессом, это было «танго втроем». Со мной что только не делали – чуть ли не в горком по этому поводу вызывали. Все страдания, развод и все более редкие встречи с сыном – все так же отвратительно, как и у всех…»

Уйдя из ТАСС, он пришел на работу в Молодежную редакцию ЦТ. Первое время работал «на подхвате»: дописывал за других сценарии к передачам, выступал в качестве помощника режиссера. И только в 1988 году вместе с режиссером Андреем Столяровым стал снимать авторскую программу «Монтаж». Она быстро стала популярной, о чем сам Дибров однажды высказался так: «Я писал рассказы, делал какие-то передачи – не нравились они людям! И я теперь знаю почему: в них не было любви к этим людям. Все религии учат одному – любить простых людей, которые ездят в метро. Когда мы с Андреем Столяровым стали делать программу «Монтаж», нам вдруг открылся тот промысел божий, который заложен в неправильных чертах, в серых синюшных лицах. И сразу же для меня программа стала гораздо более важной, чем я сам, чем слава…»

В 1992 году в союзе все с тем же Андреем Столяровым Дибров снял 24-минутный фильм «Представление» по небольшой поэме Иосифа Бродского. По словам самого Диброва, ни до, ни после в «Останкине» не было такой технически сложной работы, как этот фильм. Снимали они его на жутких ай-би-эмах, а плату вывода им собрали аж в одном «почтовом ящике» некие доброхоты. Фильм снимали полгода, практически в долг, поскольку своих денег на его создание у авторов не было. Однако дело того стоило. Когда работа была завершена, создатели фильма через поэта Евгения Рейна передали пленку самому Бродскому, и тот его одобрил.

Вспоминает Д. Дибров: «В «Представлении» поразительный полет – во многом благодаря языковой свободе. Там немало ядреных словечек, в 92-м для слуха русского зрителя непривычных. У нас детки-семилетки снимались, и мы со Столяровым решили, что именно им надо хором сказать: «Между прочим, все мы дрочим!» Но детям нельзя такие слова говорить, и мы придумали дурацкий эвфемизм «все мы мочим», чтобы при озвучании вставить слово, которое в оригинале. Но не нам же со Столяровым дублировать малышей! И тогда наши бедные подруги Женя и Яна, закрывшись в «озвучке», полдня выкрикивали на все лады заветное слово, чтобы попасть в фонограмму…»

После развала СССР, когда руководство ЦТ отказалось от большинства прежних ведущих и сделало ставку на более молодые кадры, свой шанс получил и Дибров. Он сел в кресло ведущего воскресной программы «Звоните!» (кстати, одна из первых программ на отечественном ТВ, в которой зрители посредством телефонных звонков могли общаться с собеседником, сидящим в студии, в прямом эфире), и это было настолько неожиданно, что огромная зрительская аудитория разделилась на два лагеря: на тех, кто отнесся к этому с восторгом, и тех, кто буквально кипел от негодования. Последних все же было значительно больше. Они не принимали в Диброве-ведущем буквально все, но особенно его акцент и панибратскую манеру общения с собеседниками. Известный театральный критик Виталий Вульф в газете «Известия» писал: «Ведущий с манерами поведения и характером общения, как у Д. Диброва, не появится на ТВ США ни при каких обстоятельствах. Развязность, граничащая с хамством, разговор запанибрата для ведущего недопустимы».