Для обеспечения безопасности Ганза часто прибегала к отправке судов в составе конвоев. Так, в 1399 году прусские ганзейские города постановили, чтобы суда для защиты от пиратов плавали только в составе флотилий, состоящих не менее чем из 20 кораблей. Причем перед отплытием все корабельщики должны были присягать в том, что они ни в коем случае не покинут других, не уйдут из состава отряда и будут подчиняться предводителю (адмиралу) флотилии.

А балтийские пираты по-своему переделывали попавшие к ним ганзейские суда. Они сносили надстройки и на освободившихся местах устанавливали дополнительные орудия. Очень часто пираты предпочитали коггам быстроходные небольшие суда с малой осадкой. Они свободно входили в устья небольших рек, пробирались по шхерам – узким мелким проливам между прибрежными островами, где большие когги не могли пройти.

Уже в 1308 году по инициативе и благодаря хлопотам фламандских и норвежских купцов, в первую очередь в их странах и в ряде других было фактически отменено пиратское «береговое право». Ведь до его отмены каждый феодал, владевший участком побережья моря, считал себя вправе объявлять своей собственностью судно, выброшенное штормом на этот участок, или товары с потерпевшего аварию судна, выброшенные на берег. Теперь владельцы потерпевших крушение судов могли без опаски ремонтировать их и подбирать уцелевшие товары, не отдавая их ни целиком, ни частично владельцу побережья. Но во многих странах, например в Англии, «береговое право» существовало еще не одно столетие.

В то же время начало XIV века характерно усилением активности пиратов на Балтике. Вплоть до того, что Бремен был вынужден закрыть свой порт и откупаться от фризских пиратов ежегодной данью в 1400 марок серебром, так как они заняли подходы к устью реки Везер, на которой расположен Бремен, и грабили все суда, прибывавшие в город и убывавшие из города.

В 1338 году авторитетные члены Ганзы – города Висмар, Гамбург, Любек и Росток – заключили союз с рядом северогерманских княжеств, чтобы сокрушить пиратов. Но многие германские князья, подписавшие договор, вступили в сговор с разбойниками. Они, получая деньги от Ганзы, делились ими с пиратами и вместе с тем получали часть пиратской добычи. Некоторые историки предполагают, что часть балтийских пиратов состояли на службе у германского императора, датского и английского королей в виде их каперов, то есть пиратов, получивших право нападать и грабить врагов своих хозяев-монархов или владетельных князей, отчисляя хозяевам установленную часть добычи. А. Б. Снисаренко утверждает, что само слово «капер» произошло от латинского capio – «завладевать, захватывать». Отсюда и появившееся в Средневековье голландско-немецкое kappen – «разбойничать на море», французское capee г – «лежать в дрейфе» (например, поджидая добычу, то есть, по существу, сидеть в засаде).

Естественно, что каперы чувствовали себя как бы более защищенными, чем обыкновенные вольные пираты, так как находились фактически на государственной службе. Короли и князья ценили каперов, поступивших к ним на службу, потому что, не расходуя средств на снаряжение пиратских кораблей, получали доходы от пиратства.

Пиратство становилось одним из видов государственной деятельности. Датский король Вальдемар IV попытался вести с ним борьбу. Он выслал корабли в пролив Эресунн (Зунд, между датским островом Зеландия и шведским берегом) для вытеснения оттуда пиратов и для взимания пошлин с проходивших через пролив судов. А последнее совсем не понравилось ганзейским купцам, так как через этот пролив проходили маршруты множества судов (из Фландрии и Англии во многие ганзейские города). В 1367 году 77 ганзейских городов объявили датскому королевству войну, закончившуюся через три года Штральзундским миром. По нему Ганза получила во владение четыре города на восточном шведском берегу (тогда этот берег также принадлежал Дании) и право вето при избрании датских королей.

В 1376 году с согласия Ганзы регентшей Дании при малолетнем короле Олаве стала его мать Маргарита, дочь Вальдемара IV и жена норвежского короля Xакона VI. Пытаясь противостоять богатой и влиятельной Ганзе, она стала нанимать (в качестве каперов) пиратов западной части Балтики, давая им понять, что не будет возражать против их нападений на ганзейские суда и порты. Больше всего страдали от этого ганзейские города западной части германского побережья Балтики: Любек, Висмар, Росток, Штральзунд. Пришлось и этим городам войти в соглашение с пиратами. Росток и Висмар даже предоставили пиратам свои порты и рынки для сбыта награбленного добра. Стали прибегать к услугам пиратов и другие ганзейские города. В подобных соглашениях принял участие и шведский король Альбрехт Мекленбургский.

Два года прошло в непрерывной войне всех против всех. Наконец Ганза предложила Маргарите мир, который и был заключен в 1382 году. Но обуздать пиратские аппетиты уже не мог никто, хотя многие пираты после заключения мира ушли из западной части Балтики в район Гданьского залива. Для борьбы с оставшимися в датских водах пиратами Маргарита заключила соглашение с Тевтонским рыцарским орденом. Орден организовал специальную сторожевую флотилию из 14 кораблей.

Весной 1389 года Альбрехт был захвачен в плен Маргаритой, которая стала еще и королевой Швеции. Единственный верный королю Альбрехту ганзейский город Стокгольм, население которого состояло в то время большей частью из немцев, был осажден датскими войсками. Если бы он был захвачен ими, то, естественно, в нем были бы отменены все торговые и политические привилегии ганзейских купцов.

Ганза обратилась за помощью к шведскому аристократу Свейну Стуре, приближенному готландского правителя Эрика, сына Альбрехта. Видимо, Стуре имел связи с пиратами и поэтому ему нетрудно было сделать своей базой родной город, где и ранее ремонтировались пиратские суда и сбывалась захваченная пиратами добыча. При поддержке ганзейских купцов Висмара и Ростока он провозгласил образование витальерского братства. А затем девять ганзейских городов и мекленбургский герцог Иоанн стали выдавать витальерам каперские свидетельства от имени Альбрехта.

Понимая, что разгромить датский флот он не в состоянии, Стуре решил помочь выдержать датскую осаду жителям Стокгольма. Легкие пиратские суда, нагруженные продовольствием, раз за разом проскальзывали сквозь датские кордоны в осажденный город. Причем тактика действий их была такой. Обычно на рассвете под Стокгольмом неожиданно появлялись две группы пиратских кораблей. В то время как первая группа смело атаковала датские корабли, блокирующие порт, вторая группа, пользуясь замешательством, вызванным неожиданным нападением, проскальзывала в Стокгольмский порт и разгружала там продовольствие. Эта тактика действий применялась пиратами неоднократно и в большинстве случаев приводила к успеху.