После прорыва главной и второй полосы линии Маннергейма советские войска вышли к Выборгу. 26 февраля 1940 года в 2 ч. 55 мин. командующий Северо-Западным фронтом командарм 1-го ранга С. К. Тимошенко отдал директиву возобновить через два дня наступление для прорыва второй полосы обороны противника и последующего взятия Виипури (Выборга). 7-я армия в составе 19, 50, 8-го и 10-го стрелковых корпусов и 95-й стрелковой дивизии должна была нанести главный удар с фронта Пиен-Перо – станция Соммэ в обход Виипури с севера, затем овладеть Виипури и 3 марта выйти на линию Туоккала – станция Гали – озеро Саарела – Сорвали – Лиханиеми. Далее армии предстояло совместно с Резервной группой Ставки уничтожить финские войска, обороняющиеся за Сайменским каналом.

Как пишут историки Элоиз Энгле и Лаури Пааланен, «до 18 февраля узкий морской залив у Виипури обороняли два батальона моряков. Теперь этот участок был передан армии перешейка. Сюда были переброшены дополнительные силы из Лапландии, и 28 февраля был организован так называемый береговой сектор обороны Виипури под командованием генерал-майора Валлениуса…

Два акра земли были буквально усеяны лежащими бок о бок телами 400 человек. У многих в руках были куски хлеба, свидетельствующие о том, что люди погибли во время приема пищи. Теперь стало ясно, что в ночь на 28 февраля огонь артиллерии противника был сосредоточен на 1 километр ближе и пришелся не по финским позициям, а накрыл свой батальон, недавно прибывший на фронт. Войска находились всего в 200 метрах от финских позиций и готовились начать окружение, но во время двухчасовой артиллерийской подготовки весь батальон до последнего человека погиб. На своем месте был даже обнаружен артиллерийский наблюдатель, сжимавший в руках карту и телефонную трубку. По всей видимости, он погиб под обстрелом раньше остальных и не успел сообщить на батареи об их ошибке. Огонь велся из 16- и 18-дюймовых орудий – самых мощных на фронте. Одно из тел было разорвано пополам, и его верхняя часть лежала на шее другого убитого, они находились в вертикальном положении. У убитого подполковника на коленях лежали хлеб и коробка консервов, рядом валялась бутылка водки…

Один из финских офицеров, ставший свидетелем этой сцены, рассказывал: “Планшеты русских были набиты картами и документами. Мы нашли напечатанные копии схем финских оборонительных позиций, где было отмечено каждое пулеметное гнездо, блиндаж и траншея. Красные стрелки указывали направление планируемого наступления… Падал слабый снег, но противник вел себя тихо. С небольшими перерывами всего лишь несколько мин пролетели у нас над головами”».

Командование финской армии «Перешеек» под угрозой окружения своих войск на второй укрепленной полосе отдало приказ с вечера 27 февраля отойти на тыловой рубеж (позиция «Т») по линии Виипури – Тали – Няятяля – Калтовеси – Вуокси. Этот отход был завершен к 3 марта.

К 29 февраля большая часть Карельского перешейка перешла в руки советских войск. Финны отступали на последние оборонительные рубежи, к Выборгу (Виипури).

В ночь на 1 марта 100-я стрелковая дивизия 50-го корпуса, обходя Виипури с севера, захватила железнодорожные станции Сяйние и Лииматта. 2 марта 50-й стрелковый корпус вышел к тыловой оборонительной полосе финнов на подступах к Виипури, захватив железнодорожное депо и южную часть города. А части 34-го стрелкового корпуса подошли к южным окраинам Виипури. 7-я стрелковая дивизия начала уличные бои на восточной и юго-восточной окраинах города. Финны широко использовали каменные постройки в качестве огневых точек, возводили баррикады и заграждения и оказывали упорное сопротивление. В ночь на 3 марта подразделения 7-го и 8-го пехотных полков финнов безуспешно контратаковали 257-й стрелковый полк 7-й стрелковой дивизии на юго-западной окраине Виипури. В 8 часов утра 3 марта 34-й стрелковый корпус возобновил наступление, стремясь овладеть Виипури и выйти на северо-западный берег Сайменского канала. 257-й стрелковый полк, частично преодолев надолбы, установил связь с 768-м полком 38-й стрелковой дивизии и вместе с ним продолжал наступление на южную часть Выборга.

К утру 4 марта 43, 86, 173, 70-я и 113-я стрелковые дивизии 10-го и 28-го стрелковых корпусов 7-й армии пересекли Выборгский залив и закрепились на 40-километровой прибрежной полосе. Чтобы отвлечь внимание финнов от Выборгского залива, утром 4 марта 1, 3-й и 4-й батальоны Отдельной специальной стрелковой бригады, Особый морской, 50, 111-й и 112-й стрелковые батальоны Зимней обороны КБФ атаковали побережье на участке Ристиниеми – Котка, но эта демонстрация была сравнительно легко отражена финской береговой артиллерией.

2 марта войска советского 50-го стрелкового корпуса вышли к тыловой оборонительной линии финнов и начали продвигаться к Сайменскому каналу, рассчитывая окружить выборгскую группировки противника с северо-востока. Но финны взорвали шлюзы Сайменского канала. Десятки квадратных километров были превращены в большое болото. Кое-где вода поднялась на 6 м. Красноармейцам приходилось порой идти в наступление по грудь в ледяной воде. Продвижение советских войск замедлилось, но не было полностью остановлено.

Как пишут Э. Энгле и Л. Пааланен, «даже уже в ходе отступления финнов с занимаемых позиций в западной части Карельского перешейка дивизии противника, оккупировав Тейкарсаари и Туппура, начали 2 марта наступление через Выборгский залив, и им удалось захватить плацдарм в районе Хёрёнпяя и Виланиеми. Поначалу финны успешно отбивали атаки, но к 6 марта этот район полностью оказался в руках русских. Правда, с переброской финнами на этот участок подкрепления с других фронтов исчезала прямая угроза того, что русские перережут дороги, ведущие от Виипури на запад».

Еще 2 марта финны эвакуировали население 80-тысячного Виипури. В городе осталось не более трех тысяч человек.

3 марта части советской 7-й армии вышли на подступы к Выборгу. Сюда было стянуто до 100 новейших тяжелых танков – уже принятые на вооружение КВ-1 и только проходившие испытания в боевых условиях КВ-2. Здесь же были экспериментальные, построенные пока что в единственном экземпляре самоходные установки СУ-14 БР2 со 152-мм орудием и СУ-100у на базе танка Т-100, вооруженная 130-мм пушкой. Советская дальнобойная артиллерия начала обстрелы Выборга.